N-benzyl-N-[(3S,3aR,6R,6aS)-6-(benzyloxy)hexahydrofuro[3,2-b]furan-3-yl]amine | 853016-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-[(3S,3aR,6R,6aS)-6-(benzyloxy)hexahydrofuro[3,2-b]furan-3-yl]amine
• 英文别名: (3S,3aR,6R,6aS)-N-benzyl-6-phenylmethoxy-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-3-amine
• CAS: 853016-78-1
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₃
• 分子量: 325.408
• InChiKey: QOYDVUIMZDXPKU-MTQWCTHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  39.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-[(3S,3aR,6R,6aS)-6-(benzyloxy)hexahydrofuro[3,2-b]furan-3-yl]amine 在 氢氧化钾 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (3S,6aS,3aR,6aR)-dibenzyl-(6-benzyloxyhexahydrofuro[3,2-b]furan-3-yl)(methyl)ammonium bromide
  参考文献：
  名称：

  异甘露醇和异山梨醇衍生的不对称相转移催化剂的合成及应用

  摘要：

  我们报道了异甘露糖苷和异山梨醇的各种衍生物的合成。N-（二苯基亚甲基）甘氨酸叔丁酯上的烷基化反应表明，该新型催化剂是有效的相转移催化剂，具有中等良好的对映选择性。还研究了外切和内切取代物对烷基化反应对映选择性的影响。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.02.010
• 作为产物：
  描述：

  1,4:3,6-dianhydro-D-mannitol 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 N-benzyl-N-[(3S,3aR,6R,6aS)-6-(benzyloxy)hexahydrofuro[3,2-b]furan-3-yl]amine
  参考文献：
  名称：

  异甘露醇和异山梨醇衍生的不对称相转移催化剂的合成及应用

  摘要：

  我们报道了异甘露糖苷和异山梨醇的各种衍生物的合成。N-（二苯基亚甲基）甘氨酸叔丁酯上的烷基化反应表明，该新型催化剂是有效的相转移催化剂，具有中等良好的对映选择性。还研究了外切和内切取代物对烷基化反应对映选择性的影响。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.02.010

文献信息

• The synthesis and applications of asymmetric phase-transfer catalysts derived from isomannide and isosorbide
  作者：Sanjeev Kumar、Uma Ramachandran

  DOI：10.1016/j.tet.2005.02.010

  日期：2005.4

  We report herein the synthesis of various derivatives of isomannide and isosorbide. Alkylation on N-(diphenylmethylene)glycine tert-butyl ester show the new catalysts to be effective phase-transfer catalysts with moderately good enantioselectivity. The effect of exo and endo substituents on the enantioselectivity of alkylation reaction have also been studied.

  我们报道了异甘露糖苷和异山梨醇的各种衍生物的合成。N-（二苯基亚甲基）甘氨酸叔丁酯上的烷基化反应表明，该新型催化剂是有效的相转移催化剂，具有中等良好的对映选择性。还研究了外切和内切取代物对烷基化反应对映选择性的影响。