3,5-dibromo-5-(bromomethyl)-2(5H)-furanone | 160252-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 3,5-dibromo-5-(bromomethyl)-2(5H)-furanone
• 英文别名: 3,5-dibromo-5-bromomethyl-2(5H)-furanone；3,5-Dibromo-5-(bromomethyl)furan-2-one
• CAS: 160252-41-5
• 化学式: C₅H₃Br₃O₂
• 分子量: 334.79
• InChiKey: OXJHNCZYDUENOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dibromo-5-(bromomethyl)-2(5H)-furanone 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ copper(l) iodide 、 三苯胂 、 三乙胺 、 对苯二酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Stepwise Cross-Couplings of a Dibromo-γ-methylenebutenolide as an Access to Z-Configured α-Alkenyl-γ-alkylidenebutenolides. Straightforward ­Synthesis of the Antibiotic Lissoclinolide

  摘要：

  Z-异构体的α-溴-γ-(溴亚甲基)丁烯酮是分别从α-天使醇内酯或乙酰丙酸通过三步和四步合成的。通过与不饱和的锡烷进行连续的Stille偶联反应，首先引入γ取代基，然后引入α取代基，这允许使用不同的第二种不饱和锡烷。因此，获得了α-烯基-γ-烷基亚丁烯内酯及其芳烃类似物，具有Z选择性。

  DOI：

  10.1055/s-2005-868506
• 作为产物：
  描述：

  原白头翁素 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3,5-dibromo-5-(bromomethyl)-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  Stepwise Cross-Couplings of a Dibromo-γ-methylenebutenolide as an Access to Z-Configured α-Alkenyl-γ-alkylidenebutenolides. Straightforward ­Synthesis of the Antibiotic Lissoclinolide

  摘要：

  Z-异构体的α-溴-γ-(溴亚甲基)丁烯酮是分别从α-天使醇内酯或乙酰丙酸通过三步和四步合成的。通过与不饱和的锡烷进行连续的Stille偶联反应，首先引入γ取代基，然后引入α取代基，这允许使用不同的第二种不饱和锡烷。因此，获得了α-烯基-γ-烷基亚丁烯内酯及其芳烃类似物，具有Z选择性。

  DOI：

  10.1055/s-2005-868506

文献信息

• The bromination of β-angelica lactone revisited: Synthesis of new 3-bromo-5-methylene- and 3-bromo-5-methyl-2(5H)-furanones.
  作者：Cristina Ochoa de Echagüen、Rosa M. Ortuño

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89551-x

  日期：1994.1

  Several title compounds have been synthesized efficiently fr om beta-angelica lactone by using simple and mild methods that combine bromination and dehydrobromination or debromination processes accomplished in a convenient order.
• Stepwise Cross-Couplings of a Dibromo-γ-methylenebutenolide as an Access to <i>Z</i>-Configured α-Alkenyl-γ-alkylidenebutenolides. Straightforward ­Synthesis of the Antibiotic Lissoclinolide
  作者：Reinhard Brückner、Achim Sorg、Frederik Blank

  DOI：10.1055/s-2005-868506

  日期：——

  The Z-isomer of α-bromo-γ-(bromomethylene)butenol­ide was prepared from α-angelica lactone or levulinic acid in three and four steps, respectively. Successive Stille-couplings with an ­unsaturated stannane, with the potential to use a different second unsaturated stannane, involved the γ-substituent first and the α-substituent thereafter. Thereby, α-alkenyl-γ-alkylidenebutenolides and their arene analogs were obtained Z-selectively.

  Z-异构体的α-溴-γ-(溴亚甲基)丁烯酮是分别从α-天使醇内酯或乙酰丙酸通过三步和四步合成的。通过与不饱和的锡烷进行连续的Stille偶联反应，首先引入γ取代基，然后引入α取代基，这允许使用不同的第二种不饱和锡烷。因此，获得了α-烯基-γ-烷基亚丁烯内酯及其芳烃类似物，具有Z选择性。