(Z)-3-bromo-5-(bromomethylene)-2(5H)-furanone | 858659-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (Z)-3-bromo-5-(bromomethylene)-2(5H)-furanone
• 英文别名: (Z)-3-bromo-5-(bromomethylene)furan-2(5H)-one；Uyoubwyvsshglx-ihwypqmzsa-；(5Z)-3-bromo-5-(bromomethylidene)furan-2-one
• CAS: 858659-51-5
• 化学式: C₅H₂Br₂O₂
• 分子量: 253.878
• InChiKey: UYOUBWYVSSHGLX-IHWYPQMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-bromo-5-(bromomethylene)-2(5H)-furanone 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ copper(l) iodide 、 三苯胂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5-(trans-4-hydroxy-2-butenylidene)-3-[3-hydroxy-1-methyl-1-propenyl]-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  Stepwise Cross-Couplings of a Dibromo-γ-methylenebutenolide as an Access to Z-Configured α-Alkenyl-γ-alkylidenebutenolides. Straightforward ­Synthesis of the Antibiotic Lissoclinolide

  摘要：

  Z-异构体的α-溴-γ-(溴亚甲基)丁烯酮是分别从α-天使醇内酯或乙酰丙酸通过三步和四步合成的。通过与不饱和的锡烷进行连续的Stille偶联反应，首先引入γ取代基，然后引入α取代基，这允许使用不同的第二种不饱和锡烷。因此，获得了α-烯基-γ-烷基亚丁烯内酯及其芳烃类似物，具有Z选择性。

  DOI：

  10.1055/s-2005-868506
• 作为产物：
  描述：

  原白头翁素 在 溴 、 三乙胺 、 对苯二酚 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (Z)-3-bromo-5-(bromomethylene)-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  Stepwise Cross-Couplings of a Dibromo-γ-methylenebutenolide as an Access to Z-Configured α-Alkenyl-γ-alkylidenebutenolides. Straightforward ­Synthesis of the Antibiotic Lissoclinolide

  摘要：

  Z-异构体的α-溴-γ-(溴亚甲基)丁烯酮是分别从α-天使醇内酯或乙酰丙酸通过三步和四步合成的。通过与不饱和的锡烷进行连续的Stille偶联反应，首先引入γ取代基，然后引入α取代基，这允许使用不同的第二种不饱和锡烷。因此，获得了α-烯基-γ-烷基亚丁烯内酯及其芳烃类似物，具有Z选择性。

  DOI：

  10.1055/s-2005-868506

文献信息

• Stereoretentive Suzuki−Miyaura Coupling of Haloallenes Enables Fully Stereocontrolled Access to (−)-Peridinin
  作者：Eric M. Woerly、Alan H. Cherney、Erin K. Davis、Martin D. Burke

  DOI：10.1021/ja102721p

  日期：2010.5.26

  motif. This new reaction was harnessed to achieve the first completely stereocontrolled total synthesis of (-)-peridinin. This synthesis was accomplished using only one reaction iteratively to assemble four fully functionalized building blocks with complete stereoretention at each initial halide or boron-bearing carbon. This synthesis elevates the capacity of the iterative cross-coupling strategy to an

  在合成复杂且敏感的含有立体异构丙二烯的 (-)-peridinin 核心这一重大挑战的刺激下，卤代丙二烯与硼酸的首次立体控制偶联已经实现。这种新方法及其开发过程中出现的原理有助于更高效、更灵活地制备具有立体异构丙二烯基序的各种天然产物、药物和中间体。利用这种新反应实现了第一个完全立体控制的 (-)-peridinin 全合成。该合成仅使用一个反应迭代完成，以组装四个完全功能化的构建块，在每个初始卤化物或含硼碳上具有完全立体保留。这种综合将迭代交叉耦合策略的能力提升到前所未有的基准。此外，这种合成的高效和高度模块化的性质有望系统地剖析迄今为止这种神秘的结构/功能关系，这些关系是这种非凡的小分子天然产物的蛋白质样抗脂质过氧化活性的基础。
• Synthesis of 5-(bromomethylene)furan-2(5H)-ones and 3-(bromomethylene)isobenzofuran-1(3H)-ones as inhibitors of microbial quorum sensing
  作者：Tore Benneche、Zainab Hussain、Anne Aamdal Scheie、Jessica Lönn-Stensrud

  DOI：10.1039/b803926g

  日期：——

  (E)- and (Z)-5-(Bromomethylene)furan-2(5H)-ones and (E)- and (Z)-3-(bromomethylene)isobenzofuran-1(3H)-ones have been prepared starting from commercially available maleic anhydrides and phthalic anhydrides, respectively. A debrominative decarboxylation or a bromodecarboxylation reaction is a key step in the synthesis. The furanones were investigated for their ability to interfere with microbial communication

  制备了（E）-和（Z）-5-（溴代亚甲基）呋喃-2（5 H）-一和（E）-和（Z）-3-（溴代亚甲基）异苯并呋喃-1（3H）-一。分别从市售的马来酸酐和邻苯二甲酸酐开始。脱溴脱羧或溴脱羧反应是合成中的关键步骤。研究了呋喃酮对表皮葡萄球菌干扰微生物交流和生物膜形成的能力。
• A new synthesis of five-membered heterocyclic quorum sensing inhibitors
  作者：Tore Benneche、Elahe Jafari Chamgordani、Inga Reimer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.10.048

  日期：2012.12

  5-(Bromoalkylidene)furan-2(5H)-ones, thiophen-2(5H)-ones, and pyrrol-2(5H)-ones are prepared in good yields by cleavage of the corresponding 2-acyl-5-methoxy heterocycles using oxalyl bromide in dichloromethane at ambient temperature. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Stepwise Cross-Couplings of a Dibromo-γ-methylenebutenolide as an Access to <i>Z</i>-Configured α-Alkenyl-γ-alkylidenebutenolides. Straightforward ­Synthesis of the Antibiotic Lissoclinolide
  作者：Reinhard Brückner、Achim Sorg、Frederik Blank

  DOI：10.1055/s-2005-868506

  日期：——

  The Z-isomer of α-bromo-γ-(bromomethylene)butenol­ide was prepared from α-angelica lactone or levulinic acid in three and four steps, respectively. Successive Stille-couplings with an ­unsaturated stannane, with the potential to use a different second unsaturated stannane, involved the γ-substituent first and the α-substituent thereafter. Thereby, α-alkenyl-γ-alkylidenebutenolides and their arene analogs were obtained Z-selectively.

  Z-异构体的α-溴-γ-(溴亚甲基)丁烯酮是分别从α-天使醇内酯或乙酰丙酸通过三步和四步合成的。通过与不饱和的锡烷进行连续的Stille偶联反应，首先引入γ取代基，然后引入α取代基，这允许使用不同的第二种不饱和锡烷。因此，获得了α-烯基-γ-烷基亚丁烯内酯及其芳烃类似物，具有Z选择性。

表征谱图