2-甲氧基-3-溴丙烯 | 26562-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 中文名称: 2-甲氧基-3-溴丙烯
• 中文别名: 2-甲氧基烯丙基溴
• 英文名称: 3-bromo-2-methoxypropene
• 英文别名: 2-methoxyallyl bromide；3-Bromo-2-methoxyprop-1-ene
• CAS: 26562-24-3
• 化学式: C₄H₇BrO
• mdl: MFCD17013386
• 分子量: 151.003
• InChiKey: MALRJHQIKRJCMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1095

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

制备方法与用途

化学性质：无色液体，沸点为136℃，不溶于水。

用途：主要用于有机合成。

生产方法：首先将溴丙酮、原甲酸三甲酯、甲醇和少许浓硫酸混合反应得到1-溴-2,2-二甲氧基丙烷。接着将其与二异丙基乙胺-对甲苯磺酸盐的混合物加热，蒸除甲醇后收集134-137℃的馏分，最终得到2-甲氧基烯丙基溴。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-5-苯基-1,3,4-恶二唑 、 2-甲氧基-3-溴丙烯 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 生成 4-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过1,3,4-恶二唑的分子内环转化合成环戊烷[c] -s-三唑

  摘要：

  通过从γ-酮-1,3,4-恶二唑5和9的分子内环转化合成环戊烷[c] -s-三唑。该分子内反应所需的官能度是通过（i）将锂化的2-甲基-1,3,4-恶二唑4与α-溴代酮的甲基烯醇醚反应，然后水解；（ii）用NaBH 3 CN将γ-酮5和9还原胺化为酰肼7和γ-氨基-1,3,4-恶二唑9 。和（iii）的热分解7和γ在280℃（5毫米汞）的环戊烷并[ c ^ ] - š -triazoles 8和11。通过相同的处理，S连接的类似物2提供了所需的稠合的s-三唑17。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96889-9
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 2-甲氧基-3-溴丙烯
  参考文献：
  名称：

  Process of producing 5, 5-di-substituted barbituric acids and product produced thereby

  摘要：

  公开号：

  US02786057A1

文献信息

• Transition-Metal-Free Amination of Pyridine-2-sulfonyl Chloride and Related <i>N</i>-Heterocycles Using Magnesium Amides
  作者：Moritz Balkenhohl、Cyril François、Daniela Sustac Roman、Pauline Quinio、Paul Knochel

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03703

  日期：2017.2.3

  A new transition-metal-free amination of pyridine-2-sulfonyl chloride and related N-heterocycles using magnesium amides of type R2NMgCl·LiCl is reported. Additionally, the directed ortho-magnesiation of pyridine-2-sulfonamides using TMPMgCl·LiCl was investigated. Reaction of the magnesium intermediates with various electrophiles and subsequent amination using magnesium amides led to a range of 2,3-functionalized

  的吡啶-2-磺酰氯的新过渡金属-自由胺化和相关Ñ -heterocycles使用类型R的镁酰胺2 NMgCl·LiCl报道。另外，研究了使用TMPMgCl·LiCl对吡啶-2-磺酰胺的定向邻位放大。镁中间体与各种亲电试剂的反应以及随后使用氨基酰胺进行的胺化反应产生了一系列的2,3-官能化吡啶。另外，进行提供氮杂吲哚和氮杂咔唑的环化反应。
• Stereoselective Ring Opening of Electronically Excited Cyclohexa-2, 4-dienones: Cause and effect
  作者：Gerhard Quinkert、Stefan Scherer、Dietmar Reichert、Hans-Peter Nestler、Helma Wennemers、Andreas Ebel、Klaus Urbahns、Klaus Wagner、Klaus-Peter Michaelis、Gerhard Wiech、Günter Prescher、Bernd Bronstert、Bernd-Jürgen Freitag、Ilka Wicke、Dietmar Lisch、Pavel Belik、Thorsten Crecelius、Dirk Hörstermann、Gottfried Zimmermann、Jan W. Bats、Gerd Dürner、Dieter Rehm

  DOI：10.1002/hlca.19970800602

  日期：1997.9.22

  substituents at C(6) on irradiation are believed to undergo ring opening stereospecifically affording a mixture of two configurationally isomeric diene-ketenes (and descendents thereof)- Exceptions are generally found for those dienones with one C and one O substituent or even with two C substituents, if one of them carries a polar group at a site able to interact through space with the ring CO group. In these

  据信在辐照时在C（6）上具有不同取代基的环己2,4-二烯酮的两个构象异构体进行立体开环，提供两种构型异构的二烯-烯酮（及其后代）的混合物-通常发现以下情况那些具有一个C和一个O取代基或什至具有两个C取代基的二烯酮，如果它们中的一个在能够通过空间与环CO基团相互作用的位点带有极性基团的话。在这些情况下，仅产生两种预期的二烯-酮（及其后代）之一。在分析和制备规模上对一系列结构不同的环己2，4-二烯酮的光化学进行了透彻的研究，将我们对从二烯-烯酮到各种化合物类别的各种途径的机理知识进行了扩展。N，O）-乙烯酮缩醛）和β-内酰胺（通过施陶丁格反应）。
• Preparation of Polyfunctional Heterocycles Using Highly Functionalized Aminated Arylmagnesium Reagents as Versatile Scaffolds
  作者：David M. Lindsay、Wolfgang Dohle、Anne Eeg Jensen、Felix Kopp、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ol025597x

  日期：2002.5.1

  [reaction: see text] Functionalized Grignard reagents, derived from readily available o-iodoaniline derivatives and obtained via a straightforward iodine-magnesium exchange, can be used to prepare a wide range of polyfunctional indoles, quinolines, and quinazolinones.

  [反应：见正文]衍生自易得的邻碘苯胺衍生物并通过直接的碘镁交换获得的功能化格氏试剂可用于制备多种多官能吲哚，喹啉和喹唑啉酮。
• Peroxycarbenium-Mediated C−C Bond Formation:  Applications to the Synthesis of Hydroperoxides and Peroxides
  作者：Patrick H. Dussault、In Quen Lee、Hyung-Jae Lee、Richard J. Lee、Q. Jason Niu、Jeffrey A. Schultz、Umesh R. Zope

  DOI：10.1021/jo991714z

  日期：2000.12.1

  while SnCl(4) and trimethylsilyl triflate promote formation of peroxides. Lewis acid-promoted reactions of silylated hydroperoxyacetals furnish silylated hydroperoxides, which can be deprotected to homologated hydroperoxides. Hydroperoxyketals undergo Lewis acid-mediated allylation to furnish 1,2-dioxolanes via attack of hydroperoxide on the intermediate carbocation. Lewis acid-mediated cyclization

  路易斯酸介导的烯烃亲核试剂与过氧缩醛的反应为合成同源的过氧化物和氢过氧化物提供了有效的途径。在路易斯酸（例如TiCl（4），SnCl（4）和三甲基三氟甲磺酸硅烷基酯）的存在下，过氧缩醛和过氧缩酮与烯丙基三甲基硅烷，甲硅烷基烯醇醚和甲硅烷基烯酮缩醛反应，得到均烯丙基过氧化物，3-过氧酮和3-过氧链烷酸酯。过氧缩醛的反应是路易斯酸依赖性的。TiCl（4）促进醚的形成，而SnCl（4）和三氟甲磺酸三甲基硅烷基酯促进过氧化物的形成。路易斯酸促进的甲硅烷基化的氢过氧缩醛的反应提供了甲硅烷基化的氢过氧化物，可以将其脱保护为同系的氢过氧化物。氢过氧缩酮经过路易斯酸介导的烯丙基化，得到1，2-二氧戊环酮通过氢过氧化物对中间体碳正离子的攻击。路易斯酸介导的不饱和过氧缩醛的环化通过6-内/外，7-内/内和8-内/内途径提供1,2-二恶烷，1,2-二恶庚酮和1,2-二恶烷。涉及6-endo / endo和5-endo
• A Short Synthesis of Dihydrojasmone,<i>cis</i>- and<i>trans</i>-Jasmones
  作者：Fumio Ogura、Tetsuo Otsubo、Tetsuo Sakamoto、Hachiro Yamaguchi

  DOI：10.1246/bcsj.57.1691

  日期：1984.6

  The titled jasmones were synthesized from N,N′-dimethyl-2-oxo-1,3-propanedisulfonanilide, a new three carbon building block for organic preparation.

  标题茉莉酮是由 N,N'-二甲基-2-氧代-1,3-丙二磺酰苯胺合成的，这是一种用于有机制备的新型三碳结构单元。