2,4-diphenyl-2,5-dihydro-1-thia-2,3-diazole-1,1-dioxide | 380600-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-diphenyl-2,5-dihydro-1-thia-2,3-diazole-1,1-dioxide
• 英文别名: 2,4-diphenyl-2,5-dihydro-1,2,3-thiadiazole 1,1-dioxide；1,2,3-Thiadiazole, 2,5-dihydro-2,4-diphenyl-, 1,1-dioxide；2,4-diphenyl-5H-thiadiazole 1,1-dioxide
• CAS: 380600-35-1
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 272.327
• InChiKey: QSLXRAYFFNYUFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  58.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基马来酰亚胺 、 2,4-diphenyl-2,5-dihydro-1-thia-2,3-diazole-1,1-dioxide 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以88%的产率得到(4aS,7aR)-1,3,6-Triphenyl-1,4,4a,7a-tetrahydro-pyrrolo[3,4-c]pyridazine-5,7-dione
  参考文献：
  名称：

  用于热反应生成富电子的1,2-二氮杂-1,3-丁二烯的新型杂环前体。

  摘要：

  [反应-见正文] [已更正]描述了1,2-二氮杂-1,3-丁二烯新的稳定杂环前体的制备和热解。生成的反应性二氮杂二烯被N-苯基马来酰亚胺原位捕获[校正]。讨论了前体结构对生成二氮杂二烯的温度的影响。

  DOI：

  10.1021/ol0165645
• 作为产物：
  描述：

  sodium 2-oxo-2-phenylethanesulfonate 在 三氯化磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2,4-diphenyl-2,5-dihydro-1-thia-2,3-diazole-1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  用于热反应生成富电子的1,2-二氮杂-1,3-丁二烯的新型杂环前体。

  摘要：

  [反应-见正文] [已更正]描述了1,2-二氮杂-1,3-丁二烯新的稳定杂环前体的制备和热解。生成的反应性二氮杂二烯被N-苯基马来酰亚胺原位捕获[校正]。讨论了前体结构对生成二氮杂二烯的温度的影响。

  DOI：

  10.1021/ol0165645

文献信息

• Electrochemical Oxo‐Fluorosulfonylation of Alkynes under Air: Facile Access to β‐Keto Sulfonyl Fluorides
  作者：Dengfeng Chen、Xingliang Nie、Qingyuan Feng、Yingyin Zhang、Yiheng Wang、Qiuyue Wang、Lin Huang、Shenlin Huang、Saihu Liao

  DOI：10.1002/anie.202112118

  日期：2021.12.20

  The generation of FSO2 radicals under electrochemical conditions is reported. Various sulfonyl fluorides and heterocycles, including a novel oxathiazole dioxide heterocycle, can be obtained in good to excellent yields. Some β-keto sulfonyl fluorides and derivatives showed potent activities against Bursaphelenchus xylophilus and Colletotrichum gloeosporioides.

  报道了在电化学条件下产生 FSO 2自由基。各种磺酰氟和杂环，包括一种新型二氧化恶噻唑杂环，可以以良好至优异的产率获得。一些 β-酮基磺酰氟及其衍生物对松材线虫和胶孢炭疽菌显示出有效的活性。
• A Novel Route to 2,3-Pyrazol-1(5<i>H</i>)-ones via Palladium-Catalyzed Carbonylation of 1,2-Diaza-1,3-butadienes
  作者：Robert K. Boeckman,、Jessica E. Reed、Ping Ge

  DOI：10.1021/ol016565x

  日期：2001.11.1

  [GRAPHICS]A novel Pd(0)-catalyzed carbonylation of both isolable 1,2-diaza-1,3-butadienes and those generated in situ by extrusion of SO2 and CO2 from heterocyclic precursors is described. The reaction proceeds at room temperature to 110 degreesC under 1-2 atm of CO to afford 2,3-pyrazol-1(5H)-ones in good to excellent yields. The effect of catalyst structure and stability on the carbonylation reaction is evaluated.
• Heterocycloaddition of thermally generated 1,2-diaza-1,3-butadienes to [60]fullerene
  作者：Hai-Tao Yang、Guan-Wu Wang、Yu Xu、Jin-Chang Huang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.04.034

  日期：2006.6

  Stable C-60-fused tetrahydropitridazine derivatives were synthesized through the hetero-Diels-Alder cycloaddition of C-60 with 1,2-diaza-1,3-butadienes, which were generated in situ by the thermal extrusion of sulfur dioxide from 2,5-dihydro-1,2,3-thiadiazole- 1,1-dioxides. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• New Heterocyclic Precursors for Thermal Generation of Reactive, Electron-Rich 1,2-Diaza-1,3-butadienes
  作者：Robert K. Boeckman,、Ping Ge、Jessica E. Reed

  DOI：10.1021/ol0165645

  日期：2001.11.1

  [reaction--see text] [corrected] The preparation and thermolysis of new stable heterocyclic precursors of 1,2-diaza-1,3-butadienes is described. The resulting reactive diazadienes are trapped in situ with N-phenylmaleimide [corrected]. The effect of precursor structure on the temperature at which the diazadienes are generated is discussed.

  [反应-见正文] [已更正]描述了1,2-二氮杂-1,3-丁二烯新的稳定杂环前体的制备和热解。生成的反应性二氮杂二烯被N-苯基马来酰亚胺原位捕获[校正]。讨论了前体结构对生成二氮杂二烯的温度的影响。