2-甲氧基-3-甲基萘-1,4-二酮 | 5416-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-甲氧基-3-甲基萘-1,4-二酮
• 英文名称: 2-methoxy-3-methyl-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2-methoxy-3-methylnaphthalene-1,4-dione；2-Methoxy-3-methyl-[1,4]naphthochinon
• CAS: 5416-18-2
• 化学式: C₁₂H₁₀O₃
• 分子量: 202.21
• InChiKey: CNZJAOOYWYLTEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基-3-甲基萘-1,4-二酮 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 反应 12.0h， 以54%的产率得到5-hydroxy-2-methoxy-3-methyl-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium-catalyzed C–H oxygenation of quinones by weak O-coordination for potent trypanocidal agents

  摘要：

  对醌的C-H氧化通过多功能钌（II）催化实现，具有广泛的底物范围，并且还发现了抗锥虫化合物。

  DOI：

  10.1039/c8cc07572g
• 作为产物：
  描述：

  甲萘醌 在 硫酸 、 双氧水 、 sodium carbonate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 48.17h， 生成 2-甲氧基-3-甲基萘-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  通过 Rh 催化的 CH 键活化和点击反应合成具有潜在抗肿瘤活性的硒-醌杂化化合物

  摘要：

  为了继续探索新的氧化还原调节催化抗肿瘤分子，使用铑催化的 CH 键活化和点击反应合成了含硒醌基 1,2,3-三唑。所有化合物都针对五种类型的癌细胞系进行了评估：HL-60（人早幼粒细胞白血病细胞）、HCT-116（人结肠癌细胞）、SF295（人胶质母细胞瘤细胞）、NCIH-460（人肺细胞）和 PC3（人前列腺癌细胞）。一些化合物显示出良好的活性，IC50 值低于 1 µM。萘醌衍生物的细胞毒性潜力也在非肿瘤细胞中进行了评估，例如 L929 细胞。总体而言，这些化合物代表了有前途的新先导衍生物，代表了一类具有潜在抗肿瘤活性的新型含硫衍生物。

  DOI：

  10.3390/molecules23010083

文献信息

• Unusual, chemoselective etherification of 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone derivatives utilizing alkoxymethyl chlorides: scope, mechanism and application to the synthesis of biologically active natural product (±)-lantalucratin C
  作者：Tokutaro Ogata、Tomoyo Yoshida、Maki Shimizu、Manami Tanaka、Chie Fukuhara、Junko Ishii、Arisa Nishiuchi、Kiyofumi Inamoto、Tetsutaro Kimachi

  DOI：10.1016/j.tet.2016.01.040

  日期：2016.3

  A novel etherification of 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone derivatives with alkoxyalkyl chlorides and hydride bases is described. Precise study of the conditions and substrate scope suggested that the reaction occurs specifically in the molecule having a 2-hydroxy-1,4-benzoquinone skeleton. A chemoselective O-methylation reaction was achieved to afford a synthetically important intermediate, which offered

  描述了2-羟基-1，4-萘醌衍生物与烷氧基烷基氯化物和氢化物碱的新型醚化。对条件和底物范围的精确研究表明，该反应特别发生在具有2-羟基-1,4-苯醌骨架的分子中。实现了化学选择性的O-甲基化反应，以提供合成上重要的中间体，该中间体可轻松获得具有抗肿瘤活性的天然产物。
• Naphthalene anti-psoriatic agents
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US05091558A1

  公开（公告）日：1992-02-25

  Psoriasis in mammals is relieved by topically administering naphthalenes of the formula: ##STR1## wherein: R.sup.1 is alkoxy, alkylthio, optionally substituted phenoxy or optionally substituted phenylthio; R.sup.2 is hydrogen, lower alkyl, optionally substituted phenyl or optionally substituted phenylalkyl; R.sup.3 is lower alkyl, lower alkoxy, or halo and m is 0, 1 or 2, or R.sup.3 is optionally substituted phenyl, optionally substituted phenyl lower alkyl, optionally substituted phenyl lower alkoxy, amino, lower alkylamino, lower dialkylamino, cyano, or S(0).sub.n R wherein R is lower alkyl; optionally substituted phenyl; optionally substituted phenyl lower alkyl; or optionally substituted heterocyclic aryl of three to nine ring atoms containing one or two heteroatoms selected from the group consisting of nitrogen, oxygen and sulfur, and the pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof; and m is 1 and n is 0, 1 or 2; and W is alkyl of one to seven carbon atoms, optionally substituted phenyl or optionally substituted benzyl.

  哺乳动物的银屑病可以通过局部施用具有以下公式的萘酚来缓解：##STR1## 其中：R.sup.1 是烷氧基，烷基硫醚基，可选地取代的苯氧基或可选地取代的苯硫醚基；R.sup.2 是氢，低级烷基，可选地取代的苯基或可选地取代的苯烷基；R.sup.3 是低级烷基，低级烷氧基，或卤素，m是0，1或2，或者R.sup.3是可选地取代的苯基，可选地取代的苯基低级烷基，可选地取代的苯基低级烷氧基，氨基，低级烷基氨基，低级二烷基氨基，氰基，或S(0).sub.n R，其中R是低级烷基；可选地取代的苯基；可选地取代的苯基低级烷基；或可选地取代的含有三个至九个环原子并含有一个或两个选自氮、氧和硫的杂原子的杂环芳基，以及它们的药物可接受的酸加成盐；且m是1，n是0，1或2；W是含有一至七个碳原子的烷基，可选地取代的苯基或可选地取代的苄基。
• Organoytterbium Ate Complexes Extend the Value of Cyclobutenediones as Isoprene Equivalents
  作者：Emma Packard、David D. Pascoe、Jacques Maddaluno、Théo P. Gonçalves、David C. Harrowven

  DOI：10.1002/anie.201307193

  日期：2013.12.2

  Changing course: While organolithium and Grignard reagents favor addition to C1 of A (R=Me), the corresponding organoytterbium reagents add to C2 (R=tBu). Computational studies provide insights into the nature of organoytterbium species and their reactivity, and a total synthesis of (−)‐mansonone B illustrates the utility of the method in terpenoid synthesis. Tf=trifluoromethanesulfonyl.

  改变方向：虽然有机锂和格氏试剂有利于A (R=Me)的 C1 上的加成，但相应的有机镱试剂会加成到 C2 (R= t Bu) 上。计算研究提供了对有机镱物种的性质及其反应性的见解，(−)-mansonone B 的全合成说明了该方法在萜类化合物合成中的实用性。Tf=三氟甲磺酰基。
• Bismuth-catalyzed methylation and alkylation of quinone derivatives with tert-butyl peroxybenzoate as an oxidant
  作者：Jian Yang、Yu Dong、Shuai He、Zhi-Chuan Shi、Yu Wang、Ji-Yu Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130729

  日期：2019.12

  radical reaction mechanism. Particularly, TBPB was used not only as an efficient oxidant, but also as a green methyl source in such transformation. Moreover, this method could also be efficiently extended to the alkylation of quinones. This reaction tolerated a series of functional groups and prepared a series of derivatives of vitamin K3 and benzoquinone. Notably, antimalarial parvaquone was synthesized

  通过自由基反应机理，在过氧苯甲酸叔丁酯（TBPB）存在下，铋催化了醌的甲基化。特别地，在这种转化中，TBPB不仅用作有效的氧化剂，而且还用作绿色甲基源。而且，该方法也可以有效地扩展到醌的烷基化。该反应耐受一系列官能团，并制备了一系列维生素K 3和苯醌的衍生物。值得注意的是，通过该反应合成了抗疟原虫苯醌。
• Antimikrobielles Mittel zur Behandlung von Bauwerken, Baustoffen, Textilien, Leder, Agrarprodukten und/oder Nahrungsmitteln
  申请人：PÜHRINGER, Josef, Dr.

  公开号：EP0152852A2

  公开（公告）日：1985-08-28

  Die Erfindung betrifft ein antimikrobielles Mittel zur Behandlung von Bauwerken, Baustoffen, Textilien, Leder, Agrarprodukten und/oder Nahrungsmitteln, das als Komponente a) mindestens Phenol, ein 2- oder 3-wertiges Phenol, Naphtol, ein 2- oder 3-wertiges Naphthol, Chinon, Ubichinon, Naphthochinon, ein Naphthochinon, das durch 1 bis 5 Hydroxygruppen, 1 bis 2 C1-C4-Alkyl- oder Alkoxygruppen in 2- und 3-Stellung durch ein Chloratom, in 2-Stellung durch eine CH2CHC(CH3)2-Gruppe, in 2-Stellung durch eine CH(OH)CH2CHC(CH3)2-Gruppe, in 2-Stellung durch eine CH2CHC(OH)CH3-Gruppe oder in 3-Stellung durch eine COOH-Gruppe substituiert ist, Anthrachinon, ein Anthrachinon, das durch 1 bis 3 Hydroxygruppen substituiert ist, oder ein fettlösliches Vitamin, und/oder als Komponente b) mindestens ein Alkylalkoxysilan, Phenylalkoxysilan,Tetraalkoxysilan oder ein organofunktionelles Alkoxysilan sowie deren Hydrolysate und/oder Kondensationsprodukte, enthält.

  本发明涉及一种用于处理建筑物、建筑材料、纺织品、皮革、农产品和/或食品的抗菌剂，其成分包括 a) 至少含有苯酚、2 价或 3 价苯酚、萘酚、2 价或 3 价萘酚、醌、泛醌、萘醌、萘醌，萘醌的特征为 1 至 5 个羟基、1 至 2 个 C1-C4 烷基或烷氧基，在 2 位和 3 位为氯原子，在 2 位为 CH2CHC(CH3)2 基团在 2 位上的 CH(OH)CH2CHC( )2、在 2 位上的 CH2CHC(OH) 或在 3 位上的 COOH 基团、蒽醌、被 1 至 3 个羟基取代的蒽醌或脂溶性维生素，和/或作为成分 b) 至少一种烷基烷氧基硅烷、苯基烷氧基硅烷、四烷氧基硅烷或有机官能团烷氧基硅烷及其水解物和/或缩合产物。

表征谱图