1-methylthio-3-[1-(trifluoromethylsulfonyl)-1,4-dihydro-1,10-phenanthrolin-4-yl]azulene | 1108160-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 1-methylthio-3-[1-(trifluoromethylsulfonyl)-1,4-dihydro-1,10-phenanthrolin-4-yl]azulene
• 英文别名: 4-(3-methylsulfanylazulen-1-yl)-1-(trifluoromethylsulfonyl)-4H-1,10-phenanthroline
• CAS: 1108160-66-2
• 化学式: C₂₄H₁₇F₃N₂O₂S₂
• 分子量: 486.538
• InChiKey: BSTVRTRWTQDJJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methylthio-3-[1-(trifluoromethylsulfonyl)-1,4-dihydro-1,10-phenanthrolin-4-yl]azulene 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以87%的产率得到1-methylthio-3-(1,10-phenanthrolin-4-yl)azulene
  参考文献：
  名称：

  1-Azulenyl Methyl Sulfide 的杂芳基化：使用含 N 杂环的三氟甲磺酸酯的 1-Methylthio-3-(heteroaryl)azulenes 的两步合成策略

  摘要：

  1-Azulenylmethyl sulfide 与 N-杂环的高亲电性三氟甲磺酸盐（即吡啶、异喹啉、1,10-菲咯啉、苯并噻唑、喹啉和吖啶）反应，以良好的收率得到 1-甲硫基-3-（二氢杂芳基）芘烯. 在与吡啶的三氟甲磺酸盐反应的情况下，在一定的反应条件下直接得到1-甲硫基-3-吡啶基芴。用 KOH 或 tBuOK 处理 1-甲硫基-3-(二氢杂芳基) azulenes，以良好的产率得到相应的 1-甲硫基-3-(heteroaryl) azulenes。这些 1-甲硫基-3-（杂芳基）芘烯的氧化还原行为通过循环伏安法和微分脉冲伏安法检测。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800733
• 作为产物：
  描述：

  1,10-菲罗啉 、 三氟甲磺酸酐 、 1-azulenyl methyl sulfide 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以45%的产率得到1-methylthio-3-[1-(trifluoromethylsulfonyl)-1,4-dihydro-1,10-phenanthrolin-4-yl]azulene
  参考文献：
  名称：

  1-Azulenyl Methyl Sulfide 的杂芳基化：使用含 N 杂环的三氟甲磺酸酯的 1-Methylthio-3-(heteroaryl)azulenes 的两步合成策略

  摘要：

  1-Azulenylmethyl sulfide 与 N-杂环的高亲电性三氟甲磺酸盐（即吡啶、异喹啉、1,10-菲咯啉、苯并噻唑、喹啉和吖啶）反应，以良好的收率得到 1-甲硫基-3-（二氢杂芳基）芘烯. 在与吡啶的三氟甲磺酸盐反应的情况下，在一定的反应条件下直接得到1-甲硫基-3-吡啶基芴。用 KOH 或 tBuOK 处理 1-甲硫基-3-(二氢杂芳基) azulenes，以良好的产率得到相应的 1-甲硫基-3-(heteroaryl) azulenes。这些 1-甲硫基-3-（杂芳基）芘烯的氧化还原行为通过循环伏安法和微分脉冲伏安法检测。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800733

文献信息

• Heteroarylation of 1-Azulenyl Methyl Sulfide: Two-Step Synthetic Strategy for 1-Methylthio-3-(heteroaryl)azulenes Using the Triflate of<i>N</i>-Containing Heterocycles
  作者：Junya Higashi、Taku Shoji、Shunji Ito、Kozo Toyota、Masafumi Yasunami、Noboru Morita

  DOI：10.1002/ejoc.200800733

  日期：2008.12

  certain reaction conditions. Treatment of the 1-methylthio-3-(dihydroheteroaryl)azulenes with KOH or tBuOK afforded the corresponding 1-methylthio-3-(heteroaryl)azulenes in good yields. The redox behavior of these 1-methylthio-3-(heteroaryl)azulenes was examined by cyclic voltammetry and differential pulse voltammetry.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  1-Azulenylmethyl sulfide 与 N-杂环的高亲电性三氟甲磺酸盐（即吡啶、异喹啉、1,10-菲咯啉、苯并噻唑、喹啉和吖啶）反应，以良好的收率得到 1-甲硫基-3-（二氢杂芳基）芘烯. 在与吡啶的三氟甲磺酸盐反应的情况下，在一定的反应条件下直接得到1-甲硫基-3-吡啶基芴。用 KOH 或 tBuOK 处理 1-甲硫基-3-(二氢杂芳基) azulenes，以良好的产率得到相应的 1-甲硫基-3-(heteroaryl) azulenes。这些 1-甲硫基-3-（杂芳基）芘烯的氧化还原行为通过循环伏安法和微分脉冲伏安法检测。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008）