Methyl-phenyl-thiophosphinsaeure-O-methylester | 42295-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl-phenyl-thiophosphinsaeure-O-methylester
• 英文别名: O-methyl methylphenylthiophosphinate；O-methyl methylphenylphosphinothionate；O-methyl methylphenylphosphinothioate；methoxy-methyl-phenyl-sulfanylidene-λ5-phosphane
• CAS: 42295-70-5
• 化学式: C₈H₁₁OPS
• 分子量: 186.214
• InChiKey: KGXLQIRRZNHAEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  74 °C(Press: 0.15 Torr)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  41.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-phenyl-thiophosphinsaeure-O-methylester 在 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以86%的产率得到甲苯基亚磷酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Horner, L.; Flemming, H. W., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1983, vol. 14, p. 245 - 252

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+)R-S-methyl methylphenylphosphinothiolate 在 sodium hydrogensulfide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 Methyl-phenyl-thiophosphinsaeure-O-methylester
  参考文献：
  名称：

  基于甲硫基和甲基硒化salts盐化学方法的膦硫基-膦基硒代化合物的新型立体选择性互变，膦基硒代衍生物的还原和pishchimuka的复古重排

  摘要：

  已发现硫代诺素向硒代化合物的相互转化可以保持磷的构型，并且已经提出了该过程的机理。已经开发了硫膦酸酯通过the盐的异构化为硫代异构体的反应，并被认为是“复古的Pishchimuka”重排。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81908-6

文献信息

• Generation anf trapping of a C-unsubstituted methylenephosphine sulphide
  作者：Eliane Deschamps、Fran�ois Mathey

  DOI：10.1039/c39840001214

  日期：——

  The synthesis of a 7-phosphabicyclo[2.2.2.]octa-2,5-diene P-sulphide is described; on thermolysis in boiling toluene, this compound generates Ph–P(S)CH2 which can be trapped by methanol, 2,3-dimethylbutadiene, and benzylideneacetophenone.

  [2.2.2] 7-磷杂的合成辛-2,5-二烯P -sulphide描述; 在沸腾的甲苯中热分解时，该化合物生成Ph–P（S）CH 2，可被甲醇，2,3-二甲基丁二烯和亚苄基苯乙酮捕集。
• Phosphole-N-phenylmaleimide [4+2] cycloadducts as synthetic equivalents of nucleophilic phosphinidenes
  作者：Rongqiang Tian、Zheng Duan、Xiaoxu Zhou、Dingjin Geng、Yangjie Wu、François Mathey

  DOI：10.1039/b901154d

  日期：——

  Using 1-R-3,4-dimethylphosphole-N-phenylmaleimide cycloadducts as synthetic equivalents of phosphinidenes [R-P], the following sequence has been developed: [R-P] + R(1)X --> RR(1)PX --> RR(1)P-OR(2).

  使用1-R-3,4-二甲基磷脂-N-苯基马来酰亚胺环加合物作为次膦酸酯[RP]的合成等价物，已开发出以下序列：[RP] + R（1）X-> RR（1）PX- > RR（1）P-OR（2）。
• Novel 2-phosphabicyclo[2.2.2]oct-5-ene derivatives and their use in phosphinylations
  作者：György Keglevich、János Kovács、Tamás Körtvélyesi、Gyula Parlagh、Tímea Imre、Krisztina Ludányi、László Hegedűs、Miklós Hanusz、Kálmán Simon、Andrea Márton、György Marosi、László Tőke

  DOI：10.1002/hc.10221

  日期：——

  cycloaddition of the double-bond isomers (A and B) of dihydrophosphinine oxide 1 afforded novel phosphabicyclo[2.2.2]oct-5-ene derivates (2–4), formation of which was justified by PM3 semiempirical calculations. The compounds of dimer type (2–4) were utilized in the UV light-mediated fragmentation-related phosphinylation of nucleophiles, especially in that of alcohols. To explore the role of structural modifications

  二氢膦氧化物 1 的双键异构体（A 和 B）的 [4 + 2] 环加成提供了新型的磷杂双环 [2.2.2] oct-5-ene 衍生物（2-4），其形成由 PM3 半经验证明计算。二聚体类型 (2-4) 的化合物用于紫外光介导的亲核试剂断裂相关的膦酰化，尤其是醇的膦酰化。为了探索结构修饰对断裂能力的作用，还合成了二硫化物 5、通过 2 氢化获得的磷酸双环辛烷 7 以及二氢膦氧化物 1 与苯醌 (7) 的加合物并进行了断裂测试。© 2004 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 15:97–106, 2004; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10221
• Harger, Martin J. P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1980, p. 1505 - 1511
  作者：Harger, Martin J. P.

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of bis(hydroxymethyl)phenylphosphine sulfide and bis(hydroxymethyl)phenylphosphine selenide with the dimethylacetal of dimethylformamide
  作者：B. A. Arbuzov、A. S. Ionkin、Yu. Ya. Efremov、O. A. Erastov、V. M. Nekhoroshkov

  DOI：10.1007/bf00959397

  日期：1987.2