(E)-2-(1H-Indol-3-yl)-3-phenylacrylaldehyde | 1372525-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: (E)-2-(1H-Indol-3-yl)-3-phenylacrylaldehyde
• 英文别名: (E)-2-(1H-indole-3-yl)-3-phenylacrylaldehyde；(e)-2-(1h-Indol-3-yl)-3-phenylacrylaldehyde；(E)-2-(1H-indol-3-yl)-3-phenylprop-2-enal
• CAS: 1372525-73-9
• 化学式: C₁₇H₁₃NO
• 分子量: 247.296
• InChiKey: HBFHTBFGYMLCKE-UVTDQMKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  色醇 、 苯甲醇 在 2-丁烯腈 、 RuH₂(CO)(PPh₃)₃ 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 3.0h， 以50%的产率得到(E)-2-(1H-Indol-3-yl)-3-phenylacrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  基于伯醇的一锅相变脱氢交叉偶联法合成α，β-不饱和醛

  摘要：

  已经开发出一种有效的一锅钌催化的氢转移策略，用于直接获得α，β-不饱和醛。使用由醇原位制备的烯醇化物避免了处理不稳定的醛，并为与位置2取代的肉桂醛提供了非常诱人的途径。二氧化硅接枝的胺用作相转换标签，导致选择性的一锅法，有利于交叉脱氢偶联产物。

  DOI：

  10.1021/ol500916g

文献信息

• Stereoselective α-indolylation of enals via an organocatalytic formal cross-coupling with indoles
  作者：Yang Hu、Lei Ju、Lin Lu、Hongmei Ma、Xinhong Yu

  DOI：10.1039/c5ob01360g

  日期：——

  A novel organocatalytic one-pot cascade bromination–Michael addition dearomatization–nucleophilic rearrangement aromatization cascade process for the direct α-indolylation of unfunctionalized enals from readily available indoles with good yields and high E selectivity has been developed with great simplicity and practicality.

  已经开发出一种新颖的有机催化一锅式级联溴化-迈克尔加成脱芳香化-亲核重排芳香化级联过程，用于直接将易得的吲哚与未官能化的烯醛直接进行α-吲哚基化，产率高且具有高E选择性，具有极大的简易性和实用性。
• Synthesis of α,β-Unsaturated Aldehydes Based on a One-Pot Phase-Switch Dehydrogenative Cross-Coupling of Primary Alcohols
  作者：Manuel G. Mura、Lidia De Luca、Maurizio Taddei、Jonathan M. J. Williams、Andrea Porcheddu

  DOI：10.1021/ol500916g

  日期：2014.5.16

  hydrogen-transfer strategy for a direct access to α,β-unsaturated aldehydes has been developed. The employment of enolates prepared in situ from alcohols avoided handling unstable aldehydes and provided a very appealing route to different cinnamaldehydes substituted in position 2. A silica-grafted amine was used as phase-switch tag leading to a selective one-pot process in favor of cross-dehydrogenative coupling

  已经开发出一种有效的一锅钌催化的氢转移策略，用于直接获得α，β-不饱和醛。使用由醇原位制备的烯醇化物避免了处理不稳定的醛，并为与位置2取代的肉桂醛提供了非常诱人的途径。二氧化硅接枝的胺用作相转换标签，导致选择性的一锅法，有利于交叉脱氢偶联产物。