N-(anilomethyl)succinimide | 13314-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(anilomethyl)succinimide
• 英文别名: N-(Anilino-methyl)-succinimid；N-Anilinomethyl-succinimid；1-(Anilinomethyl)pyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 13314-99-3
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD00583508
• 分子量: 204.228
• InChiKey: YNCVRSBSNLNDFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170.0-171.0 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  460.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.295±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(anilomethyl)succinimide 、 苯硫酚 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-(phenylsulfanyl-methyl)-aniline
  参考文献：
  名称：

  Reaction of N-(Dialkylaminomethyl) amides and N-(α-Dialkylaminobenzyl) amides with Sulfides and Cyanide

  摘要：

  赫尔曼等人在多篇论文中报告了 N-(二烷基氨基甲基)酰胺的二烷基胺残基与亲核物的取代反应，导致酰胺甲基化合物的形成，但事实证明，在甲醇中加热（最好是在氢氧化钠存在下）的条件下，硫化物和氰化物不会发生取代反应，而酰胺残基的取代反应则主要发生。通过类似的方法，还实现了 N-（α-二烷基氨基苄基）酰胺与硫化物和氰化物的取代反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.21.2257
• 作为产物：
  描述：

  3,7-diphenyl-[1,5,3,7]diselenadiazocane 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(anilomethyl)succinimide 、 4-phenyl-1,2,4-diselenazolidine
  参考文献：
  名称：

  1,5,3,7-二硫代二氮杂环烷的合成和氧化环缩合。1,2,4-二硒唑烷、1,2,4-二碲唑烷和 1,2,3,4,5,7-五噻唑烷的新形成

  摘要：

  分别从伯胺、福尔马林和 H 2 S、NaSeH 或 NaTeH 制备 1,5,3,7-二硫重氮烷、1,5,3,7-二硒重氮烷和 1,5,3,7-二碲重氮烷. 使用 NBS 氧化 1,5,3,7-二硒二氮杂环烷和 1,5,3,7-二碲二氮杂环烷分别有效地提供 1,2,4-二硒唑烷或 1,2,4-二碲唑烷。相比之下，用溴元素硫或二氯化二硫 (S 2 Cl 2 ) 处理 1,5,3,7-二噻唑并得到 1,2,3,4,5,7-五噻唑烷。假设 1,5,3,7-二硫代二氮杂环烷类化合物通过原位形成 1,5,3,7-二硫代二氮杂双环 [3.3.0] 辛烷型二氮杂环进行不寻常的氧化转化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.79.1913

文献信息

• MESSINGER P.; MEYER H., ARCH. PHARM., 1979, 312, NO 12, 1007-1010
  作者：MESSINGER P.、 MEYER H.

  DOI：——

  日期：——
• SCHINDLBAUER H.; MARINI I., MONATSH. CHEM. <MOCH-AP>, 1974, 105, NO 6, 1335-1343
  作者：SCHINDLBAUER H.、 MARINI I.

  DOI：——

  日期：——