benzenesulfenyl-(1-phenyl-allyl)-(toluene-4-sulfonyl)-amine | 110332-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzenesulfenyl-(1-phenyl-allyl)-(toluene-4-sulfonyl)-amine
• 英文别名: (+/-)-N-Benzolsulfenyl-N-(1-phenyl-allyl)-toluol-4-sulfonamid；Benzolsulfenyl-(1-phenyl-allyl)-(toluol-4-sulfonyl)-amin；4-methyl-N-(1-phenylprop-2-enyl)-N-phenylsulfanylbenzenesulfonamide
• CAS: 110332-81-5
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₂S₂
• 分子量: 395.546
• InChiKey: YZABPEBCBVVHKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82.5-83.5 °C
• 沸点：
  546.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzenesulfenyl-(1-phenyl-allyl)-(toluene-4-sulfonyl)-amine 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-methyl-N-(1-phenylallyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  手性（OC）Ru（salen）催化的串联磺酰亚胺化和[2,3]σ重排：不对称的CN键形成

  摘要：

  通过使用（OC）Ru（salen）催化的亚磺酰亚胺化和随后的[2,3]σ重排：以对甲苯磺酰基叠氮化物处理烯丙基芳基硫化物，以高度对映选择性的方式实现了不对称CN键的形成。催化量的（OC）Ru（salen），然后将所得的N-烯丙基-N-芳硫基甲苯磺酰胺水解，提供了对映体过量很高的N-烯丙基甲苯磺酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00603-2
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-phenyl-3-(phenylthio)propene 、 [(N-tosylimino)iodo]benzene 在 三氟甲烷磺酸亚铜(I)苯联合体 (2:1) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以75%的产率得到benzenesulfenyl-(1-phenyl-allyl)-(toluene-4-sulfonyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  Novel asymmetric catalytic synthesis of sulfimides

  摘要：

  前手性硫化物在催化量的CuI盐和手性4,4'-二取代双(噁唑啉)配体的存在下与PhINTs反应，生成相应的手性硫酰胺。

  DOI：

  10.1039/cc9960000931

文献信息

• Novel asymmetric catalytic synthesis of sulfimides
  作者：Hiroya Takada、Yoshiaki Nishibayashi、Kouichi Ohe、Sakae Uemura

  DOI：10.1039/cc9960000931

  日期：——

  Prochiral sulfides react with PhINTs in the presence of a catalytic amount of CuI salt together with chiral 4,4′-disubstituted bis(oxazoline) ligands to afford the corresponding chiral sulfimides.

  前手性硫化物在催化量的CuI盐和手性4,4'-二取代双(噁唑啉)配体的存在下与PhINTs反应，生成相应的手性硫酰胺。
• Briscoe et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 1755,1762
  作者：Briscoe et al.

  DOI：——

  日期：——
• Chiral (OC)Ru(salen)-catalyzed tandem sulfimidation and [2,3]sigmatropic rearrangement: asymmetric CN bond formation
  作者：Masakazu Murakami、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00603-2

  日期：2002.5

  manner by using (OC)Ru(salen)-catalyzed sulfimidation and the subsequent [2,3]sigmatropic rearrangement: treatment of allyl aryl sulfides with p-toluenesulfonyl azide in the presence of a catalytic amount of (OC)Ru(salen) followed by hydrolysis of the resulting N-allyl-N-arylthio toluenesulfonamides provided N-allyl toluenesulfonamides of high enantiomeric excess.

  通过使用（OC）Ru（salen）催化的亚磺酰亚胺化和随后的[2,3]σ重排：以对甲苯磺酰基叠氮化物处理烯丙基芳基硫化物，以高度对映选择性的方式实现了不对称CN键的形成。催化量的（OC）Ru（salen），然后将所得的N-烯丙基-N-芳硫基甲苯磺酰胺水解，提供了对映体过量很高的N-烯丙基甲苯磺酰胺。
• Catalytic Asymmetric Sulfimidation
  作者：Hiroya Takada、Yoshiaki Nishibayashi、Kouichi Ohe、Sakae Uemura、Charlotte P. Baird、Tim J. Sparey、Paul C. Taylor

  DOI：10.1021/jo970798d

  日期：1997.9.1

  A direct catalytic imidation of sulfides to sulfimides with [N-(p-tolylsulfonyl)imino]phenyliodinane (TsN=IPh) using a catalytic amount of copper triflate (CuOTf) has been developed. The reaction proceeds with a wide range of sulfides to give the corresponding sulfimides in 50-83% isolated yields. When the reaction is applied to allylic sulfides, the products are the corresponding sulfonamides produced via [2,3] sigmatropic rearrangement of the initially formed allylic sulfimides. In the presence of a chiral bis(oxazoline) as ligand, asymmetric induction occurs to afford the chiral sulfimides (up to 71% ee) and sulfonamides (up to 58% ee). Chloramine T (TsNClNa) can be used in place of TsN=IPh for asymmetric sulfimidation, but the ee's are much lower. Some mechanistic observations are described.