2-methyl-4-phenyl-1,2-dihydro-isoquinoline | 113454-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-methyl-4-phenyl-1,2-dihydro-isoquinoline
• 英文别名: 2-Methyl-4-phenyl-1,2-dihydro-isochinolin；2-methyl-4-phenyl-1H-isoquinoline
• CAS: 113454-58-3
• 化学式: C₁₆H₁₅N
• 分子量: 221.302
• InChiKey: SMAYUVDMQUJWDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-4-phenyl-1,2-dihydro-isoquinoline 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-methyl-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  2-烷基-4-芳基-1（2 H）-异喹诺酮类化合物和2-烷基-4-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉类化合物的合成新途径

  摘要：

  已经通过磷酸化的邻芳基和杂芳基苯甲酰胺的碱促进的环化反应制备了4-芳基和杂芳基-1（2 H）-异喹诺酮。环化产物的羰基和苯乙烯基官能团的随后还原产生了4-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00092-0
• 作为产物：
  描述：

  4-phenylisoquinoline 在 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 2-methyl-4-phenyl-1,2-dihydro-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  CF3-取代的 1,2,3,4-四氢异喹啉和 1,2,3,6-四氢吡啶的合成

  摘要：

  已经提出了用于制备 CF3 取代的 1,2,3,4-四氢异喹啉和 1,2,3,6-四氢吡啶的三步法。第一步包括在氮原子上对异喹啉或 4-甲基吡啶进行烷基化并形成盐，这些盐与格氏试剂或三乙基硼氢化锂反应生成烯胺。在酸性条件下，在 Me3SiCF3 的作用下，烯胺发生亲核三氟甲基化。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0362-2

文献信息

• New Reduction Reaction of Benzylic Alcohols with Acid and Proof of the Intermolecular Hydride Shift Mechanism
  作者：Masaru Kihara、Jun-ichi Andoh、Chiaki Yoshida

  DOI：10.3987/com-99-8786

  日期：——

  The new reduction reaction of the hydroxy groups of 4-hydroxy-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines (1) to the corresponding alkanes (2) with mineral and Lewis acids is reported. A stereoselective intermolecular hydride shift mechanism of the reduction was proved by reaction of the deuterated derivateives (14 and 15) of 1a with 10N HCl-C2H5OH and BBr3 in CH3CN.
• Stereoselective Intermolecular Hydride Shift Mechanism of the New Reduction of Benzylic Alcohols with Acid
  作者：Masaru Kihara、Junichi Andoh、Chiaki Yoshida

  DOI：10.3987/com-98-8329

  日期：——

  A stereoselective intermolecular hydride shift mechanism of the new reduction reaction of the benzylic hydroxy group of 4-hydroxy-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline (1) to the corresponding alkane (2) with acid was proved by reaction of the deuterated derivatives (5 and 6) of 1.
• 121. Cyclic keto-amines. Part IV. The synthesis and reactions of 1 : 2 : 3 : 4-tetrahydro-2-methyl-4-oxoisoquinoline
  作者：I. G. Hinton、Frederick G. Mann

  DOI：10.1039/jr9590000599

  日期：——
• Synthesis of CF3-substituted 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines and 1,2,3,6-tetrahydropyridines
  作者：I. Yu. Chernyshov、V. V. Levin、A. D. Dilman、P. A. Belyakov、M. I. Struchkova、V. A. Tartakovsky

  DOI：10.1007/s11172-010-0362-2

  日期：2010.11

  A three-step method for the preparation of CF3-substituted 1,2,3,4-tetrahydroisoquino-lines and 1,2,3,6-tetrahydropyridines has been suggested. The first step includes alkylation of isoquinoline or 4-methylpyridine at the nitrogen atom with the formation of salts, which are involved into the reaction with Grignard reagent or lithium triethylborohydride to give enamines. The enamines undergo nucleophilic

  已经提出了用于制备 CF3 取代的 1,2,3,4-四氢异喹啉和 1,2,3,6-四氢吡啶的三步法。第一步包括在氮原子上对异喹啉或 4-甲基吡啶进行烷基化并形成盐，这些盐与格氏试剂或三乙基硼氢化锂反应生成烯胺。在酸性条件下，在 Me3SiCF3 的作用下，烯胺发生亲核三氟甲基化。
• A new synthetic route to 2-alkyl-4-aryl-1(2H)-isoquinolones and 2-alkyl-4-aryl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines
  作者：Axel Couture、Eric Deniau、Pierre Grandclaudon、Patrice Woisel

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00092-0

  日期：1996.3

  4-Aryl and heteroaryl-1(2H)-isoquinolones have been prepared by base promoted cyclization of phosphorylated o-aroyl and heteroaroyl benzamides. Subsequent reduction of the carbonyl and styryl functions of the annulated products has given rise to 4-aryl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines.

  已经通过磷酸化的邻芳基和杂芳基苯甲酰胺的碱促进的环化反应制备了4-芳基和杂芳基-1（2 H）-异喹诺酮。环化产物的羰基和苯乙烯基官能团的随后还原产生了4-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉。