3-(naphthalene-1-yl)-2-oxopropanoic acid | 62741-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(naphthalene-1-yl)-2-oxopropanoic acid
• 英文别名: 3-(naphthalen-1-yl)-2-oxopropanoic acid；Naphthyl-(1)-brenztraubensaeure；2-Oxo-3-(1-naphtyl)-propionsaeure；[1]naphthyl-pyruvic acid；2-Oxo-3-(naphthyl-(1))-propionsaeure；[1]Naphthyl-brenztraubensaeure；3-(1-naphthyl)pyruvic acid；3-naphthalen-1-yl-2-oxopropanoic acid
• CAS: 62741-58-6
• 化学式: C₁₃H₁₀O₃
• mdl: MFCD00969472
• 分子量: 214.221
• InChiKey: MSCJSMVNUFGBHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  157 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  406.3±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.301±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(naphthalene-1-yl)-2-oxopropanoic acid 在 盐酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(4-hydroxy-3-naphthalen-1-yl-5-oxo-2H-furan-2-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and aldose reductase-inhibitory activities of structural analogues of WF-3681, a novel aldose reductase inhibitor.

  摘要：

  合成了多种WF-3681（1a）的类似物，这是一种新型的醛糖还原酶抑制剂，并对其醛糖还原酶抑制活性进行了研究。结果发现，羧酸基团是必要的，侧链长度对活性也很重要。此外，苯环和烯醇醚基团的脂溶性对提高活性具有重要意义。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.1404
• 作为产物：
  描述：

  D-3-(1-萘基)-丙氨酸盐酸盐 在 D-氨基酸氧化酶来源于猪肾 氧气 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 生成 3-(naphthalene-1-yl)-2-oxopropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  酵母D-氨基酸氧化酶对非天然氨基酸的酶促转化

  摘要：

  非天然氨基酸，特别是合成的α-氨基酸，正在成为现代药物发现研究的关键工具。特别地，该申请需要对映体纯的异构体。在这项工作中，我们报告了利用酵母Rhodotorula gracilis的天然酶D-氨基酸氧化酶解析氨基酸d，1-萘基丙氨酸和d，1-萘基甘氨酸的外消旋混合物的方法。。使用通过合理方法设计的单点突变酶可以显着提高生物转化率。使用这种D-氨基酸氧化酶变体，可以完全分离出所有测试的非天然氨基酸：在这种情况下，与野生型酶相比，生物转化需要更短的时间和更少的生物催化剂。同时生产相应的α-酮酸（一种可能的L型氨基酸前体）提高了该方法的重要性。

  DOI：

  10.1002/adsc.200606188

文献信息

• Deracemization and Stereoinversion of α-Amino Acids by<scp>l</scp>-Amino Acid Deaminase
  作者：Elena Rosini、Roberta Melis、Gianluca Molla、Davide Tessaro、Loredano Pollegioni

  DOI：10.1002/adsc.201700806

  日期：2017.11.10

  Enantiomerically pure α‐amino acids are compounds of primary interest for the fine chemical, pharmaceutical, and agrochemical sectors. Amino acid oxidases are used for resolving d,l‐amino acids in biocatalysis. We recently demonstrated that l‐amino acid deaminase from Proteus myxofaciens (PmaLAAD) shows peculiar features for biotechnological applications, such as a high production level as soluble

  对映体纯的α-氨基酸是精细化工，制药和农用化学领域的主要关注化合物。氨基酸氧化酶用于解析生物催化中的d，l-氨基酸。我们最近证明升-氨基从酸脱氨酶变形杆菌myxofaciens（PmaLAAD）所示特有的特征在于用于生物技术应用中，诸如高生产水平作为可溶性蛋白的大肠杆菌和稳定的与黄素辅因子结合。由于l-氨基酸脱氨酶是膜结合酶，因此以前的应用主要基于基于细胞的方法。现在，利用PmaLAAD广泛的底物特异性，可以使用多种天然和合成的纯化的酶将l-氨基酸完全转化为相应的α-酮酸：4-硝基苯丙氨酸转化最快。类似地，从外消旋溶液开始，也实现了全分辨率（ee > 99％）。值得注意的是，分别使用PmaLAAD或在213位具有甘氨酸的d-氨基酸氧化酶变体将d，l -1-萘丙氨酸解析为d-或l-对映异构体，并在将这两种酶分离后完全脱脂。共同使用。此外，完整的stereoinversion升使用PmaLAA
• Endothelin receptor antagonists
  申请人：Ciba-Geigy Japan Limited

  公开号：US05780498A1

  公开（公告）日：1998-07-14

  The present invention provides novel compounds represented by the general formula I: ##STR1## wherein R.sub.1 is a straight or branched lower alkyl, a cycloalkyl-lower alkyl, an aryl-lower alkyl, a cycloalkyl, an aryl an aryl-cycloalkyl, lower alkoxy, an aryloxy, or a heteroaryl; R.sub.2 is hydrogen, a straight or branched lower alkyl, a cycloalkyl, or a cycloalkyl-lower alkyl; R.sub.3 and R.sub.3 ' are each the same or different and each is hydrogen atom, a straight or branched lower alkyl, a cycloalkyl, an aryl-lower alkyl, an aryl, or a heteroaryl; or R.sub.3 and R.sub.3 ' together form a ring structure; R.sub.3 " is hydrogen, lower alkyl or an aryl; or R.sub.2 and R.sub.3 " together form a lower alkylene group --(CH.sub.2).sub.n -- wherein n is an integer of 1, 2 or 3; or R.sub.2 and R.sub.3 " together form a group represented by the formula: --(CH.sub.2).sub.p --Ar-- or --Ar--(CH.sub.2).sub.p --, respectively, wherein p is zero or an integer of 1 or 2, and Ar is an arylene or heteroarylene; C(.dbd.X) is C(.dbd.O), C(.dbd.S), C(.dbd.NH), C(.dbd.N-lower alkyl); C.dbd.NH--OH, or CH.sub.2 ; Y is a direct bond, --NH--, a lower alkyl-N<, an oxygen atom, or methylene; or C(.dbd.X) is CHOH and Y is a direct bond or methylene; R.sub.4 is --(CH.sub.2).sub.s --Ar' wherein s is zero or an integer of 1, 2 or 3; and Ar' is an aryl, or a heteroaryl; and R.sub.5 is carboxy, substituted or unsubstituted carboxamide, PO(OH).sub.2, tetrazole, CH.sub.2 OH, CN, or hydrogen; and salts thereof.

  本发明提供了一种由通式I表示的新化合物：其中R.sub.1是直链或支链低烷基，环烷基-低烷基，芳基-低烷基，环烷基，芳基，芳基-环烷基，低烷氧基，芳氧基或杂环烷基；R.sub.2是氢，直链或支链低烷基，环烷基，或环烷基-低烷基；R.sub.3和R.sub.3'各自相同或不同，且各自是氢原子，直链或支链低烷基，环烷基，芳基-低烷基，芳基或杂环烷基；或R.sub.3和R.sub.3'共同形成一个环结构；R.sub.3"是氢，低烷基或芳基；或R.sub.2和R.sub.3"共同形成一个低烷基烯基基团--(CH.sub.2).sub.n--其中n是1、2或3的整数；或R.sub.2和R.sub.3"共同形成一个由下式表示的基团：--(CH.sub.2).sub.p--Ar--或--Ar--(CH.sub.2).sub.p--，其中p为零或1或2的整数，Ar为芳基或杂芳基；C(.dbd.X)是C(.dbd.O)，C(.dbd.S)，C(.dbd.NH)，C(.dbd.N-低烷基)；C.dbd.NH--OH，或CH.sub.2；Y是直接键，--NH--，低烷基-N<，氧原子，或亚甲基；或C(.dbd.X)是CHOH，Y是直接键或亚甲基；R.sub.4是--(CH.sub.2).sub.s--Ar'，其中s为零或1、2或3的整数；Ar'为芳基或杂芳基；R.sub.5是羧基，取代或未取代的羧酰胺，PO(OH).sub.2，四唑，CH.sub.2OH，CN或氢；及其盐。
• <i>In vitro</i> evolution of an <scp>l</scp>-amino acid deaminase active on <scp>l</scp>-1-naphthylalanine
  作者：Roberta Melis、Elena Rosini、Valentina Pirillo、Loredano Pollegioni、Gianluca Molla

  DOI：10.1039/c8cy01380b

  日期：——

  enzyme in the deracemization of D,L-1-Nal: the complete conversion of 0.6 mM of the L-enantiomer was achieved in about 15 min, which is ∼7.5-fold faster than the wild-type enzyme. In addition, the F318A/V412A/V438P PmaLAAD is efficiently employed, together with the M213G D-amino acid oxidase variant, to produce 1-naphtylpyruvate from racemic D,L-1-Nal in one pot.

  来自变形杆菌的L-氨基酸脱氨酶（PmaLAAD）是用于对映选择性生物催化的有前途的生物催化剂，其可用于产生光学纯的D-氨基酸或α-酮酸。在这项研究中，我们提高了PmaLAAD对L -1-萘基丙氨酸（L -1-Nal）的催化效率，L -1-萘丙氨酸是一种具有生物技术意义的合成氨基酸。通过分子对接和进化保守性分析确定了八个可进化的位置。这些位置经过位点饱和诱变，产生“更小但更聪明”的变体文库。最佳变体（F318A / V412A / V438P PmaLAAD）的K m低约5倍（0.17 mM）和对L -1-Nal的催化效率（9.2 s -1 mM -1）比野生型酶高约7倍。分子对接分析表明，取代增加了活性位点的体积，从而使更大的L -1-Nal底物更好地结合在一起。生物转化反应表明，F318A / V412A / V438P PmaLAAD变体在D，L -1-Nal的去消旋中优于野生型酶：在约15分钟内完成了0
• Method for chemical transformation using a mutated enzyme
  申请人：Rozzell David J.

  公开号：US20080076162A1

  公开（公告）日：2008-03-27

  Methods for chemically transforming compounds using a mutated enzyme are provided, and more particularly a method for the production of an amino acid from a target 2-ketoacid, the production of an amine from a target ketone and the production of an alcohol from a target ketone. The methods comprise creating a mutated enzyme that catalyzes the reductive amination or transamination of the target 2-ketoacid or ketone or the reduction of the ketone and providing the mutated enzyme in a reaction mixture comprising the target 2-ketoacid or ketone under conditions sufficient to permit the formation of the desired amino acid, amine or alcohol to thereby produce the amino acid, amine or alcohol.

  提供了一种利用突变酶化学转化化合物的方法，特别是一种从目标2-酮酸生产氨基酸的方法，从目标酮生产胺的方法和从目标酮生产醇的方法。这些方法包括创建一个催化目标2-酮酸或酮的还原胺化或转氨化或酮还原的突变酶，并在包含目标2-酮酸或酮的反应混合物中提供突变酶，在足够的条件下促使所需的氨基酸，胺或醇的形成，从而生产氨基酸，胺或醇。
• NOVEL AMINO ACID DEHYDROGENASE, AND PROCESS FOR PRODUCING L-AMINO ACID, 2-OXO ACID OR D-AMINO ACID
  申请人：Kanamaru Hiroyuki

  公开号：US20110281309A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  The present invention relates to a novel amino acid dehydrogenase, DNA encoding the enzyme, and a transformant having the DNA introduced therein. The present invention also relates to a process for producing an L-amino acid, 2-oxo acid or D-amino acid, which includes allowing the amino acid dehydrogenase or a microorganism or transformant capable of producing the enzyme to act on a substrate compound. The amino acid dehydrogenase has good reactivity even with an amino acid or a 2-oxo acid each having a bulky side chain such as an aromatic-ring-containing group, which acids are poorly reactive with conventional amino acid dehydrogenases. The amino acid dehydrogenase enables the inexpensive and highly efficient production of a useful optically active amino acid.

  本发明涉及一种新型氨基酸脱氢酶，编码该酶的DNA以及具有引入该DNA的转化体。本发明还涉及一种生产L-氨基酸、2-酮酸或D-氨基酸的方法，包括使氨基酸脱氢酶或能够产生该酶的微生物或转化体作用于底物化合物。该氨基酸脱氢酶即使对于具有笨重侧链，如含芳香环含基团的氨基酸或2-酮酸，其反应性也很好，这些酸与传统氨基酸脱氢酶的反应性差。该氨基酸脱氢酶能够实现低成本、高效率地生产有用的光学活性氨基酸。