(-)-threo-1-<2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-hydroxy-1-methylethyl>-4-(1,3-dihydro-2-oxo-2H-benzimidazol-1-yl)piperidine | 83708-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-threo-1-<2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-hydroxy-1-methylethyl>-4-(1,3-dihydro-2-oxo-2H-benzimidazol-1-yl)piperidine
• 英文别名: 3-[1-[(1R,2R)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-hydroxypropan-2-yl]piperidin-4-yl]-1H-benzimidazol-2-one
• CAS: 83708-92-3
• 化学式: C₂₃H₂₉N₃O₄
• 分子量: 411.501
• InChiKey: AZJKALGGNNUPKU-QRQCRPRQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-threo-1-<2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-hydroxy-1-methylethyl>-4-(1,3-dihydro-2-oxo-2H-benzimidazol-1-yl)piperidine 、 Acetic acid, mercury(2+) salt (2:1) 生成 3-[1-[1-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-hydroxypropan-2-yl]-2-oxopiperidin-4-yl]-1H-benzimidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  OBASE, HIROYUKI;NAKAMIZO, NOBUHIRO;TAKAI, HARUKI;TERANISHI, MASAYUKI;KUBO+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1982, 30, N 2, 462-473

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-<2-oxo-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-methylethyl>-4-(1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-one-1-yl)piperidine 生成 (-)-threo-1-<2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-hydroxy-1-methylethyl>-4-(1,3-dihydro-2-oxo-2H-benzimidazol-1-yl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  TEHRANISI, MASAYUKI;OBASEH, XIROYUKI

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and antihypertensive activity of stereoisomers of 4-piperidyl-1,3-dihydro-2-oxo-2H-benzimidazoles. Enhanced potencies of (+)-isomers
  作者：Yutaka Kasuya、Koki Shigenobu、Makiko Hashikami、Naoko Karashima、Hiroyuki Obase、Haruki Takai、Masayuki Teranishi、Akira Karasawa、Kazuhiro Kubo

  DOI：10.1021/jm00356a016

  日期：1983.2

  Threo isomers 1 and 3 were resolved via diastereomeric carbamates. Erythro isomer 2 was obtained by an oxidation and reduction sequence from optically active 1. No significant difference was found between the pharmacological activities of the threo and erythro isomers of the corresponding compounds. However, a clear difference was found between the pharmacological activities of the optical isomers. Difference

  为了阐明药理活性和立体化学结构之间的关系，我们解析了1- [2-（3-，4,5-三甲氧基苯基）-2-羟基-1-甲基乙基] -4-（1,3-二氢-2-氧代2H-苯并咪唑-1-基）哌啶（1和2）和1- [2-（3,4-二甲氧基苯基）-2-羟基-1-甲基乙基] -4-（1,3-二氢-2-氧代2H-苯并咪唑基）哌啶（3），主要通过其α阻断作用产生降压作用。苏式异构体1和3通过非对映氨基甲酸酯拆分。通过氧化和还原序列从旋光活性物质1获得赤型异构体2。在相应化合物的苏型和赤型异构体的药理活性之间未发现显着差异。但是，发现旋光异构体的药理活性之间存在明显差异。在血压正常的大鼠的降压作用和离体大鼠输精管的α-肾上腺素阻断活性中最清楚地显示出差异。在这些作用中，（+）异构体总是比相应的（-）异构体更有效。
• KASUYA, YUTAKA;SHIGENOBU, KOKI;HASHIKAMI, MAKIKO;KARASHIMA, NAOKO;OBASE, +, J. MED. CHEM., 1983, 26, N 2, 208-213
  作者：KASUYA, YUTAKA、SHIGENOBU, KOKI、HASHIKAMI, MAKIKO、KARASHIMA, NAOKO、OBASE, +

  DOI：——

  日期：——