5,8-dibromodithieno[3',2':3,4;2'',3'':5,6]benzo[1,2-c]furazan | 1415761-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 5,8-dibromodithieno[3',2':3,4;2'',3'':5,6]benzo[1,2-c]furazan
• 英文别名: 5,8-dibromodithieno[3',2':3,4;2'',3'':5,6]benzo[1,2-c][1,2,5]oxadiazole；5,8-dibromodithieno[3',2':3,4;2",3':5,6]benzo[1,2-c]oxadiazole；5,8-dibromodithieno[3′,2’:3,4;2′′,3’’:5,6]benzo[1,2-c]furazan；9,14-Dibromo-4-oxa-10,13-dithia-3,5-diazatetracyclo[10.3.0.02,6.07,11]pentadeca-1(12),2,5,7(11),8,14-hexaene；9,14-dibromo-4-oxa-10,13-dithia-3,5-diazatetracyclo[10.3.0.02,6.07,11]pentadeca-1(12),2,5,7(11),8,14-hexaene
• CAS: 1415761-34-0
• 化学式: C₁₀H₂Br₂N₂OS₂
• 分子量: 390.079
• InChiKey: CUGRNIUJLSGDAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  531.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.263±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8-dibromodithieno[3',2':3,4;2'',3'':5,6]benzo[1,2-c]furazan 、 9,9-二苯基芴-2-硼酸频哪醇酯 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以2.4%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种含噻吩结构的二唑类杂环化合物及其应 用

  摘要：

  本发明涉及一种含噻吩结构的二唑类杂环化合物及其应用，具有如式Ⅰ所示的分子结构：其中，X为O或S中的一种，R1、R2独立的选自多环芳烃共轭基团中的一种。本发明提供的材料具有很好的热稳定性，玻璃化转变温度和分解温度都很高；容易形成良好的无定形薄膜，在溶液和固体中都有很强的荧光，且荧光量子效率高；该类材料具有适合的分子能级，HOMO能级在6.4eV左右，具有良好的电子传输和空穴阻挡的功能，适合作电子传输材料。

  公开号：

  CN106967096B
• 作为产物：
  描述：

  2,7-dibromobenzo[1,2-b:6,5-b']dithiophene-4,5-dione 在 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以56%的产率得到5,8-dibromodithieno[3',2':3,4;2'',3'':5,6]benzo[1,2-c]furazan
  参考文献：
  名称：

  钙钛矿型太阳能电池含硒的DA-D-D型无掺杂空穴传输材料

  摘要：

  设计，合成了一种新型的含二硫杂苯并二硒代苯并二氮杂唑受体单元（DTBS）的含硒DA-D-D型无掺杂空穴传输材料，并将其应用于钙钛矿型太阳能电池（PSC）中。此外，两个自由掺杂物的空穴传输材料制备成具有相似的结构，但不同的硫族元素（O为引用DTBF和S为DTBT正在使用）。系统地研究了无掺杂空穴传输材料中硫族元素原子变化对性能的影响，如PSC中的物理化学，电化学，形态特征和光电性能。用DTBS制成的PSC示出了由于其高填充因子，这是比用的参考文献中（13.31％为高得多的15.09％的功率转换效率值DTBF和11.65％DTBT）。此外，用DTBS制成的未封装的PSC在30天后的空气条件下仍可保持77.8％的性能，这比用掺杂的Spiro-OMeTAD制成的PSC（43.6％）要好得多。对于大稳定性DTBS的基于PSC可由于的优良薄膜形态和疏水性DTBS。我们的工作表明，含硒的有机化合物可以用

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2021.109339

文献信息

• Dithienobenzochalcogenodiazole-based electron donor–acceptor polymers for organic electronics
  作者：Amsalu Efrem、Yanlian Lei、Bo Wu、Mingfeng Wang、Siu Choon Ng、Beng S. Ong

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.01.035

  日期：2016.6

  conjugated electron donor-acceptor (D-A) polymers. Detailed systematic investigations were carried out to study the effects of chalcogen atoms and three donor units on the optical and electrochemical properties as well as photovoltaic and field-effect transistor performance of the D-A polymers. All polymers displayed good thermal properties. Polymers containing benzooxadiazole moiety showed deeper

  制备了适当官能化的二噻吩并苯并噻二唑和二噻吩并苯并恶二唑单体，并将其用于共轭电子给体-受体（DA）聚合物的合成。进行了详细的系统研究，以研究硫族元素原子和三个施主单元对DA聚合物的光学和电化学性能以及光伏和场效应晶体管性能的影响。所有聚合物均显示出良好的热性能。与含苯并噻二唑的类似物相比，含苯并恶二唑部分的聚合物显示出更深的LUMO水平，而较弱的供体单元衍生的聚合物则显示出更高的HOMO水平。光伏功率转换效率超过2％，空穴场效应迁移率为2.6×10 -2  cm获得2 V -1 s -1和开/关比超过10 5。这些结果表明，二噻吩并苯并硫属元素二唑结构是潜在的有用的电子受体构件，可用于构建有机电子应用的DA聚合物。
• Novel wide band gap polymers based on dithienobenzoxadiazole for polymer solar cells with high open circuit voltages over 1 V
  作者：Dakang Ding、Jiuxing Wang、Weiye Chen、Meng Qiu、Junzhen Ren、Huilin Zheng、Deyu Liu、Mingliang Sun、Renqiang Yang

  DOI：10.1039/c6ra07951b

  日期：——

  A new monomer dithieno-[3',2':3,4;2",3":5,6]benzo[1,2-c]xadiazole (fDTBO) is first used as the electron-deficient acceptor to build D-A copolymers in photovoltaic field. Two polymers PBDTT-fDTBO and PBDTO-fDTBO are consisted of fDTBO with thienyl-substituted-benzodithiophene...

  首先使用新的单体二噻吩并-[3'，2'：3,4; 2“，3”：5,6]苯并[1,2-c] x二唑（fDTBO）作为电子不足的受体来构建DA光伏领域的共聚物。两种聚合物PBDTT-fDTBO和PBDTO-fDTBO由fDTBO和噻吩基取代的苯并二噻吩组成。
• Alternating dithienobenzoxadiazole-based conjugated polymers for field-effect transistors and polymer solar cells
  作者：Haitao Wang、Yongxiang Zhu、Zhulin Liu、Lianjie Zhang、Junwu Chen、Yong Cao

  DOI：10.1016/j.orgel.2015.12.030

  日期：2016.4

  strongest inter-chain interaction. Notably, the three DTfBO-based polymers displayed high field-effect hole mobilities between 0.21 and 0.54 cm2/(V s). In polymer solar cells (PSCs) with the three polymers as the donors, high open-circuit voltages between 0.87 and 0.93 V could be realized. For active layer thickness of 80 nm, the PSCs displayed power conversion efficiency (PCE) between 2.85% and 5.07%

  成功地合成了由二噻吩并苯并恶二唑（DT f BO）和不同的基于噻吩的π-间隔基衍生的三种新的交替共聚物，其中包括噻吩，四噻吩和侧接噻吩并噻吩的二噻吩基。DT f BO基聚合物的光学带隙范围为1.84-1.89 eV，在-5.36 eV和-5.50 eV之间表现出相对较深的HOMO能级。由于强的链间聚集作用，DT f BO基聚合物在室温下不能很好地溶解在氯苯中，但是可以用约100°C的热氯苯溶液进行处理。聚合物溶液在加热过程中紫外线吸收光谱的变化可以区分它们的不同聚集能力，其中基于DT的重复单元f BO和对噻吩可以提供最强的链间相互作用。明显地，三种基于DT f BO的聚合物显示出0.21至0.54cm 2 /（V s）之间的高场效应空穴迁移率。在以三种聚合物为施主的聚合物太阳能电池（PSC）中，可以实现0.87至0.93 V之间的高开路电压。对于80 nm的有源层厚度，PSC的功率转换效率（PCE）在2
• Efficient Synthesis of Benzo[1,2-<i>b</i>:6,5-<i>b</i>′]dithiophene-4,5-dione (BDTD) and Its Chemical Transformations into Precursors for π-Conjugated Materials
  作者：Frank A. Arroyave、Coralie A. Richard、John R. Reynolds

  DOI：10.1021/ol302704v

  日期：2012.12.21

  A straightforward synthesis of the fused-aromatic dione benzo[1,2-b:6,5-b']dithiophene-4,5-dione (BDTD) has been developed. This fused-aromatic dione was subjected to various chemical transformations to generate diverse molecules with potential use in pi-conjugated materials for organic electronics.
• Selenium-containing D−A−D-type dopant-free hole transport materials for perovskite solar cells
  作者：Yajie Fu、Yapeng Sun、Hao Tang、Lingyun Wang、Huangzhong Yu、Derong Cao

  DOI：10.1016/j.dyepig.2021.109339

  日期：2021.7

  A novel selenium-containing D−A−D-type dopant-free hole-transport material with fused dithienobenzoselenadiazole acceptor unit (DTBS) was designed, synthesized and applied in a perovskite solar cell (PSC). In addition, two dopant-free hole-transport materials were prepared as references with similar structure but different chalcogen elements (O for DTBF and S for DTBT) being used. The impact of chalcogen

  设计，合成了一种新型的含二硫杂苯并二硒代苯并二氮杂唑受体单元（DTBS）的含硒DA-D-D型无掺杂空穴传输材料，并将其应用于钙钛矿型太阳能电池（PSC）中。此外，两个自由掺杂物的空穴传输材料制备成具有相似的结构，但不同的硫族元素（O为引用DTBF和S为DTBT正在使用）。系统地研究了无掺杂空穴传输材料中硫族元素原子变化对性能的影响，如PSC中的物理化学，电化学，形态特征和光电性能。用DTBS制成的PSC示出了由于其高填充因子，这是比用的参考文献中（13.31％为高得多的15.09％的功率转换效率值DTBF和11.65％DTBT）。此外，用DTBS制成的未封装的PSC在30天后的空气条件下仍可保持77.8％的性能，这比用掺杂的Spiro-OMeTAD制成的PSC（43.6％）要好得多。对于大稳定性DTBS的基于PSC可由于的优良薄膜形态和疏水性DTBS。我们的工作表明，含硒的有机化合物可以用