1,5-diphenyl-1,4-pentadien-3-one oxime | 6502-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,5-diphenyl-1,4-pentadien-3-one oxime
• 英文别名: 1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one oxime；1,5-Diphenyl-penta-1,4-dien-3-on-oxim；Dibenzalacetonoxim；1,5-Diphenyl-pent-1,4-dien-3-one oxime；N-(1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-ylidene)hydroxylamine
• CAS: 6502-37-0
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• mdl: MFCD01043453
• 分子量: 249.312
• InChiKey: QLGJJJOJYFTJJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-diphenyl-1,4-pentadien-3-one oxime 在 sodium hypochlorite 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 以86%的产率得到二苄叉丙酮
  参考文献：
  名称：

  次氯酸钠氧化脱肟

  摘要：

  报道了一种在环境温度下用 0.5 M 次氯酸盐水溶液进行脱肟的简单方便的程序。酮肟定量地产生酮，醛肟仅在 pH 5-7 或醛和羧酸的混合物在 pH 10-11 时产生醛。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.1091
• 作为产物：
  描述：

  二苄叉丙酮 在 盐酸羟胺 、 sodium sulfate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到1,5-diphenyl-1,4-pentadien-3-one oxime
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of 1,5-Diaryl-1,4-pentadien-3-one Oxime in the Presence of Anhydrous Sodium Sulfate

  摘要：

  一系列1,5-二芳基-1,4-戊二烯-3-酮肟通过在回流乙醇中，无水硫酸钠存在下，1,5-二芳基-1,4-戊二烯-3-酮与盐酸羟胺反应合成，产率良好。该方法具有反应时间短、产率高等优点。

  DOI：

  10.2174/157017810791130676

文献信息

• Oxidative Deoximation with Sodium Hypochlorite
  作者：Jitender Mohan Khurana、Abhijit Ray、Prabhat Kumar Sahoo

  DOI：10.1246/bcsj.67.1091

  日期：1994.4

  A simple and convenient procedure for the deoximation with 0.5 M aqueous hypochlorite at ambient temperature is reported. Ketoximes yielded ketones quantitatively and aldoximes yielded aldehydes only at pH 5—7 or mixture of aldehydes and carboxylic acids at pH 10—11.

  报道了一种在环境温度下用 0.5 M 次氯酸盐水溶液进行脱肟的简单方便的程序。酮肟定量地产生酮，醛肟仅在 pH 5-7 或醛和羧酸的混合物在 pH 10-11 时产生醛。
• A new and concise way to enamides by fluoroalkanosulfonyl fluoride mediated Beckmann rearrangement of α,β-unsaturated ketoximes
  作者：Zhaohua Yan、Yun Xu、Weisheng Tian

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.10.154

  日期：2014.12

  The reaction of α,β-unsaturated ketoximes with fluoroalkanosulfonyl fluorides in the presence of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) underwent the Beckmann rearrangement smoothly to afford the corresponding acid-sensitive enamides in moderate to excellent yields, which provides a new efficient method for the preparation of acid-sensitive enamides.

  在1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）存在下，α，β-不饱和酮肟与氟代链烷磺酰氟的反应顺利进行贝克曼重排，以得到中度至中等的相应酸敏感性酰胺。优异的收率，为制备酸敏感的酰胺提供了一种新的有效方法。
• Synthesis, characterization, DFT and molecular docking studies for novel 1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one O-benzyl oximes
  作者：Taner Erdogan

  DOI：10.1007/s13738-019-01697-0

  日期：2019.10

  affinities of the investigated molecules and to reveal possible receptor–ligand interactions. In the first part of the study, syntheses and characterizations of the investigated compounds have been carried out. In this part, the target compounds have been synthesized and characterized successively. In the synthesis of target compounds from corresponding oximes, ultrasound has been used alternatively and results

  这项研究的主要目标是：（a）合成新型1,5-二苯基戊-1,4-dien-3-one O-苄基肟，（b）通过DFT计算以计算方式研究合成的分子，（c）将通过计算获得的数据与实验结果进行比较，（d）对新合成的化合物和热激蛋白进行分子对接计算HSP90A N末端结构域可确定所研究分子的结合亲和力，并揭示可能的受体-配体相互作用。在研究的第一部分中，已对所研究的化合物进行了合成和表征。在这一部分中，已经连续地合成和表征了目标化合物。从相应的肟合成目标化合物时，超声已被替代使用，结果表明，超声的使用大大提高了反应速率和效率。在第二部分中，使用Becke，三参数，Lee-Yang-Parr混合官能团和各种基础集对所研究的化合物进行了详细的密度泛函理论计算。在此部分中，已执行了几何优化，频率分析，NMR光谱分析，前沿分子轨道计算和分子静电势图计算。在NMR光谱分析中，已经使用了连续的轨距变换（CSGT）
• Formal [7 + 2] Cycloaddition of Arynes with <i>N</i>-Vinyl-α,β-Unsaturated Nitrones: Synthesis of Benzoxazonines and Their N–O Bond Cleavage
  作者：Xiao-Pan Ma、Liang-Gui Li、Hong-Ping Zhao、Min Du、Cui Liang、Dong-Liang Mo

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01761

  日期：2018.8.3

  N-vinyl-α,β-unsaturated nitrones under mild conditions. Controllable N–O bond cleavage of benzoxazonines afforded polysubstituted pyrrole-tethered benzopyrans and acyclic ketone-substituted phenols in moderate to good yields. Further transformations provided a facile approach to access useful building blocks with specific stereoselectivity.

  在温和的条件下，通过芳烃与N-乙烯基-α，β-不饱和硝酮的正式[7 + 2]环加成反应，合成了各种苯并恶唑啉。苯并恶唑酮的可控N–O键裂解提供了中等至良好的收率的多取代吡咯系苯并吡喃和无环酮取代的苯酚。进一步的转换提供了一种简便的方法来访问具有特定立体选择性的有用构建基块。
• Copper-mediated synthesis of <i>N</i>-alkenyl-α,β-unsaturated nitrones and their conversion to tri- and tetrasubstituted pyridines
  作者：Dimitra Kontokosta、Daniel S Mueller、Dong-Liang Mo、Wiktoria H Pace、Rachel A Simpson、Laura L Anderson

  DOI：10.3762/bjoc.11.226

  日期：——

  A Chan–Lam reaction has been used to prepare N-alkenyl-α,β-unsaturated nitrones, which undergo a subsequent thermal rearrangement to the corresponding tri- and tetrasubstituted pyridines. The optimization and scope of these transformations is discussed. Initial mechanistic experiments suggest a reaction pathway involving oxygen transfer followed by cyclization.

  一种Chan-Lam反应被用来制备N-烯基-α，β-不饱和亚硝酮，随后经历热重排反应形成相应的三取代和四取代吡啶。对这些转化的优化和范围进行了讨论。最初的机理实验表明一个涉及氧转移后跟环化的反应途径。