N-(3-chloro-4-methylphenyl)-N-[2-(cyclohexylamino)-1-(2-fluorophenyl)-2-oxoethyl]-4-methylthiadiazole-5-carboxamide | 1203472-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-chloro-4-methylphenyl)-N-[2-(cyclohexylamino)-1-(2-fluorophenyl)-2-oxoethyl]-4-methylthiadiazole-5-carboxamide
• CAS: 1203472-29-0
• 化学式: C₂₅H₂₆ClFN₄O₂S
• 分子量: 501.024
• InChiKey: DQQUCPPWEYIRCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-环己基甲酰胺 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 N-(3-chloro-4-methylphenyl)-N-[2-(cyclohexylamino)-1-(2-fluorophenyl)-2-oxoethyl]-4-methylthiadiazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过Ugi反应合成4-甲基-1,2,3-噻二唑衍生物及其生物学活性†

  摘要：

  Ugi反应是一种绿色且快速的一锅反应，用于铅的衍生。为了开发具有多种生物活性的新型候选农药，合理设计了分别含有3-氯-4-甲基苯基或3-氟-4-甲基苯基活性亚结构的两个系列的4-甲基-1,2,3-噻二唑衍生物。根据生物活性亚结构的结合原理，通过Ugi反应合成。质子核磁共振和高分辨率质谱证实了新合成化合物的所有结构。系统评价了目标化合物的生物活性，包括杀菌活性，体外和体内的抗病毒活性以及系统获得性抗药性。结果表明，含有3-（三氟甲基）苯基和2-甲基苯基的衍生物具有潜在的广谱杀真菌活性。含有3-（三氟甲基）苯基和4-羟基苯基的衍生物在体外具有良好的潜在抗烟草花叶病毒（TMV）的直接抗病毒活性，而用F原子取代Cl原子可改善其在体外对TMV的直接抑制活性。含有苯基，2-（三氟甲基）苯基，3-（三氟甲基）苯基，3-硝基苯基，4-硝基苯基，2-甲基苯基和4-羟基苯基的衍生物在体内具有良好的潜在生物活性

  DOI：

  10.1021/jf902863z

文献信息

• Synthesis of 4-Methyl-1,2,3-thiadiazole Derivatives via Ugi Reaction and Their Biological Activities
  作者：Xiang Zuo、Na Mi、Zhijin Fan、Qingxiang Zheng、Haike Zhang、Huan Wang、Zhikun Yang

  DOI：10.1021/jf902863z

  日期：2010.3.10

  spectrometry. Biological activities of the target compounds including fungicide activity, antivirus activity in vitro and in vivo, and systemic acquired resistance were evaluated systematically. The results indicated that derivatives containing 3-(trifluoromethyl)phenyl and 2-methylphenyl possessed a potential wide spectrum of fungicidal activity. Derivatives containing 3-(trifluoromethyl)phenyl and 4-hydroxyphenyl

  Ugi反应是一种绿色且快速的一锅反应，用于铅的衍生。为了开发具有多种生物活性的新型候选农药，合理设计了分别含有3-氯-4-甲基苯基或3-氟-4-甲基苯基活性亚结构的两个系列的4-甲基-1,2,3-噻二唑衍生物。根据生物活性亚结构的结合原理，通过Ugi反应合成。质子核磁共振和高分辨率质谱证实了新合成化合物的所有结构。系统评价了目标化合物的生物活性，包括杀菌活性，体外和体内的抗病毒活性以及系统获得性抗药性。结果表明，含有3-（三氟甲基）苯基和2-甲基苯基的衍生物具有潜在的广谱杀真菌活性。含有3-（三氟甲基）苯基和4-羟基苯基的衍生物在体外具有良好的潜在抗烟草花叶病毒（TMV）的直接抗病毒活性，而用F原子取代Cl原子可改善其在体外对TMV的直接抑制活性。含有苯基，2-（三氟甲基）苯基，3-（三氟甲基）苯基，3-硝基苯基，4-硝基苯基，2-甲基苯基和4-羟基苯基的衍生物在体内具有良好的潜在生物活性