4-methoxy-N'-((5-nitrofuran-2-yl)methylene)benzohydrazide | 133368-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-N'-((5-nitrofuran-2-yl)methylene)benzohydrazide
• 英文别名: 4-methoxy-N'-[(E)-(5-nitrofuran-2-yl)methylidene]benzohydrazide；4-methoxy-N-[(E)-(5-nitrofuran-2-yl)methylideneamino]benzamide
• CAS: 133368-12-4
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O₅
• 分子量: 289.247
• InChiKey: LYPPZYXXXNFNMF-RIYZIHGNSA-N

物化性质

• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-N'-((5-nitrofuran-2-yl)methylene)benzohydrazide 以 乙二醇甲醚 、 水 为溶剂， 生成 4-Methoxy-benzoic acid [4-cyano-2-oxo-but-(E)-ylidene]-hydrazide 、 4-Methoxy-benzoic acid [1-(5-amino-furan-2-yl)-meth-(E)-ylidene]-hydrazide
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical synthesis of 2-substituted 5-aminofurans.

  摘要：

  Electrochemical reduction of 2-substituted 5-nitrofurans in neutral hydroalcoholic media leads to the corresponding 5-aminofurans which have been isolated.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74846-5
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲酸甲酯 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 丙醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4-methoxy-N'-((5-nitrofuran-2-yl)methylene)benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  高效治疗特发性肺纤维化的新型二芳基酰基腙衍生物的设计、合成及生物学评价

  摘要：

  特发性肺纤维化（IPF）是一种致命的肺部疾病，其特点是病死率高、病因不明且缺乏有效治疗。许多证据证实抑制 STAT3 的激活是一种有吸引力的 IPF 治疗策略。在此，基于我们之前发现的硝呋恶嗪 (NIF) 可以通过抑制 STAT3 激活有效减轻肺纤维化，我们设计并合成了一系列二芳基酰肼衍生物。其中，化合物44和52可抑制TGF-β1诱导的NIH-3T3和A549细胞的异常活化，以及A549细胞的迁移和EMT。在博来霉素诱导的小鼠肺纤维化模型中，口服给药44和52（生物利用度 F = 31.75% 和 42.08%）改善小鼠肺功能并减缓 IPF 的进展。此外，52可以逆转治疗模型中的肺纤维化。总的来说，这项工作表明44和52可能是治疗 IPF 的潜在先导化合物，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114918

文献信息

• Analogs of Nitrofuran Antibiotics to Combat Resistance
  申请人：The Trustees of Indiana University

  公开号：US20220009914A1

  公开（公告）日：2022-01-13

  Novel compounds and methods of killing or inhibiting the growth of bacteria.

  小说化合物及杀死或抑制细菌生长的方法。
• Antileishmanial activity screening of 5-nitro-2-heterocyclic benzylidene hydrazides
  作者：Daniela G. Rando、Mitchell A. Avery、Babu L. Tekwani、Shabana I. Khan、Elizabeth I. Ferreira

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.05.076

  日期：2008.7

  A series of 53 nitro derivatives rationally designed were obtained by parallel synthesis and screened against Leishmania donovani. Six compounds exhibited IC50 values lower than standard drugs. Brief SAR analysis revealed that substitution is important to the activity. Nitrothiophene analogues were more potent than the nitrofuran ones. This was attributed to the ability of sulfur atoms in accommodating electrons from nitro group, which facilitate its reduction and therefore the formation of free radicals lethal to parasites. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Electrochemical synthesis of 2-substituted 5-aminofurans.
  作者：Martine Largeron、Maurice-Bernard Fleury

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74846-5

  日期：1991.1

  Electrochemical reduction of 2-substituted 5-nitrofurans in neutral hydroalcoholic media leads to the corresponding 5-aminofurans which have been isolated.
• Design, synthesis and biological evaluation of novel diarylacylhydrazones derivatives for the efficient treatment of idiopathic pulmonary fibrosis
  作者：Xingping Su、Zui Tan、Guan Wang、Zhihao Liu、Cailing Gan、Lin Yue、Hongyao Liu、Yuting Xie、Yuqin Yao、Tinghong Ye

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114918

  日期：2023.1

  Herein, based on our previous findings that nifuroxazide (NIF) could effectively attenuate pulmonary fibrosis by inhibiting STAT3 activation, a series of diarylacylhydrazones derivatives have been designed and synthesized. Among them, compounds 44 and 52 could inhibit TGF-β1-induced abnormal activation of NIH-3T3 and A549 cells, as well as migration and EMT of A549 cells. In a bleomycin-induced mouse

  特发性肺纤维化（IPF）是一种致命的肺部疾病，其特点是病死率高、病因不明且缺乏有效治疗。许多证据证实抑制 STAT3 的激活是一种有吸引力的 IPF 治疗策略。在此，基于我们之前发现的硝呋恶嗪 (NIF) 可以通过抑制 STAT3 激活有效减轻肺纤维化，我们设计并合成了一系列二芳基酰肼衍生物。其中，化合物44和52可抑制TGF-β1诱导的NIH-3T3和A549细胞的异常活化，以及A549细胞的迁移和EMT。在博来霉素诱导的小鼠肺纤维化模型中，口服给药44和52（生物利用度 F = 31.75% 和 42.08%）改善小鼠肺功能并减缓 IPF 的进展。此外，52可以逆转治疗模型中的肺纤维化。总的来说，这项工作表明44和52可能是治疗 IPF 的潜在先导化合物，值得进一步研究。