3-benzotriazolylphthalide | 2245-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-benzotriazolylphthalide
• 英文别名: 3-benzotriazol-1-yl-3H-isobenzofuran-1-one；3-(benzotriazol-1-yl)-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 2245-02-5
• 化学式: C₁₄H₉N₃O₂
• 分子量: 251.244
• InChiKey: HGXCDDCEIWVRDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159 °C
• 沸点：
  515.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzotriazolylphthalide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 dimethyl 1,4-dioxo-3-phenyl-1,4-dihydronaphthalen-2-ylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  不饱和膦酸酯作为Hauser受体，用于合成膦酰化的二羟基萘和萘醌

  摘要：

  不饱和膦酸酯首次成功地用作豪瑟受体。在短的反应时间内以高收率分离出产物膦酰化的1，4-二羟基萘，并以定量收率将其进一步氧化为相应的1，4-萘醌。该反应为合成具有药理学优势的二取代萘-1,4-二醇和石脑油-1,4-二酮提供了一种有效而直接的方法，该萘基在2位带有膦酸酯基，在3位带有各种（杂）芳基。位置。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00312
• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 、 邻羧基苯甲醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以66%的产率得到3-benzotriazolylphthalide
  参考文献：
  名称：

  Functionalized Naphthalenes by Benzotriazole-Mediated Annulation

  摘要：

  The anions of 3-benzotriazolylphthalide (1) and of 2-(benzotriazolylmethyl)benzonitrile (6) condense regioselectively with a range of Michael accepters to form 1,4-dihydroxynaphthalenes 4b-f and 1-amino-2,3-di(methoxycarbonyl)naphthalene (9) in moderate to good yields.

  DOI：

  10.1080/00397919708005917

文献信息

• US7635181B2
  申请人：——

  公开号：US7635181B2

  公开（公告）日：2009-12-22
• Functionalized Naphthalenes by Benzotriazole-Mediated Annulation
  作者：Katritzky, Alan R.、Zhang, Guifen、Xie, Linghong

  DOI：10.1080/00397919708005917

  日期：1997.11

  The anions of 3-benzotriazolylphthalide (1) and of 2-(benzotriazolylmethyl)benzonitrile (6) condense regioselectively with a range of Michael accepters to form 1,4-dihydroxynaphthalenes 4b-f and 1-amino-2,3-di(methoxycarbonyl)naphthalene (9) in moderate to good yields.
• Unsaturated Phosphonates as Hauser Acceptors for the Synthesis of Phosphonylated Dihydroxynaphthalenes and Naphthoquinones
  作者：Atul Kumar Chaturvedi、Namrata Rastogi

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00312

  日期：2016.4.15

  The unsaturated phosphonates were utilized as Hauser acceptors successfully for the first time. The products phosphonylated 1,4-dihydroxynaphthalenes were isolated in good yields in short reaction time and were further oxidized to the corresponding 1,4-naphthoquinones in quantitative yields. The reaction provides an efficient and straightforward approach for the synthesis of pharmacologically privileged

  不饱和膦酸酯首次成功地用作豪瑟受体。在短的反应时间内以高收率分离出产物膦酰化的1，4-二羟基萘，并以定量收率将其进一步氧化为相应的1，4-萘醌。该反应为合成具有药理学优势的二取代萘-1,4-二醇和石脑油-1,4-二酮提供了一种有效而直接的方法，该萘基在2位带有膦酸酯基，在3位带有各种（杂）芳基。位置。