2-甲氧基-5-[(甲基氨基)甲基]苯酚 | 54542-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2-甲氧基-5-[(甲基氨基)甲基]苯酚
• 英文名称: N-(3-hydroxy-4-methoxy)benzyl-N-methylamine
• 英文别名: N-methyl-3-hydroxy-4-methoxybenzylamine；N-(3-Hydroxy-4-methoxyphenyl)methylamin；3-Hydroxy-4-methoxy-N-methyl-benzylamin；2-Methoxy-5-[(methylamino)methyl]phenol；2-methoxy-5-(methylaminomethyl)phenol
• CAS: 54542-57-3
• 化学式: C₉H₁₃NO₂
• mdl: MFCD05859186
• 分子量: 167.208
• InChiKey: WOVANLRZNKFUQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基-5-[(甲基氨基)甲基]苯酚 在 硫酸 作用下， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Studies on tetrahydroisoquinolines. XXV. A synthesis of 4-aryl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines; Total synthesis of (.+-.)-cherylline.

  摘要：

  四种 4-苯基-1, 2, 3, 4-四氢异喹啉（8b, c, f, g）是由两种简单的合成物--氧化苯乙烯和苄胺（2b-e）通过 β-羟基苯乙胺（3b-e）以高收率制备的。另一方面，从 4-苄氧基苯乙烯氧化物（11）得到的 β-甲氧基苯乙基甲磺酸盐（16）与苄胺（2a）偶联得到 N-苄基-β-甲氧基苯乙胺（17）。通过对 17.4'-O-Methylcherylline (18) 的酸处理，还通过相同的途径合成了 (±)-cherylline (1)。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3107
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲氧基-3-苯基甲氧基苯基)-N-甲基甲胺 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 2-甲氧基-5-[(甲基氨基)甲基]苯酚
  参考文献：
  名称：

  866.苯酚的氧化和生物合成。第六部分 芳科生物碱的生物发生

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9630004545

文献信息

• Substituted isoquinoline-1,3(2H,4H)-diones, 1-thioxo-1,4-dihydro-2H-isoquinoline-3-ones and 1,4-dihydro-3 (2H)-isoquinolones and methods of use thereof
  申请人：Tsou Hwei-Ru

  公开号：US20080085890A1

  公开（公告）日：2008-04-10

  This invention provides compounds of Formula (I), having the structure where G 1 , G 2 , G 3 , G 4 , A 1 , A 2 , Y 1 , Y 2 , L 1 , Z, e and f are defined herein, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which are useful for treating or preventing cancer.

  这项发明提供了具有结构的化合物（I），其中G1、G2、G3、G4、A1、A2、Y1、Y2、L1、Z、e和f在此处定义，或其药用可接受盐，用于治疗或预防癌症。
• Discovery of 4-(Benzylaminomethylene)isoquinoline-1,3-(2<i>H</i>,4<i>H</i>)-diones and 4-[(Pyridylmethyl)aminomethylene]isoquinoline-1,3-(2<i>H</i>,4<i>H</i>)-diones as Potent and Selective Inhibitors of the Cyclin-Dependent Kinase 4
  作者：Hwei-Ru Tsou、Xiaoxiang Liu、Gary Birnberg、Joshua Kaplan、Mercy Otteng、Tritin Tran、Kristina Kutterer、Zhilian Tang、Ron Suayan、Arie Zask、Malini Ravi、Angela Bretz、Mary Grillo、John P. McGinnis、Sridhar K. Rabindran、Semiramis Ayral-Kaloustian、Tarek S. Mansour

  DOI：10.1021/jm801026e

  日期：2009.4.23

  oline-1,3-(2H,4H)-dione derivatives reported here represents a novel class of potential antitumor agents, which potently and selectively inhibit CDK4 over CDK2 and CDK1. In the benzylamino headpiece, a 3-OH substituent is required on the phenyl ring for CDK4 inhibitory activity, which is further enhanced when an iodo, aryl, heteroaryl, t-butyl, or cyclopentyl substituent is introduced at the C-6 position

  此处报道了一系列4-（苄基氨基亚甲基）异喹啉-1,3-（2 H，4 H）-二酮和4-[（吡啶基甲基）氨基亚甲基]异喹啉-1,3-（2 H，4 H）-二酮衍生物代表一类新型的潜在抗肿瘤药，与CDK2和CDK1相比，它有力和选择性地抑制CDK4。在苄基氨基机头，一个3-OH的取代基是必需的苯环为CDK4抑制活性，这是进一步提高上时碘，芳基，杂芳基，吨在异喹啉-1，3-二酮核的C-6位置引入丁基或环戊基取代基。为了规避与酚OH基团的4 -取代的3-OH苯基机头有关的代谢责任，我们采取两种方法：第一，引入氮气ø -或p -在苯环的3-OH基团; 第二，用N-取代的2-吡啶酮代替苯基头基。我们在这里介绍了合成，SAR数据，代谢稳定性数据和CDK4模拟模型，该模型解释了我们的CDK4选择性抑制剂的结合，效能和选择性。
• α,β-Epoxy Sulfoxides as Useful Intermediates in Organic Synthesis. III. A Novel Synthesis of α-Amino Ketones and α-Amino Aldehydes by Aminolysis of α,β-Epoxy Sulfoxides
  作者：Tsuyoshi Satoh、Youhei Kaneko、Kiichi Sakata、Koji Yamakawa

  DOI：10.1246/bcsj.59.457

  日期：1986.2

  prepared from 1-chloroalkyl phenyl sulfoxides or chloromethyl phenyl sulfoxide and carbonyl compounds, with alkyl- or arylamines afforded α-amino ketones or α-amino aldehydes in good yields. Treatment of thus obtained α-arylamino ketones with weak Lewis acid led to 2,3-disubstituted indoles.

  α,β-环氧亚砜的氨解，很容易从 1-氯烷基苯基亚砜或氯甲基苯基亚砜和羰基化合物制备，用烷基胺或芳基胺以良好的产率得到 α-氨基酮或 α-氨基醛。用弱路易斯酸处理由此获得的α-芳基氨基酮产生2,3-二取代的吲哚。
• SYNTHESIS OF α-AMINO KETONES FROM α,β-EPOXY SULFOXIDES
  作者：Tsuyoshi Satoh、Youhei Kaneko、Kiichi Sakata、Koji Yamakawa

  DOI：10.1246/cl.1985.585

  日期：1985.5.5

  Various kinds of α-amino ketones and α-arylamino ketones are synthesized in good yields by aminolysis of α,β-epoxy sulfoxides which are easily prepared from alkylated chloromethyl phenyl sulfoxide and carbonyl compounds.

  α,β-环氧亚砜很容易由烷基化氯甲基苯基亚砜和羰基化合物制得，通过氨解可以以良好的收率合成各种α-氨基酮和α-芳基氨基酮。
• Enantioselective synthesis of 4-substituted tetrahydroisoquinolines via palladium-catalyzed intramolecular Friedel–Crafts type allylic alkylation of phenols
  作者：Zheng-Le Zhao、Qing-Long Xu、Qing Gu、Xin-Yan Wu、Shu-Li You

  DOI：10.1039/c4ob02574a

  日期：——

  Palladium-catalyzed asymmetric intramolecular Friedel–Crafts type allylic alkylation reaction of phenols was developed under mild conditions. In the presence of Pd2(dba)3 with (1R,2R)-DACH-phenyl Trost ligand (L2) in toluene at 50 °C, the reaction provides various C4 substituted tetrahydroisoquinolines with moderate to excellent yields, regioselectivity and enantioselectivity.

  在温和条件下，发生了钯催化酚的不对称分子内Friedel-Crafts型烯丙基烷基化反应。在50°C的甲苯中存在具有（1 R，2 R）-DACH-苯基Trost配体（L2）的Pd 2（dba）3时，反应可提供各种C4取代的四氢异喹啉，具有中等至优异的收率，区域选择性和对映选择性。