2-甲氧基-5-丙-2-烯基苯酚 | 501-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2-甲氧基-5-丙-2-烯基苯酚
• 英文名称: chavibetol
• 英文别名: 3-allyl-6-methoxyphenol；5-allyl-2-methoxyphenol；eugenol；2-methoxy-5-(2-propenyl)phenol；m-eugenol；2-methoxy-5-prop-2-enylphenol
• CAS: 501-19-9
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• mdl: MFCD00482088
• 分子量: 164.204
• InChiKey: NPBVQXIMTZKSBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  8.5°C
• 沸点：
  253.5°C (estimate)
• 密度：
  1.0613
• LogP：
  2.204 (est)
• 保留指数：
  1350

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2909500000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基-5-丙-2-烯基苯酚 在 potassium permanganate 、 sodium acetate 作用下， 生成 3-羟基-4-甲氧基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Bertram; Gildemeister, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1889, vol. <2> 39, p. 351

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-烯丙基苯甲醚 反应 1.0h， 生成 2-甲氧基-5-丙-2-烯基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Structure-activity relationships of phenylpropanoids as growth inhibitors of the green alga Selenastrum capricornutum

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0031-9422(92)80425-e

文献信息

• A Cascade Strategy Enables a Total Synthesis of (±)-Morphine
  作者：Shuyu Chu、Niels Münster、Tudor Balan、Martin D. Smith

  DOI：10.1002/anie.201608526

  日期：2016.11.7

  employs two key strategic cyclizations: 1) a diastereoselective light-mediated cyclization of an O-arylated butyrolactone to form a tricyclic cis-fused benzofuran and 2) a cascade ene-yne-ene ring closing metathesis to forge the tetracyclic morphine core. This approach enables a short and stereoselective synthesis of morphine in an overall yield of 6.6 %.

  自1925年罗宾逊提出正确的结构以来，吗啡一直是合成化学家的目标，这导致了吗啡生物碱的大量合成。在这里，我们报告了使用两个关键策略环化的（±）-吗啡的总合成：1）非对映选择性光介导的O-芳基丁内酯的环化反应，形成三环顺式稠合苯并呋喃，以及2）级联烯-炔-烯环封闭复分解形成四环吗啡核。这种方法能够实现吗啡的短而立体选择性合成，总收率达6.6％。
• Palladium-Catalyzed Allylic Arylation of Allylic Ethers with Arylboronic Acids Using Hydrazone Ligands
  作者：Takashi Mino、Taketo Kogure、Taichi Abe、Tomoko Koizumi、Tsutomu Fujita、Masami Sakamoto

  DOI：10.1002/ejoc.201201276

  日期：2013.3

  3-diarylpropenes were synthesized in good to high yields by the palladium-catalyzed allylic arylation of allylic ethers, such as a cinnamyl phenyl ether, with a variety of arylboronic acids using a hydrazone 1a–Pd(OAc)2 system in DMAc/H2O. Using this catalyst, eugenol was also synthesized from allyl phenyl ether with (4-hydroxy-3-methoxyphenyl)boronic acid pinacol ester.

  在 DMAc 中使用腙 1a-Pd(OAc)2 系统，通过钯催化的烯丙基醚（如肉桂基苯基醚）与各种芳基硼酸的烯丙基芳基化，以良好至高产率合成了不对称的 1,3-二芳基丙烯/H2O。使用这种催化剂，丁香酚也由烯丙基苯基醚与（4-羟基-3-甲氧基苯基）硼酸频哪醇酯合成。
• Visible Light Photocatalysis of 6π Heterocyclization
  作者：Niels Münster、Nicholas A. Parker、Lucy van Dijk、Robert S. Paton、Martin D. Smith

  DOI：10.1002/anie.201705333

  日期：2017.8.1

  Photo-mediated 6π cyclization is a valuable method for the formation of fused heterocyclic systems. Here we demonstrate that irradiation of cyclic 2-aryloxyketones with blue LED light in the presence of an IrIII complex leads to efficient and high yielding arylation across a panoply of substrates by energy transfer. 2-Arylthioketones and 2-arylaminoketones also cyclize effectively under these conditions

  光介导的6π环化是形成稠合杂环系统的一种有价值的方法。在这里，我们证明了在Ir III配合物的存在下用蓝色LED灯照射环状2-芳基氧基酮会导致通过能量转移在整个基片上产生高效且高产的芳基化反应。在这些条件下，2-芳硫基酮和2-芳基氨基酮也有效地环化。量子计算表明，该反应通过三重激发态下的旋转环闭合而进行。随后的表面上的1，4-氢转移和差向异构化导致观察到的顺式融合产物。
• NOVEL MONOMERS FROM BIOMASS
  申请人：SIBI Mukund P.

  公开号：US20170233325A1

  公开（公告）日：2017-08-17

  Compounds derived from biomass, e.g., cellulose and lignins, methods of forming such compounds and polymers and products formed using such compounds.

  从生物质中提取的化合物，例如纤维素和木质素，以及形成这些化合物和聚合物以及使用这些化合物形成的产品的方法。
• Metal-free photocatalytic trifluoromethylative pyridylation of unactivated alkenes
  作者：Yu-Tao He、Dahye Kang、Inwon Kim、Sungwoo Hong

  DOI：10.1039/c8gc02782j

  日期：——

  An efficient, transition metal-free trifluoromethylative pyridylation of unactivated alkenes was achieved by visible-light-induced photoredox catalysis employing CF3SO2Na and a pyridinium salt in the presence of eosin Y as a photoredox catalyst. The overall process is thought to occur by the selective addition of an electrophilic CF3 radical to the alkene substrate to provide an alkyl radical intermediate

  在曙红Y作为光氧化还原催化剂的情况下，使用CF 3 SO 2 Na和吡啶鎓盐，通过可见光诱导的光氧化还原催化，实现了未活化烯烃的高效，无过渡金属的三氟甲基化吡啶基化反应。认为整个过程是通过将亲电CF 3自由基选择性地加到烯烃底物上以提供烷基自由基中间体而发生的，该中间体随后加入吡啶鎓盐中。这种三组分的光催化策略规避了传统的多步程序，并容易提供合成和生物学上重要的含三氟甲基和吡啶基的骨架。