2-(2,4,6-Trimethyl-benzylidene)-malonaldehyde | 82700-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: 2-(2,4,6-Trimethyl-benzylidene)-malonaldehyde
• 英文别名: 2-[(2,4,6-Trimethylphenyl)methylidene]propanedial
• CAS: 82700-52-5
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: LOMLESSQGMANOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,4,6-Trimethyl-benzylidene)-malonaldehyde 、 乙烯基乙醚 以 乙腈 为溶剂， 生成 (4S,6R)-6-Ethoxy-4-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-5,6-dihydro-4H-pyran-3-carbaldehyde 、 (4S,6S)-6-Ethoxy-4-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-5,6-dihydro-4H-pyran-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Cycloaddition Reactions of Arylmethylenemalonaldehydes with Olefins

  摘要：

  一系列2,4-二取代3,4-二氢-2H-吡喃-5-羰基醛II-XIX通过取代芳基亚甲基马隆醛I与2-甲基丙烷、1,1-二苯基乙烯、苯乙烯、乙基乙烯醚、1,1-二甲氧基乙烯和1,1-双(甲硫基)乙烯反应制备。在与乙基乙烯醚发生反应的情况下，研究了芳香核上取代基对产生的顺式和反式2-乙氧基-4-芳基-3,4-二氢吡喃-5-羰基醛VII-XIV的比率的依赖关系。通过1H核磁共振波谱研究了溶液中2-乙氧基-4-芳基-3,4-二氢吡喃-5-羰基醛的构象平衡，并获得了有关该反应机理的信息。通过对应羧酸的X-射线分析，确认了反式-2-乙氧基-4-(4-氯苯基)-3,4-二氢吡喃-5-羰基醛（反式-VIII）的结构。

  DOI：

  10.1135/cccc19922337
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯甲醛 、 1,3-bis-dimethylaminotrimethinium perchlorate 在 高氯酸 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 反应 48.0h， 以12%的产率得到2-(2,4,6-Trimethyl-benzylidene)-malonaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Arylmethylenemalonaldehydes and their heterocyclic analogues: A novel group of organic lewis acids

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87200-7

文献信息

• Arylmethylenemalonaldehydes and their heterocyclic analogues: A novel group of organic lewis acids
  作者：Z. Arnold、V. Král、D. Dvořák

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87200-7

  日期：1982.1
• ARNOLD, Z.;KRAL, V.;DVORAK, D., COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 1984, 49, N 11, 2602-2612
  作者：ARNOLD, Z.、KRAL, V.、DVORAK, D.

  DOI：——

  日期：——
• Arnold, Zdenek; Kral, Vladimir; Dvorak, Dalimil, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1984, vol. 49, # 11, p. 2602 - 2612
  作者：Arnold, Zdenek、Kral, Vladimir、Dvorak, Dalimil

  DOI：——

  日期：——
• Cycloaddition Reactions of Arylmethylenemalonaldehydes with Olefins
  作者：Dalimil Dvořák、David Šaman、Zdeněk Arnold、Ivana Císařová、Václav Petříček

  DOI：10.1135/cccc19922337

  日期：——

  A series of 2,4-disubstituted 3,4-dihydro-2H-pyran-5-carboxaldehydes II-XIX was prepared by reaction of substituted arylmethylenemalonaldehydes I with 2-methylpropane, 1,1-diphenylethylene, styrene, ethyl vinyl ether, 1,1-dimethoxyethylene and 1,1-bis(methylthio)ethylene. In the case of the reaction with ethyl vinyl ether the dependence of the ratio of the arising cis- and trans- 2-ethoxy-4-aryl-3,4-dihydropyran-5-carboxaldehydes VII-XIV on the substitutent on the aromatic nucleus was studied. Information on the mechanism of this reaction was obtained and conformational equilibria of 2-ethoxy-4-aryl-3,4-dihydropyran-5-carboxaldehydes in solution were studied by ¹H NMR spectroscopy. The structure of trans-2-ethoxy-4-(4-chlorophenyl)-3,4-dihydropyran-5-carboxaldehyde (trans-VIII) was confirmed by X-ray analysis of the corresponding carboxylic acid trans-XXII.

  一系列2,4-二取代3,4-二氢-2H-吡喃-5-羰基醛II-XIX通过取代芳基亚甲基马隆醛I与2-甲基丙烷、1,1-二苯基乙烯、苯乙烯、乙基乙烯醚、1,1-二甲氧基乙烯和1,1-双(甲硫基)乙烯反应制备。在与乙基乙烯醚发生反应的情况下，研究了芳香核上取代基对产生的顺式和反式2-乙氧基-4-芳基-3,4-二氢吡喃-5-羰基醛VII-XIV的比率的依赖关系。通过1H核磁共振波谱研究了溶液中2-乙氧基-4-芳基-3,4-二氢吡喃-5-羰基醛的构象平衡，并获得了有关该反应机理的信息。通过对应羧酸的X-射线分析，确认了反式-2-乙氧基-4-(4-氯苯基)-3,4-二氢吡喃-5-羰基醛（反式-VIII）的结构。