acenaphthofuroxan | 7760-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: acenaphthofuroxan
• 英文别名: acenaphtho[1,2-c]-1,2,5-oxadiazole 7-oxide；9-Oxidoacenaphthyleno[1,2-c][1,2,5]oxadiazol-9-ium
• CAS: 7760-55-6
• 化学式: C₁₂H₆N₂O₂
• 分子量: 210.192
• InChiKey: GBKYRFJMMRFEFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acenaphthofuroxan 在 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 xylene 为溶剂， 生成 3-(8-Cyano-1-naphthyl)-5-phenylisoxazol
  参考文献：
  名称：

  Furazans and furazan oxides. III. Acenaphtho[1,2-c]furazan

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00945a043
• 作为产物：
  描述：

  acenaphthenequinone dioxime 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以77%的产率得到acenaphthofuroxan
  参考文献：
  名称：

  （二乙酰氧基碘）苯氧化邻二肟：绿色温和地获得呋喃

  摘要：

  Furoxan因其高密度、高标准生成焓和高含氮量等优异性能而被广泛应用于高能密度材料领域。然而，其现有的合成方法仍受到底物制备困难和危险试剂人工操作等问题的限制。在这里，我们公开了一种温和的氧化策略，以从容易获得的邻二肟底物开始有效地获得呋喃衍生物。该反应具有高官能团耐受性和易于放大的特点，对特定的非对称o具有优异的区域选择性-二肟。该方法大大降低了安全风险，简化了操作流程，意味着可以轻松获取多样化的呋喃衍生物，为呋喃衍生物的广泛应用铺平了道路。

  DOI：

  10.1039/d1nj05510k

文献信息

• Thermolysis of furoxans annulated with five-membered carbocycles in the presence of dipolarophiles
  作者：A. S. Kulikov、M. A. Epishina、I. V. Ovchinnikov、N. N. Makhova

  DOI：10.1007/s11172-007-0247-1

  日期：2007.8

  The conditions for the thermolysis of furoxans annulated with differently strained five-membered carbocycles (cyclopentafuroxan 1, norbornenofuroxan 2, and acenaphthofuroxan 3) to bis(nitrile oxides) in the presence of various dipolarophiles (diethyl acetylenedicarboxylate, benzoylformonitrile, and ethoxycarbonylformonitrile) were optimized. It was found that the reactivities of the above furoxans as sources of bis(nitrile oxides) decrease in the order 2 > 1 > 3. Among the furoxans studied, only norbornenofuroxan 2 can be recommended as a possible cross-linking reagent for polymers. The formation of di-N-oxides of 3,4-bis(cyanopropyl)-, 3,4-bis(cyanocyclopentyl)-, and 3,4-bis(cyanonaphthyl)furoxans was detected. They resulted from intermolecular cyclodimerization of bis(nitrile oxides) initially formed in the thermolysis of furoxans 1–3.

  在各种偶极体（乙炔二羧酸二乙酯、苯甲酰甲腈和乙氧羰基甲腈）的作用下，对环戊并呋喃（环戊并呋喃1、降冰片烯并呋喃2和苊并呋喃3）与不同强度的五元碳环（双（腈基氧化物））的热解条件进行了优化。结果发现，上述呋喃作为双（腈基氧化物）来源的反应活性按2>1>3的顺序递减。在研究的呋喃中，只有降冰片烯并呋喃2可以作为聚合物的交联试剂。检测到3,4-双（氰基丙基）-、3,4-双（氰基环戊基）-和3,4-双（氰基萘基）呋喃二-N-氧化物的形成。它们是由呋喃1-3的热解中最初形成的双（腈基氧化物）分子间环二聚化产生的。
• Henning,Norbert; Dassler, Thomas; Jugelt, Werner, Zeitschrift fur Chemie, 1982, vol. 22, # 1, p. 25 - 26
  作者：Henning,Norbert、Dassler, Thomas、Jugelt, Werner

  DOI：——

  日期：——
• Rowe; Davies, Journal of the Chemical Society, 1920, vol. 117, p. 1348
  作者：Rowe、Davies

  DOI：——

  日期：——
• HENNING, N.;JUGELT, W.;DASSLER, T., Z. CHEM., 1982, 22, N 1, 25-26
  作者：HENNING, N.、JUGELT, W.、DASSLER, T.

  DOI：——

  日期：——
• Oxidation of <i>o</i>-dioxime by (diacetoxyiodo)benzene: green and mild access to furoxans
  作者：Qi Zhang、Cheng Zhao、Xun Zhang、Chunlin He、Siping Pang

  DOI：10.1039/d1nj05510k

  日期：——

  widely used in the field of high energy density materials because of its excellent properties such as high density, high standard enthalpy of formation and high nitrogen content. However, its existing synthesis methods are still restricted by the problems of difficult substrate preparation and manual handling of hazardous reagents. Herein, we disclosed a mild oxidation strategy to efficiently obtain

  Furoxan因其高密度、高标准生成焓和高含氮量等优异性能而被广泛应用于高能密度材料领域。然而，其现有的合成方法仍受到底物制备困难和危险试剂人工操作等问题的限制。在这里，我们公开了一种温和的氧化策略，以从容易获得的邻二肟底物开始有效地获得呋喃衍生物。该反应具有高官能团耐受性和易于放大的特点，对特定的非对称o具有优异的区域选择性-二肟。该方法大大降低了安全风险，简化了操作流程，意味着可以轻松获取多样化的呋喃衍生物，为呋喃衍生物的广泛应用铺平了道路。