甲基(二吡咯烷-1-基)膦 | 160142-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 甲基(二吡咯烷-1-基)膦
• 英文名称: methyl-bis(pyrrolidine-1-yl)-phosphine
• 英文别名: methyl-bis(pyrrolidino)phosphine；methyl(dipyrrolidinyl)phosphine；methyl bis(N-pyrrolidinyl)phosphine；bis(pyrrolidin-1-yl)(methyl)phosphine；pyr2PMe；Pyrrolidine, 1,1'-(methylphosphinidene)bis-；methyl(dipyrrolidin-1-yl)phosphane
• CAS: 160142-19-8
• 化学式: C₉H₁₉N₂P
• 分子量: 186.237
• InChiKey: LJTAJFPCZADNBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  255.7±23.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)ruthenium(III)] 、 甲基(二吡咯烷-1-基)膦 在 zinc 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以74%的产率得到(Cp*)RuCl(bis(pyrrolidin-1-yl)methylphosphine)2
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium piano-stool complexes containing mono- or bidentate pyrrolidinylalkylphosphines and their reactions with small molecules

  摘要：

  Ruthenium piano-stool complexes incorporating the new bidentate aminoalkylphosphine ligand 1,2-bis(dipyrrolidin-1-ylphosphino) ethane (dpyrpe, I) or its monodentate counterpart bis(pyrrolidin-1-yl) methylphosphine (pyr(2)PMe, II) have been prepared, [(C5R5)RuCl(PP)] (R = Me and PP = dpyrpe, 1; R = Me and PP = (pyr(2)PMe)(2), 2; R = H and PP = dpyrpe, 3). Complexes 2 and 3 have been characterized by X-ray crystallography. Complexes 1 and 2 react with NaBAr4f in the presence of ligand L to yield [Cp*Ru(L)(dpyrpe-kappa P-2)][BAr4f] (L = MeCN, 4a; CO, 4b; N-2, 4c) and [Cp*Ru(L)(pyr(2)PMe)(2)][BAr4f] (L = MeCN, 5a; CO, 5b; N-2, 5c). Complex 4a was crystallographically characterized. The CO complexes 4b and 5b were examined using IR spectroscopy in an attempt to establish the electron-donating capabilities of I and II. Complex 1 oxidatively adds H-2 in the presence of NaBAr4f to yield the Ru(IV) dihydride [Cp*RuH2(dpyrpe-kappa P-2)][BAr4f], 7. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2011.06.037
• 作为产物：
  描述：

  1-三甲硅基吡咯烷 、 甲基二氯膦 以79%的产率得到甲基(二吡咯烷-1-基)膦
  参考文献：
  名称：

  In situ generation of methylphosphonamidites for synthesis of oligonucleotide methylphosphonates

  摘要：

  5′-DMT-核苷甲基膦酰胺是通过选择性活化甲基双(吡咯烷基)膦1在原位生成的，并且有效地用于自动化合成寡核苷酸甲基膦酸酯。

  DOI：

  10.1039/a702551c

文献信息

• P–N bond formation as a route to highly electron rich phosphine ligands
  作者：Matthew L. Clarke、David J. Cole-Hamilton、Alexandra M. Z. Slawin、J. Derek Woollins

  DOI：10.1039/b004893n

  日期：——

  Phosphines containing two N-bound pyrrolidine groups and one alkyl or aryl group are unusually electron rich σ-donor ligands when compared to either tris(N-pyrrolidinyl)phosphine or trialkyl- and triaryl-phosphines.

  与三(N-吡咯烷基)膦或三烷基-和三芳基-膦相比，含有两个N-键合吡咯烷基团和一个烷基或芳基的膦是异常富电子的σ-供体配体。
• New proline derived chiral building blocks for nucleoside methylphosphonate synthesis
  作者：Pia Rosmanitz、Stefan Eisenhardt、Jan W. Bats、Joachim W. Engels

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85640-4

  日期：1994.1

  P-Prolyl-nucleoside-P-methyl-phosphonamidites, P-chiral building blocks for nucleoside methylphosphonate synthesis were prepared by two different methods. First starting from dichloromethylphosphine 1 prochiral bis-proline-methylphosphines 3a-e were obtained. Their reaction with tritylthymidine in presence of an acid like tetrazole or better 2,6-di-tert.-butyl-4-methyl-pyridinium-tetrafluoroborate

  P-脯氨酰基-核苷-P-甲基-膦酰胺，用于合成核苷甲基膦酸酯的P-手性构件是通过两种不同的方法制备的。首先从二氯甲基膦1开始，获得了手性双脯氨酸-甲基膦3a-e。它们在酸如四唑或更好的2，6-二叔丁基-4-甲基-吡啶鎓四氟硼酸盐的存在下与三苯甲基胸腺嘧啶核苷的反应提供了亚酰胺5a-e。磷中心的绝对构型可以通过单晶X射线衍射确定。基于该确定，酰胺5a-e和10a-e可以由NMR光谱法确定。或者，从二氯甲基膦与二甲氧基三苯甲基胸苷的反应开始，然后在三乙胺的存在下加入脯氨酸衍生物2a-i，得到磷手性亚酰胺10a-i，其de高达81％。
• Highly electron rich alkyl- and dialkyl-N-pyrrolidinyl phosphines: an evaluation of their electronic and structural properties
  作者：Matthew L. Clarke、Gemma L. Holliday、Alexandra M. Z. Slawin、J. Derek Woollins

  DOI：10.1039/b108467d

  日期：2002.3.8

  Phosphines containing two N-bound pyrrolidine groups and one alkyl or aryl group have been prepared and shown to be unusually electron rich donor ligands when compared to either tris(N-pyrrolidinyl)phosphine or the trialkyl- or triaryl-phosphines. It is proposed that the electron donating ability of a pyrrolidine group towards phosphorus had been underestimated as only two pyrrolidinyl groups can donate towards the phosphine via the nitrogen lone pair. trans-L2Rh(CO)Cl complexes have been prepared from the phosphines and used to quantify the electron donor characteristics. Two of these complexes have been characterised by X-ray crystallography. The reaction of these phosphines with iron(II) complexes has also been studied. Platinum(II) complexes of the ligands have been prepared and also (in three examples) characterised by X-ray crystallography, which has enabled the steric and bonding properties to be evaluated. tert-Butyl(dipyrrolidinyl)phosphine is one of the most electron rich phosphines known. The dialkyl(pyrrolidinyl)phosphines have been found to contain less potent N→P donation, and are somewhat less good donor ligands.

  含有两个N-键合吡咯啉基团和一个烷基或芳基的磷烷已被制备，并显示出与三(吡咯啉基)磷烷或三烷基或三芳基磷烷相比，具有异常丰富的电子供体特性。提出了吡咯啉基团对磷的电子供给能力可能被低估，因为只有两个吡咯啉基团可以通过氮的孤对电子向磷供给电子。已经从这些磷烷中制备了trans-L2Rh(CO)Cl复合物，并用于量化其电子供体特性。其中两个复合物已通过X射线晶体学进行表征。这些磷烷与铁(II)复合物的反应也已被研究。这些配体的铂(II)复合物已被制备，并在三个例子中通过X射线晶体学进行了表征，从而使得空间位阻和键合特性得以评估。叔丁基(双吡咯啉基)磷烷是已知的最富电子磷烷之一。双烷基(吡咯啉基)磷烷被发现具有较弱的N→P供给能力，因此作为供体配体的性能较差。
• Utilisation pour le décapage de la couleur artificielle des fibres kératiniques d'une composition comprenant au moins une phosphine à titre d'argent réducteur majoritaire
  申请人：L'OREAL

  公开号：EP1598053A1

  公开（公告）日：2005-11-23

  La présente invention a pour objet l'utilisation pour le décapage de la couleur artificielle des fibres kératiniques d'une composition comprenant au moins une phosphine ou l'un de ses sels d'addition avec un acide à titre d'agent réducteur majoritaire, le procédé de décapage de la couleur artificielle des fibres kératiniques mettant en oeuvre cette composition et un dispositif à plusieurs compartiments destiné à la teinture puis au décapage de la couleur artificielle des fibres kératiniques. La présente invention fournit un produit de décapage de la couleur artificielle des fibres kératiniques teintes avec une large palette de colorants d'oxydation et / ou de colorants directs, qui n'induit pas d'éclaircissement de la base naturelle des fibres kératiniques, qui soit plus pratique d'utilisation et qui limite la sensibilisation des fibres kératiniques.

  本发明的目的是使用一种由至少一种膦或其加成盐组成的、以酸为主要还原剂的组合物来剥离角蛋白纤维上的人造色素，使用这种组合物剥离角蛋白纤维上的人造色素的工艺，以及一种用于染色然后剥离角蛋白纤维上的人造色素的多室装置。 本发明提供了一种用于从用多种氧化染料和/或直接染料染色的角蛋白纤维中剥离人工色素的产品，它不会使角蛋白纤维的天然基底变浅，使用起来更实用，并能限制角蛋白纤维的敏化。
• EGGSHELL MEMBRANE SOLUBILIZATION METHOD USING ENZYMES
  申请人：Amano Enzyme Inc.

  公开号：EP2612922A1

  公开（公告）日：2013-07-10

  The present invention addresses the problem of providing an eggshell membrane solubilization method that is capable of solving the problems associated with carrying out treatment using acids and alkalis, or problems associated with the processing methods of the conventional art that use proteases; in other words, an eggshell membrane solubilization method that is capable of solving at least one of the following problems: (1) the need for pretreatment such as pulverization, sonication or boiling; (2) the need for prolonged treatment; and (3) a low decomposition rate (approximately 20%). Eggshell membranes are efficiently solubilized by using a protease in combination with a reducing agent.

  本发明所要解决的问题是提供一种蛋壳膜增溶方法，该方法能够解决与使用酸和碱进行处理相关的问题，或与传统技术中使用蛋白酶的处理方法相关的问题；换句话说，该蛋壳膜增溶方法能够解决以下问题中的至少一个：(1) 需要进行预处理，如粉碎、超声或煮沸；(2) 需要长时间处理；(3) 分解率低（约 20%）。蛋白酶与还原剂结合使用可有效地溶解蛋壳膜。