1,10-undecadien-6-one oxime O-benzyl ether | 156370-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,10-undecadien-6-one oxime O-benzyl ether
• 英文别名: N-phenylmethoxyundeca-1,10-dien-6-imine
• CAS: 156370-42-2
• 化学式: C₁₈H₂₅NO
• 分子量: 271.403
• InChiKey: CAQBTVMYJCGYAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,10-undecadien-6-one oxime O-benzyl ether 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 cis-2-(4-pentenyl)-6-[(phenylseleno)methyl]piperidine
  参考文献：
  名称：

  立体选择性亲电试剂诱导的烯基肟O-烯丙基和O-苄基醚的单环和双环化-片段化反应。二氢吡啶的合成

  摘要：

  苯硒基溴诱导的γ-和δ-不饱和醛肟和酮肟O-烯丙基和O-苄基醚的环化反应，然后缓慢氧化所得的氧亚胺离子，得到环状亚胺盐，这些亚胺盐很容易被钠还原为吡咯烷，哌啶或四氢异喹啉硼氢化物 二烯基肟通过在汞（II）诱导的环化反应中终止的类似序列产生吲哚并咪唑和喹喔啉。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01118-8
• 作为产物：
  描述：

  十一碳-1,10-二烯-6-酮 、 苄氧基胺盐酸盐 在 sodium acetate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以61%的产率得到1,10-undecadien-6-one oxime O-benzyl ether
  参考文献：
  名称：

  立体选择性亲电试剂诱导的烯基肟O-烯丙基和O-苄基醚的单环和双环化-片段化反应。二氢吡啶的合成

  摘要：

  苯硒基溴诱导的γ-和δ-不饱和醛肟和酮肟O-烯丙基和O-苄基醚的环化反应，然后缓慢氧化所得的氧亚胺离子，得到环状亚胺盐，这些亚胺盐很容易被钠还原为吡咯烷，哌啶或四氢异喹啉硼氢化物 二烯基肟通过在汞（II）诱导的环化反应中终止的类似序列产生吲哚并咪唑和喹喔啉。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01118-8

文献信息

• Electrophile-induced cyclisation–fragmentation reactions of oxime O-allyl and O-benzyl ethers
  作者：Ronald Grigg、Jasothara Markandu、Trevor Perrior、Zheng Qiong、Tekka Suzuki

  DOI：10.1039/c39940001267

  日期：——

  Phenylselenyl bromide-induced cyclisation of γ- and δ-unsaturated aldoxime and ketoxime O-allyl and O-benzyl ethers is followed by a slow fragmentation furnishing cyclic imines which are readily reduced to pyrrolidines, piperidines or tetrahydroisoquinolines by sodium borohydride; dialkenyl oximes yield quinolizidines by an analogous sequence terminating in a mercury(II)-induced cyclisation.

  苯基硒溴化物诱导的γ-和δ-不饱和醛肟和酮肟O-烯丙基和O-苄基醚的环化反应，随后发生缓慢的断裂反应，生成环状亚胺，后者很容易被硼氢化钠还原为吡咯烷、哌啶或四氢异喹啉；二烯基肟通过类似的反应序列生成喹嗪，该反应以汞（II）诱导的环化反应终止。
• Grigg Ronald, Markandu Jasothara, Perrior Trevor, Qiong Zheng, Suzuki Tek+, J. Chem. Soc. Chem. Commun, (1994) N 10, S 1267- 1268
  作者：Grigg Ronald, Markandu Jasothara, Perrior Trevor, Qiong Zheng, Suzuki Tek+

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective electrophile-induced mono- and bis-cyclisation–fragmentation reactions of alkenyl oxime O-allyl and O-benzyl ethers. Synthesis of dihydropinidine
  作者：H Ali Dondas、Ronald Grigg、Jasothara Markandu、Trevor Perrior、Tekka Suzuki、Sylvie Thibault、W Anthony Thomas、Mark Thornton-Pett

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01118-8

  日期：2002.1

  Phenylseleny bromide-induced cyclisation of γ- and δ-unsaturated aldoxime and ketoxime O-allyl and O-benzyl ethers is followed by a slow fragmentation of the resultant oxyiminium ions furnishing cyclic iminium salts which are readily reduced to pyrrolidines, piperidines or tetrahydroisoquinolines by sodium borohydride; dialkenyl oximes yield indolizidines and quinolizidines by an analogous sequence

  苯硒基溴诱导的γ-和δ-不饱和醛肟和酮肟O-烯丙基和O-苄基醚的环化反应，然后缓慢氧化所得的氧亚胺离子，得到环状亚胺盐，这些亚胺盐很容易被钠还原为吡咯烷，哌啶或四氢异喹啉硼氢化物 二烯基肟通过在汞（II）诱导的环化反应中终止的类似序列产生吲哚并咪唑和喹喔啉。