O-benzyl-N-(2-nitro-1-phenylethyl)hydroxylamine | 1258220-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-benzyl-N-(2-nitro-1-phenylethyl)hydroxylamine
• 英文别名: N-benzyloxy-2-nitro-1-phenylethanamine；2-nitro-1-phenyl-N-phenylmethoxyethanamine
• CAS: 1258220-83-5
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₃
• 分子量: 272.304
• InChiKey: WYFHOLIJRYUZRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  67.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-benzyl-N-(2-nitro-1-phenylethyl)hydroxylamine 、 丁烯酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以78%的产率得到(2R*,5S*,6R*)-1-(benzyloxy)-2-methyl-5-nitro-6-phenylpiperidin-2-ol
  参考文献：
  名称：

  1-烷氧基氨基-2-硝基烷烃作为化学和非对映选择性合成新型多官能化 N-烷氧基哌啶的关键结构单元

  摘要：

  开发了一种分两步高效将 β-硝基苯乙烯转化为新型官能化 N-烷氧基-2-羟基哌啶的方法，具有优异的产率和非对映选择性。制备的化合物是N-烷氧基-2-羟基哌啶的第一个实例。合成方法包括烷氧基胺与 β-硝基苯乙烯的共轭加成，然后分离的硝基烷氧基胺与 α,β-不饱和羰基化合物的迈克尔加成，以及烷氧基氨基与（非分离的）羰基官能团的分子内加成。 ) 加合物。尽管形成了三个立体中心，但仅检测到一种非对映异构体。这种前所未有的反应序列也可以以一锅法进行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000540
• 作为产物：
  描述：

  β-硝基苯乙烯 、 苄氧基胺盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到O-benzyl-N-(2-nitro-1-phenylethyl)hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  1-烷氧基氨基-2-硝基烷烃作为化学和非对映选择性合成新型多官能化 N-烷氧基哌啶的关键结构单元

  摘要：

  开发了一种分两步高效将 β-硝基苯乙烯转化为新型官能化 N-烷氧基-2-羟基哌啶的方法，具有优异的产率和非对映选择性。制备的化合物是N-烷氧基-2-羟基哌啶的第一个实例。合成方法包括烷氧基胺与 β-硝基苯乙烯的共轭加成，然后分离的硝基烷氧基胺与 α,β-不饱和羰基化合物的迈克尔加成，以及烷氧基氨基与（非分离的）羰基官能团的分子内加成。 ) 加合物。尽管形成了三个立体中心，但仅检测到一种非对映异构体。这种前所未有的反应序列也可以以一锅法进行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000540

文献信息

• A Practical Synthesis of 1,2-Nitroamines by Michael Addition of N-Nucleophiles to Nitroalkenes
  作者：Raphaël Robiette、Jacqueline Marchand-Brynaert、Trieu-Van Tran、Alex Cordi、Bernard Tinant

  DOI：10.1055/s-0030-1258176

  日期：2010.9

  A practical method for the synthesis of α-nitroamines by Michael addition of azide to nitroalkene has been developed. This reaction proceeds in high yields under very mild conditions (phase-transfer catalysis) and is found to be general; good yields are obtained with both aryl and alkyl derivatives as well as with 1,1-di­substituted ones. azides - amines - Michael addition - nitroalkenes - nitro­amines

  已经开发了一种通过将叠氮化物迈克尔加成到硝基烯烃上来合成α-硝基胺的实用方法。该反应在非常温和的条件下（相转移催化）以高收率进行，被发现是普遍的。芳基和烷基衍生物以及1，1-二取代的衍生物均获得良好的产率。 叠氮化物-胺-迈克尔加成-硝基烯烃-硝基胺
• Asymmetric Neutral Amination of Nitroolefins Catalyzed by Chiral Bifunctional Ammonium Salts in Water-Rich Biphasic Solvent
  作者：Lijia Wang、Seiji Shirakawa、Keiji Maruoka

  DOI：10.1002/anie.201101307

  日期：2011.5.27

  It′s just a phase: Environmentally benign title reaction was achieved under neutral phase‐transfer conditions in the presence of 0.05 mol % of a chiral bifunctional ammonium bromide. The importance of bifunctional design of the chiral phase‐transfer catalysts (PTC) was clearly shown in the transition‐state model of the reaction based on the single‐crystal X‐ray structure. Bn=benzyl, Boc=tert‐butoxycarbonyl

  这只是一个阶段：在中性相转移条件下，在0.05 mol％手性双官能溴化铵的存在下，实现了环境友好的标题反应。基于单晶X射线结构的反应过渡态模型清楚地表明了手性相转移催化剂（PTC）的双功能设计的重要性。Bn =苄基，Boc =叔丁氧羰基。