5,11,17,23-tetrabromo-2,8,14,20-tetrakis(3-hydroxypropyl)-pentacyclo[19.3.1.1^3,7.1^9,13.1^15,19]octacosa-1(25),3,5,7(28),9,11,13(27),15,17,19(26),21,23-dodecaene-4,6,10,12,16,18,22,24-octol | 174358-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 5,11,17,23-tetrabromo-2,8,14,20-tetrakis(3-hydroxypropyl)-pentacyclo[19.3.1.1^3,7.1^9,13.1^15,19]octacosa-1(25),3,5,7(28),9,11,13(27),15,17,19(26),21,23-dodecaene-4,6,10,12,16,18,22,24-octol
• 英文别名: 5,11,17,23-Tetrabromo-2,8,14,20-tetrakis(3-hydroxypropyl)pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3(28),4,6,9(27),10,12,15,17,19(26),21,23-dodecaene-4,6,10,12,16,18,22,24-octol
• CAS: 174358-75-9
• 化学式: C₄₀H₄₄Br₄O₁₂
• 分子量: 1036.4
• InChiKey: DVGFKCMHRNGLRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  243
• 氢给体数：
  12
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-双甲苯氧基乙烷 、 5,11,17,23-tetrabromo-2,8,14,20-tetrakis(3-hydroxypropyl)-pentacyclo[19.3.1.1^3,7.1^9,13.1^15,19]octacosa-1(25),3,5,7(28),9,11,13(27),15,17,19(26),21,23-dodecaene-4,6,10,12,16,18,22,24-octol 在 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 以42%的产率得到3,3',3",3'"-(8,13,18,32-tetrabromo-5,6,10,11,15,16,20,21-octahydro-2,24:3,23-dimetheno-1H,25H,27H,29H-bis[1,4]dioxonino[6,5-j:6',5'-j']benzo[1,2-e:5,4-e']bis[1,4]benzodioxonin-1,25,27,29-tetrayl)tetrakis[propanol]
  参考文献：
  名称：

  四（苯基脒）-取代间苯二酚[4]芳烃受体用于在质子溶剂中络合二羧酸盐和磷酸盐

  摘要：

  通过有效的合成路线（方案 1 和 2）以克量制备了三个碗型空腔受体 (1-3)，由一个间苯二酚 [4] 芳烃核心和四个会聚的苯脒基团组成，用于识别 CD3OD 中的有机阴离子和 D2O。合成中的关键步骤是四碘空穴配体 12、13 和 23 分别与间氰基苯基硼酸酯 14 之间的 Suzuki 交叉偶联反应，随后通过 Garigipati 反应将腈转化为脒基。化合物 1 和 2 在质子溶剂中显示出有限的溶解度，并且只有通过 FAB-MS 分析从 MeOH 沉淀的复合物才能获得 2 和 AMP (28) 之间的化学计量主客体关联的证据（图 2）。相比之下，具有四个三甘醇单甲醚侧链的受体 3 在质子环境中很容易溶解，并且通过 1H-NMR 滴定和 Job 的连续变化方法广泛研究了间苯二甲酸酯和核苷酸 25 – 37 的络合。在 CD3OD 和纯 D2O 中，间苯二甲酸酯 25 和 26 形成稳定的

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(20000119)83:1<93::aid-hlca93>3.0.co;2-5
• 作为产物：
  描述：

  2,8,14,20-Tetrakis(3-hydroxypropyl)pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3(28),4,6,9(27),10,12,15,17,19(26),21,23-dodecaene-4,6,10,12,16,18,22,24-octol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 甲醇 、 丁酮 为溶剂， 反应 15.0h， 以77%的产率得到5,11,17,23-tetrabromo-2,8,14,20-tetrakis(3-hydroxypropyl)-pentacyclo[19.3.1.1^3,7.1^9,13.1^15,19]octacosa-1(25),3,5,7(28),9,11,13(27),15,17,19(26),21,23-dodecaene-4,6,10,12,16,18,22,24-octol
  参考文献：
  名称：

  四（苯基脒）-取代间苯二酚[4]芳烃受体用于在质子溶剂中络合二羧酸盐和磷酸盐

  摘要：

  通过有效的合成路线（方案 1 和 2）以克量制备了三个碗型空腔受体 (1-3)，由一个间苯二酚 [4] 芳烃核心和四个会聚的苯脒基团组成，用于识别 CD3OD 中的有机阴离子和 D2O。合成中的关键步骤是四碘空穴配体 12、13 和 23 分别与间氰基苯基硼酸酯 14 之间的 Suzuki 交叉偶联反应，随后通过 Garigipati 反应将腈转化为脒基。化合物 1 和 2 在质子溶剂中显示出有限的溶解度，并且只有通过 FAB-MS 分析从 MeOH 沉淀的复合物才能获得 2 和 AMP (28) 之间的化学计量主客体关联的证据（图 2）。相比之下，具有四个三甘醇单甲醚侧链的受体 3 在质子环境中很容易溶解，并且通过 1H-NMR 滴定和 Job 的连续变化方法广泛研究了间苯二甲酸酯和核苷酸 25 – 37 的络合。在 CD3OD 和纯 D2O 中，间苯二甲酸酯 25 和 26 形成稳定的

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(20000119)83:1<93::aid-hlca93>3.0.co;2-5

文献信息

• Synthesis of Hydroxyl-Footed Cavitands
  作者：Bruce C. Gibb、Robert G. Chapman、John C. Sherman

  DOI：10.1021/jo951633c

  日期：1996.1.1