N1,N2-bis(4-hydroxy-3-methoxybenzyl)ethane-1,2-diamine | 192706-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N1,N2-bis(4-hydroxy-3-methoxybenzyl)ethane-1,2-diamine
• 英文别名: 4-[[2-[(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)methylamino]ethylamino]methyl]-2-methoxyphenol
• CAS: 192706-76-6
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₄
• 分子量: 332.4
• InChiKey: YAHXODUVAUIAFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  527.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  83
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N1,N2-bis(4-hydroxy-3-methoxybenzyl)ethane-1,2-diamine 、 N,N-二乙基-4-氨基苯甲醛 以 乙醇 为溶剂， 以65%的产率得到4-[1,3-bis(4-hydroxy-3-methoxybenzyl)-2-imidazolidinyl]phenyldiethylamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Novel Substituted-Imidazolidine Derivatives

  摘要：

  研究人员合成了一系列较新的取代咪唑烷衍生物 3a-k，并对其进行了体内试验，以研究它们的抗炎、镇痛和抗溃疡活性。生物学评价结果表明，4-[1,3-双（4-羟基-3-甲氧基苄基）-2-咪唑烷基]苯二乙胺（3g）、4-[1、3-双（3-乙氧基-4-羟基苄基）-2-咪唑烷基]苯基二乙胺（3h）和 4-（1,3-双（苯并[d][1,3]二恶茂-5-基甲基）-4-甲基咪唑烷-2-基）-N,N-二乙基苯胺（3j）具有良好的抗炎和镇痛作用。此外，与标准药物相比，这些衍生物在低严重指数方面显示出更优越的胃肠道安全性。这些结果经统计学处理，具有重要意义。

  DOI：

  10.5012/jkcs.2013.57.2.227
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-bis(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)-ethane-1,2-diamine 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以72%的产率得到N1,N2-bis(4-hydroxy-3-methoxybenzyl)ethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Novel Substituted-Imidazolidine Derivatives

  摘要：

  研究人员合成了一系列较新的取代咪唑烷衍生物 3a-k，并对其进行了体内试验，以研究它们的抗炎、镇痛和抗溃疡活性。生物学评价结果表明，4-[1,3-双（4-羟基-3-甲氧基苄基）-2-咪唑烷基]苯二乙胺（3g）、4-[1、3-双（3-乙氧基-4-羟基苄基）-2-咪唑烷基]苯基二乙胺（3h）和 4-（1,3-双（苯并[d][1,3]二恶茂-5-基甲基）-4-甲基咪唑烷-2-基）-N,N-二乙基苯胺（3j）具有良好的抗炎和镇痛作用。此外，与标准药物相比，这些衍生物在低严重指数方面显示出更优越的胃肠道安全性。这些结果经统计学处理，具有重要意义。

  DOI：

  10.5012/jkcs.2013.57.2.227

文献信息

• Multidrug resistance inhibitors
  申请人：NISSHIN FLOUR MILLING CO., LTD.

  公开号：EP0781552A1

  公开（公告）日：1997-07-02

  There is disclosed a multidrug resistance inhibitor for overcoming a multidrug resistance of cancer, or an agent for enhancing the activity of anti-cancer agents, which comprises as an active ingredient a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof: wherein n is an integer of 5 to 12, R1 and R2 are each independently benzyl, of which a phenyl ring may be substituted by 1 to 5 substituents selected from hydroxy, (C1-C4)alkyl, (C1-C4)alkoxy and halogen, and/or by methylenedioxy, with the proviso that R1 and R2 are simultaneously not a compound of formula (II)

  本发明公开了一种用于克服癌症多药耐药性的多药耐药性抑制剂，或一种用于增强抗癌剂活性的制剂，其活性成分包括式（I）化合物或其药学上可接受的盐： 其中 n 是 5 至 12 的整数、 R1 和 R2 各自独立地为苄基，其中一个苯基环可被 1 至 5 个选自羟基、(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基和卤素的取代基取代，和/或被亚甲基二氧基取代，但 R1 和 R2 同时不是式（II）化合物
• US6011069A
  申请人：——

  公开号：US6011069A

  公开（公告）日：2000-01-04
• Synthesis and Biological Evaluation of Novel Substituted-Imidazolidine Derivatives
  作者：Asif Husain、Rubina Bhutani、Deepak Kumar、Dong-Soo Shin

  DOI：10.5012/jkcs.2013.57.2.227

  日期：2013.4.20

  A series of newer substituted-imidazolidine derivatives 3a-k were synthesized and assayed in vivo to investigate their anti-inflammatory, analgesic and antiulcer activity. The results of biological evaluation revealed that the three compounds, 4-[1,3-bis(4-hydroxy-3-methoxybenzyl)-2-imidazolidinyl]phenyldiethylamine (3g), 4-[1,3-bis(3-Ethoxy-4-hydroxybenzyl)-2-imidazolidinyl] phenyldiethylamine (3h) and 4-(1,3-bis(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-4-methylimidazolidin-2-yl)-N,N-diethylbenzenamine (3j) were good in their anti-inflammatory and analgesic actions. Additionally these derivatives showed superior GI safety profile as compared to that of the standard drug in terms of low severity index. The results are statistically treated for its significance.

  研究人员合成了一系列较新的取代咪唑烷衍生物 3a-k，并对其进行了体内试验，以研究它们的抗炎、镇痛和抗溃疡活性。生物学评价结果表明，4-[1,3-双（4-羟基-3-甲氧基苄基）-2-咪唑烷基]苯二乙胺（3g）、4-[1、3-双（3-乙氧基-4-羟基苄基）-2-咪唑烷基]苯基二乙胺（3h）和 4-（1,3-双（苯并[d][1,3]二恶茂-5-基甲基）-4-甲基咪唑烷-2-基）-N,N-二乙基苯胺（3j）具有良好的抗炎和镇痛作用。此外，与标准药物相比，这些衍生物在低严重指数方面显示出更优越的胃肠道安全性。这些结果经统计学处理，具有重要意义。