2-甲氧基-5-甲基联苯 | 75854-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-甲氧基-5-甲基联苯
• 英文名称: 2-methoxy-5-methylbiphenyl
• 英文别名: 2-methoxy-5-methyl-1,1'-biphenyl；1-Methoxy-4-methyl-2-phenylbenzene
• CAS: 75854-87-4
• 化学式: C₁₄H₁₄O
• 分子量: 198.265
• InChiKey: ZDAHDNPRTKHUCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基-5-甲基联苯 生成 6-methoxy-[1,1'-biphenyl]-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  The Cyclic Dehydration of Biphenyl Derivatives to Fluorenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01852a045
• 作为产物：
  描述：

  3,3-diisopropyl-1-phenyltriazine 在 四(三苯基膦)钯 、 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 2-甲氧基-5-甲基联苯
  参考文献：
  名称：

  室温下BF 3 ·OEt 2介导的六烷基二锡烷试剂与芳基三氮烯交叉偶联合成芳基三甲基锡烷

  摘要：

  BF 3 ·OEt 2介导的（SnMe 3）2与芳基三氮烯的交叉偶联为芳基锡的合成提供了新的策略。使用这种无金属方法，可以以中等到良好的产率生产各种合成有用的芳基三甲基锡烷。与不同芳基溴化物的一锅式顺序Stille交叉偶联为对称和不对称联芳基化合物提供了一个简短的入口。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02766

文献信息

• PYRROLOPYRAZINE-SPIROCYCLIC PIPERIDINE AMIDES AS MODULATORS OF ION CHANNELS
  申请人：Hadida Ruah Sara Sabina

  公开号：US20120196869A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  The invention relates to pyrrolopyrazine-spirocyclic piperidine amide compounds useful as inhibitors of ion channels. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds of the invention and methods of using the compositions in the treatment of various disorders.

  这项发明涉及对离子通道具有抑制作用的吡咯吡嘧啶-螺环哌啶酰胺化合物。该发明还提供了包括该发明化合物的药学上可接受的组合物，以及使用这些组合物治疗各种疾病的方法。
• Reinvestigation of the Noncatalyzed Coupling of Aryllithium with Haloarene: A Novel Aromatic Nucleophilic Substitution Pathway
  作者：Jean-Michel Becht、Arnaud Gissot、Alain Wagner、Charles Mioskowski

  DOI：10.1002/chem.200204373

  日期：2003.7.21

  Noncatalyzed coupling reactions of aryllithiums and haloarenes proceed not only through the well-known aryne route but also, in some cases, through a novel addition-elimination pathway. Indeed, ortho-chloro- and ortho-bromomethoxyarenes lead selectively to the corresponding ortho-biaryls through a chelation-driven aromatic nucleophilic substitution pathway. Contrary to common belief, such noncatalyzed

  芳基锂和卤代芳烃的非催化偶联反应不仅通过众所周知的芳烃途径进行，而且在某些情况下还通过新颖的加成消除途径进行。实际上，邻氯-和邻溴甲氧基芳烃通过螯合驱动的芳族亲核取代途径选择性地导致相应的邻联二芳基。与通常的看法相反，这种非催化的偶联反应通常以高区域选择性和高产率进行。这些结果强调了这种简单反应的效力，并为直接获得广泛的联芳基结构开辟了途径。由于仅涉及廉价且容易获得的底物，因此这对于大规模和联芳基结构单元的合成特别有用。
• N‐Aroylsulfonamide‐Photofragmentation (ASAP)‐A Versatile Route to Biaryls
  作者：Pablo Wessig、Saskia Krebs

  DOI：10.1002/ejoc.202100955

  日期：2021.12.14

  A versatile and powerful method for the preparation of biaryls is described, which is based on the photochemical fragmentation of N-aroylsulfonamides. In addition to biaryls, isocyanates and sulfur dioxide are formed.

  描述了一种用于制备联芳基的通用且强大的方法，该方法基于 N-芳酰基磺酰胺的光化学碎裂。除了联芳基化合物外，还会形成异氰酸酯和二氧化硫。
• Direct ortho Arylation of Anisoles via the Formation of Four-Membered Lithiumcycles/Palladacycles
  作者：Jianhui Huang、Xiaoyu Xiong、Ranran Zhu、Lin Huang、Shuqin Chang

  DOI：10.1055/s-0036-1588863

  日期：2017.9

  palladium-catalyzed arylation of anisoles. During this research, the formation of a four-membered lithiumcycle followed by transmetalation to the corresponding palladacycle has been achieved, which is difficult to be obtained from palladium-catalyzed C–H activation processes. This approach has provided an alternative way of introducing functionalities to arenes such as anisoles, thioanisoles, and anilines

  我们在这里报告了我们关于定向锂化和钯催化苯甲醚芳基化的最新发现。在这项研究中，已经实现了四元锂环的形成，然后金属转移到相应的钯环，这是钯催化的 C-H 活化过程难以获得的。这种方法提供了一种将官能团引入芳烃的替代方法，例如苯甲醚、苯甲硫醚和苯胺。与过渡金属催化条件下的反应相比，这种方法还具有出色的单选择性。
• 4-(7H-PYRROLO[2,3-D]PYRIMIDIN-4-YL)-3,6-DIHYDROPYRIDINE-1-(2H)-CARBOXAMIDE DERIVATIVES AS LIMK AND/OR ROCK KINASES INHIBITORS FOR USE IN THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：Centre National de la Recherche Scientifique

  公开号：EP3915990A1

  公开（公告）日：2021-12-01

  The present invention concerns a compound of formula (I), in particular as LIMK and/or ROCK kinases inhibitors. The present invention also concerns these new inhibitors for use for the treatment of a condition selected in the group consisting of: cancers, virion infections, ocular hypertension and glaucoma formation, Neurofibromatosis type 1 and 2, psoriatic lesions, inflammatory diseases and hyperalgesia, central sensitization and chronic pain, reproduction erectile dysfunction, and neuronal diseases. The present description discloses the syntheses and characterisation of exemplary compounds as well as pharmacological data thereof (e.g. pages 32 to 127; examples 1 to 96; families 1 to 8; compounds; biological studies; tables). An exemplary compound is e.g. 4-(5-m ethyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-N-phenyl-3,6-dihydropyridine-1-(2H)-carboxamide (example 1; compound 5).

  本发明涉及一种化合物，特别是作为LIMK和/或ROCK激酶抑制剂的化合物（I）的公式。本发明还涉及这些新抑制剂的用途，用于治疗所选组中的疾病，包括：癌症、病毒感染、眼压增高和青光眼形成、神经纤维瘤病1和2型、银屑病损、炎症性疾病和过敏症、中枢敏化和慢性疼痛、生殖勃起功能障碍和神经疾病。本说明披露了示例化合物的合成和表征，以及其药理学数据（例如第32至127页；示例1至96；家族1至8；化合物；生物学研究；表格）。一个示例化合物是4-(5-甲基-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-基)-N-苯基-3,6-二氢吡啶-1-(2H)-甲酰胺（示例1；化合物5）。