2-methyl-3-(phenylamino)quinazolin-4(3H)-one | 1221-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-methyl-3-(phenylamino)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 3-anilino-2-methyl-quinazoline-(3H)-4-one；3-anilino-2-methylquinazoline-(3H)-4-one；2-methyl-3-anilinoquinazoline-4-one；3-anilino-2-methyl-3H-quinazolin-4-one；3-Anilino-2-methyl-3H-chinazolin-4-on；3-Anilino-4-oxo-2-methyl-3,4-dihydro-chinazolin；3-anilino-2-methyl-4(3H)-quinazolinone；3-anilino-2-methylquinazolin-4-one
• CAS: 1221-79-0
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O
• 分子量: 251.288
• InChiKey: LKNSGCJDJRSIFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  207-209 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  412.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  44.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3-(phenylamino)quinazolin-4(3H)-one 在 正丁基锂 、 9-噻吨酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] ECO-FRIENDLY MATERIALS AND METHODS FOR RENEWABLE AND SUSTAINABLE APPLICATIONS IN MATERIAL CHEMISTRY
  [FR] MATÉRIAUX ET PROCÉDÉS RESPECTUEUX DE L'ENVIRONNEMENT POUR DES APPLICATIONS RENOUVELABLES ET DURABLES DANS LA CHIMIE DES MATÉRIAUX

  摘要：

  该发明涉及新型基于肼酰肼的模板，制备方法以及将基于肼酰肼的模板用作不对称光驱动转化、光驱动材料合成和生物应用的分子支架的方法。此外，本发明涉及从生物质衍生的光引发剂、单体和聚合物，以及使用它们的方法。

  公开号：

  WO2017156066A1
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸 以 乙醇 为溶剂， 反应 22.25h， 生成 2-methyl-3-(phenylamino)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  从激发态共轭加成†

  摘要：

  在紫外线和无金属的可见光照射下，激发的酰肼基丙烯酰苯胺可有效地产生共轭物。反应通过激发态遇到的络合物进行，该络合物通过电子或能量转移途径分叉。使用氯甲基化和通过硫醇加成证明了激发态共轭加成的一般性。

  DOI：

  10.1039/c8cc05924a

文献信息

• Design, synthesis and antibacterial evaluation of 2-alkyl- and 2-aryl-3-(phenylamino)quinazolin-4(3<i>H</i>)-one derivatives
  作者：Ali Asghar Mohammadi、Reza Ahdenov、Ali Abolhasani Sooki

  DOI：10.1515/hc-2016-0201

  日期：2017.4.1

  Abstract 2-Alkyl and 2-aryl-3-(phenylamino)quinazolin-4(3H)-ones 4a–h were synthesized in a one-pot three-component condensation of an isatoic anhydride 1a–h, ethyl or methyl ortho ester and phenylhydrazine in the presence of KAl(SO4)2·12H2O (alum) as a nontoxic, reusable, inexpensive and easily available catalyst. The synthesis was conducted under microwave irradiation or classical heating. Products

  摘要 2-烷基和 2-芳基-3-(苯基氨基)喹唑啉-4(3H)-酮 4a-h 是在靛红酸酐 1a-h、乙基或甲基原酸酯的一锅三组分缩合反应中合成的。苯肼在 KAl(SO4)2·12H2O（明矾）存在下作为一种无毒、可重复使用、廉价且易于获得的催化剂。该合成在微波辐射或经典加热下进行。产品 4a 和 4b 显示出良好的抗菌活性。
• Ruthenium(II) complexes with 2-methyl-3-substituted (3H)-quinazolin-4-ones
  作者：K.Laxma Reddy、P. Lingaiah、K.Veera Reddy

  DOI：10.1016/s0277-5387(00)84550-7

  日期：1986.1

  complexes of some polydentate ON, OO and ONO donors in the form of 2-methyl-3-substituted (3H)-quinazolin-4-ones have been synthesized and studied. The reaction between RuCl2(DMSO)4 and the uninegative bidentate ligands yielded complexes of the type Ru(DMSO)2(OO)2 (OO = MHQ, PHQ, MHEQ, MHPQ or MCMQ), displacing only two DMSO groups along with chlorides, whereas the neutral bidentate ligands gave

  合成了一些多齿ON，OO和ONO供体的钌（II）配合物，它们以2-甲基-3-取代的（3 H）-喹唑啉-4-酮的形式存在，并且研究过。RuCl 2（DMSO）4与非负二齿配体之间的反应产生Ru（DMSO）2（OO）2类型的配合物（OO= MHQ，PHQ，MHEQ，MHPQ或MCMQ），仅取代了两个DMSO基团以及氯化物，而中性双齿配体给出RuCl 2（ON）2（ON= MAQ，PAQ，MANQ，PANQ，MAAQ，MAPQ，MPQ或PPQ），取代了所有DMSO基团。然而，具有O = N = O供体的单负性齿状配体（MHAQ）生成了钌（II）的双螯合物。
• Design and Synthesis of New Anthranyl Phenylhydrazides: Antileishmanial Activity and Structure–Activity Relationship
  作者：Claudia do Carmo Maquiaveli、Edson Roberto da Silva、Barbara Hild de Jesus、Caio Eduardo Oliveira Monteiro、Tiago Rodrigues Navarro、Luiz Octavio Pereira Branco、Isabela Souza dos Santos、Nanashara Figueiredo Reis、Arieli Bernardo Portugal、João Luiz Mendes Wanderley、André Borges Farias、Nelilma Correia Romeiro、Evanoel Crizanto de Lima

  DOI：10.3390/ph16081120

  日期：——

  antimonial-based drugs was first initiated with the synthesis of urea stibamine by Upendranath Brahmachari in 1922. The need for new drug development led to resistance toward antimoniates. New drug development to treat leishmaniasis is urgently needed. In this way, searching for new substances with antileishmanial activity, we synthesized ten anthranyl phenylhydrazide and three quinazolinone derivatives and evaluated

  利什曼病是一种被忽视的热带疾病，影响着全世界数百万人。1922 年，Upendranath Brahmachari 合成尿素锑胺，首次开创了锑基药物的百年历史。新药开发的需要导致了对锑剂的耐药性。迫切需要开发治疗利什曼病的新药。通过这种方式，寻找具有抗利什曼原虫活性的新物质，我们合成了十种蒽基苯酰肼和三种喹唑啉酮衍生物，并评估了它们对亚马逊利什曼原虫前鞭毛体和细胞内无鞭毛体的作用。三种化合物对前鞭毛体 1b、1d 和 1g 显示出良好的活性，IC50 在 1 至 5 μM 之间。这些新的苯酰肼针对利什曼原虫精氨酸酶进行了测试，但正如我们在之前的研究中所表明的那样，它们都未能抑制这种寄生虫酶。为了解释可能的作用机制，我们基于计算机分析提出将酶 PTR1 作为这些化合物的新靶标。总之，新的蒽酰肼衍生物可以成为开发针对原生动物寄生虫的新物质的有前途的支架。
• Phosphazo Compounds and their Use in Preparing Amides
  作者：H. W. Grimmel、A. Guenther、Jack F. Morgan

  DOI：10.1021/ja01208a001

  日期：1946.4
• Kumar; Nath; Bhargava, Pharmazie, 1982, vol. 37, # 11, p. 802 - 802
  作者：Kumar、Nath、Bhargava、Shanker

  DOI：——

  日期：——