1-methyl-2,3-dipropyl-1H-inden-1-ol | 222041-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 1-methyl-2,3-dipropyl-1H-inden-1-ol
• 英文别名: 2,3-dipropyl-1-methyl-1H-1-indenol；1-methyl-2,3-dipropylinden-1-ol；1H-Inden-1-ol, 1-methyl-2,3-dipropyl-
• CAS: 222041-04-5
• 化学式: C₁₆H₂₂O
• 分子量: 230.35
• InChiKey: SLXMWCLIPGIQDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79.5-81 °C
• 沸点：
  351.5±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.995±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-辛炔 、 2'-碘苯乙酮 在 C₇₀H₄₄Cl₂F₆₄N₂O₆Pd₂ 、 四丁基溴化铵 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.43h， 以63%的产率得到1-methyl-2,3-dipropyl-1H-inden-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed annulation of internal alkynes in aqueous medium

  摘要：

  为了促进前催化剂的回收和再利用，我们开发了一种氟溶性的、基于肟的钯环化合物1，并证明它是非常高效且多功能的前催化剂，适用于内部炔烃与功能化芳基卤化物在水相介质中的碳环化和杂环化反应。同时，我们还开发了这些环化反应的统一反应条件。

  DOI：

  10.1039/c3ra46010j

文献信息

• Synthesis of 1<i>H</i>-Inden-1-ol Derivatives via Rhodium-catalyzed Annulation of<i>o</i>-Acylphenylboronic Acids with Alkynes
  作者：Takanori Matsuda、Masaomi Makino、Masahiro Murakami

  DOI：10.1246/cl.2005.1416

  日期：2005.10

  A rhodium-catalyzed annulation reaction of o-formylphenylboronic acid with alkynes occurred regioselectively at room temperature to give substituted 1H-inden-1-ol derivatives. o-Acetylphenylboronic acid also underwent the annulation reaction at 80 °C to afford 1-methyl-1H-inden-1-ols.

  一种以铑为催化剂的环化反应在室温下选择性地将邻甲酰基苯硼酸与炔烃反应，生成取代的1H-inden-1-醇类衍生物。邻乙酰基苯硼酸在80 °C下也发生了环化反应，生成1-甲基-1H-inden-1-醇。
• Palladium(II)-Catalyzed Annulation of Alkynes with <i>ortho</i>-Ester-Containing Phenylboronic Acids
  作者：Hirokazu Tsukamoto、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1021/ol701776m

  日期：2007.10.1

  Palladium(II) catalyzes annulation of internal alkynes with methyl 2-boronobenzoate and (2-boronophenyl)acetate to provide 2,3-disubstituted indenones and 3,4-disubstituted 2-naphthols, respectively. The annulation reaction would proceed through transmetalation of Pd(II) with the boron reagents and insertion of the alkynes, followed by unprecedented 1,2-addition of the generated alkenylpalladium(II) species

  钯（II）催化2-炔基苯甲酸甲酯和（2-炔基苯基）乙酸甲酯的内部炔烃环化反应，分别提供2,3-二取代的茚满和3,4-二取代的2-萘酚。通过用硼试剂对Pd（II）进行重金属化并插入炔烃，然后将生成的烯基钯（II）物种进行前所未有的1,2-加成到分子内酯基中，环化反应将继续进行。
• Cobalt-Catalyzed Regioselective Carbocyclization Reaction of <i>o</i>-Iodophenyl Ketones and Aldehydes with Alkynes, Acrylates, and Acrylonitrile:  A Facile Route to Indenols and Indenes
  作者：Kuo-Jui Chang、Dinesh Kumar Rayabarapu、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1021/jo049506g

  日期：2004.7.1

  efficient cobalt-catalyzed carbocylization for the synthesis of indenols and indenes and a new method for reductive decyanation are described. 2-Iodophenyl ketones and aldehydes 1a−g undergo carbocyclization with various disubstituted alkynes 2a−k in the presence of Co(dppe)I2 and zinc powder in acetonitrile at 80 °C for 3 h to afford the corresponding indenol derivatives 3a−s and 4a−m in good to excellent

  描述了一种高效的钴催化的羰基化反应，用于合成茚满和茚满，以及一种新的还原性脱氰方法。2-碘苯基酮和醛1a - g在Co（dppe）I 2和锌粉存在下于80°C在乙腈中与各种二取代炔烃2a - k进行碳环化3小时，得到相应的茚满醇衍生物3a - s和图4a -米产量高到极好。对于某些不对称炔烃，碳环化反应具有显着的区域选择性，可提供一个单一的区域异构体。钴催化的碳环化反应已成功地扩展到茚衍生物的合成。因此，在存在Co（dppe）Cl 2 / dppe的情况下，2-碘苯基酮和醛（1）与丙烯酸酯H 2 C CHCO 2 R（7a - d）和丙烯腈H 2 C CHCN（7e）的反应顺利进行。和在乙腈中于80℃下24小时锌粉末，得到相应的茚8A - ķ和9A -c以中等至良好的产量。有趣的是，当使用7e进行碳环化时，还发生了还原性脱氰反应，得到了没有氰基官能度的茚衍生物。还提出了这种钴催化的碳环化反应的可能机理。
• Cobalt-Catalyzed Carbocyclization of <i>o</i>-Iodobenzaldehydes and <i>o</i>-Iodophenylketones with Alkynes
  作者：Kuo-Jui Chang、Dinesh Kumar Rayabarapu、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1021/ol035514s

  日期：2003.10.1

  see text] Treatment of various o-iodobenzaldehydes and o-iodophenyl ketones with alkynes in the presence of Co(dppe)I(2) and Zn powder in acetonitrile at 80 degrees C afforded the corresponding indenols in moderate to excellent yields with exceedingly high regioselectivity. For most unsymmetrical alkynes tested, the carbocyclization gave a single regioisomer.

  [反应：参见文本]在Co（dppe）I（2）和Zn粉在乙腈中于80℃存在下，用炔烃处理各种邻碘苯甲醛和邻碘苯基酮，得到相应的茚并酮，收率中等至优异。极高的区域选择性。对于大多数测试的不对称炔烃，碳环化得到一个单一的区域异构体。
• Indenols, indenones and (arylcyclohexadienyl)Mn(CO)3 π-complexes from the thermally promoted reactions of alkynes with ortho-Mn(CO)4 aryl ketone, amide, ester and aldehyde derivatives
  作者：Nicholas P. Robinson、Gary J. Depree、Rene W. de Wit、Lyndsay Main、Brian K. Nicholson

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.04.050

  日期：2005.8

  acetophenone (η2-2-acetylphenyl)Mn(CO)4 generally give 1H-inden-1-ols in good yield; effects of substituents and solvent on these reactions are reported, along with the crystal structure of 1-methyl-2,3-diphenyl-1H-inden-1-ol. The corresponding orthomanganated benzophenone similarly gives the indenol with diphenylacetylene but by exception, orthomanganated 3-acetylthiophene with phenylacetylene reacts via

  的范围内与所述orthomanganated苯乙酮炔烃的热促进的反应（η 2 -2-乙酰基苯基）的Mn（CO）4通常得到1- ħ茚-1-醇以良好的收率; 报道了取代基和溶剂对这些反应的影响，以及1-甲基-2,3-二苯基-1H-茚满-1-醇的晶体结构。相应的正锰基二苯甲酮类似地使茚满醇与二苯基乙炔，但例外的是，正锰基3-乙酰基噻吩与苯乙炔通过三炔烃插入和环化反应，通过π络合物产物的晶体结构确定[[（1,2,3,4,5 -η）-2-（3-乙酰基噻吩-2-基）-1,3,5-三苯基环己二烯基]三羰基锰。N的相应的高锰酸衍生物，N-二甲基苯甲酰胺，3,4,5-三甲氧基苯甲酸甲酯和4-二甲基氨基苯甲醛均会生成带有二苯乙炔的茚满，但只有（乙）乙炔时，醛才会生成茚满酮，而酰胺和酯则会生成[（1,2,3， 4,5-η）-6-芳基环己二烯基] Mn（CO）3配合物。对这些配合物的1 H NMR分析表明，C6处的H与Mn（CO）3（内基-6-H;