2-(perfluorophenyl)-3,4-dipropylisoquinolin-1(2H)-one | 1026024-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(perfluorophenyl)-3,4-dipropylisoquinolin-1(2H)-one
• 英文别名: 2-(2,3,4,5,6-Pentafluorophenyl)-3,4-dipropylisoquinolin-1-one
• CAS: 1026024-37-2
• 化学式: C₂₁H₁₈F₅NO
• 分子量: 395.372
• InChiKey: GUQXKVMGWXLKJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-辛炔 、 2-(2,3,4,5,6-五氟苯基)异吲哚-1,3-二酮 在 bis(1,5-dicyclooctadiene)nickel 三甲基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以84%的产率得到2-(perfluorophenyl)-3,4-dipropylisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  邻苯二甲酰亚胺与炔烃的镍催化脱羰加成反应

  摘要：

  已开发出分子间镍催化加成反应，其中 N-芳基邻苯二甲酰亚胺与炔烃反应得到取代的异喹诺酮。提出了一个机械原理，暗示 Ni(0) 对酰胺的亲核攻击是催化循环的主要步骤。

  DOI：

  10.1021/ja7114426

文献信息

• Selective annulation of benzamides with internal alkynes catalyzed by an electron-deficient rhodium catalyst
  作者：Ping Zhang、Wenju Chang、Hongyun Jiao、Yanshang Kang、Wenxuan Zhao、Peipei Cui、Yong Liang、Wei-Yin Sun、Yi Lu

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.01.024

  日期：2021.5

  s with internal alkynes was successfully established under mild reaction conditions, with the assistance of Lewis acid silver salt. Particularly, electron-deficient benzamide substrates were smoothly transformed into the desired products in this catalytic system. The catalytic system showed a broad tolerance for different substituents on the aromatic rings or aryl, alkyl-substituted alkynes.

  在路易斯酸银盐的辅助下，在温和的反应条件下成功建立了电子缺陷[Cp E RhCl 2 ] 2催化的N-五氟苯基苯甲酰胺与内部炔烃的环化反应。尤其是，在该催化体系中，缺电子的苯甲酰胺底物可以平稳地转化为所需的产物。催化体系显示出对芳环或芳基，烷基取代的炔烃上不同取代基的宽容度。