4-hydroxy-N’-(2-hydroxy-3-methoxybenzylidene)benzohydrazide | 131536-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-hydroxy-N’-(2-hydroxy-3-methoxybenzylidene)benzohydrazide
• 英文别名: 4-hydroxy-N'-(2-hydroxy-3-methoxybenzylidene)benzohydrazide；3-methoxysalicylaldehyde 4-hydroxybenzhydrazone；4-hydroxy-N-[(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylideneamino]benzamide
• CAS: 131536-58-8
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₄
• 分子量: 286.287
• InChiKey: VXMXFOZQBCSQSX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  91.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cobalt(III) acetylacetonate 、 4-hydroxy-N’-(2-hydroxy-3-methoxybenzylidene)benzohydrazide 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  具有三齿配体的 钴（iii）配合物：质子化态和氢键竞争†

  摘要：

  在溶剂热条件下由[Co（C 5 H 7 O 2）3 ]和相应的配体H 2合成了[Co（HL）（L）]型钴（III）配合物L（水杨醛4-羟基苯hydr，3-甲氧基水杨醛4-羟基苯hydr，4-甲氧基水杨醛4-羟基苯hydr，水杨醛苯hydr，3-甲氧基水杨醛苯hydr，4-甲氧基水杨醛苯hydr）。通过IR和NMR光谱以及通过单晶X射线衍射法来支持配合物中不同质子化形式的相同配体的存在。分析了弱相互作用对超分子结构的影响及其对配体形式稳定的作用。通过使用密度泛函理论和经验色散从晶体结构建立的模型，通过广泛的量子化学分析，研究和定量了晶胞内的分子相互作用。本研究中使用的配体是在环境友好的条件下通过机械化学合成制备的。使用TG和DSC分析以及粉末X射线衍射方法研究了它们的热行为和相变。

  DOI：

  10.1039/c5ra22068h
• 作为产物：
  描述：

  邻香草醛 、 4-羟基苯甲酰肼 在 乙酸酐 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 4-hydroxy-N’-(2-hydroxy-3-methoxybenzylidene)benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  具有三齿配体的 钴（iii）配合物：质子化态和氢键竞争†

  摘要：

  在溶剂热条件下由[Co（C 5 H 7 O 2）3 ]和相应的配体H 2合成了[Co（HL）（L）]型钴（III）配合物L（水杨醛4-羟基苯hydr，3-甲氧基水杨醛4-羟基苯hydr，4-甲氧基水杨醛4-羟基苯hydr，水杨醛苯hydr，3-甲氧基水杨醛苯hydr，4-甲氧基水杨醛苯hydr）。通过IR和NMR光谱以及通过单晶X射线衍射法来支持配合物中不同质子化形式的相同配体的存在。分析了弱相互作用对超分子结构的影响及其对配体形式稳定的作用。通过使用密度泛函理论和经验色散从晶体结构建立的模型，通过广泛的量子化学分析，研究和定量了晶胞内的分子相互作用。本研究中使用的配体是在环境友好的条件下通过机械化学合成制备的。使用TG和DSC分析以及粉末X射线衍射方法研究了它们的热行为和相变。

  DOI：

  10.1039/c5ra22068h

文献信息

• Copper(<scp>ii</scp>) hydrazone complexes with different nuclearities and geometries: synthetic methods and ligand substituent effects
  作者：Višnja Vrdoljak、Gordana Pavlović、Nadica Maltar-Strmečki、Marina Cindrić

  DOI：10.1039/c6nj01036a

  日期：——

  series of copper(II) complexes with 4-hydroxybenzhydrazone-related ligands was synthesized by using various methods, including the conventional solution-based method, solvothermal route and electrochemical synthesis. The complexes can be classified as mononuclear [Cu(L3OMe)(py)] (2py), dinuclear [Cu2(LH)2(py)2] (1py), [Cu2(LH)2] (1α and 1β), [Cu2(LH)2(py)2] (1py), [Cu2(L4OMe)2(py)2] (3py), [Cu2(L4OMe)2]

  利用包括常规溶液法，溶剂热法和电化学合成在内的多种方法，合成了一系列与4-羟基苯并zone相关配体的铜（Ⅱ）配合物。络合物可分为单核[Cu（L 3OMe）（py）]（2py），双核[Cu 2（L H）2（py）2 ]（1py），[Cu 2（L H）2 ]（1α）和1β），[Cu 2（L H）2（py）2 ]（1py），[Cu2（L 4OMe） 2（py） 2 ]（ 3py），[Cu 2（L 4OMe） 2 ]（ 3），[Cu 2（L 4OMe） 2（MeOH） 2 ]（ 3MeOH），[Cu 2（L 4OMe） 2（EtOH） 2 ]（ 3EtOH），古巴四核[Cu 4（L 3OMe） 4 ]· x溶剂（ x溶剂= 10H 2 O·CH 3 OH和2.8EtOH·0.2H对于2MeOH和2EtOH，分别为2 O）或多核[Cu（L H）（py）] n（ 1py *），其中L H = 2-氧苯甲醛4-羟基苯并肼，L
• Dioxomolybdenum(<scp>vi</scp>) and dioxotungsten(<scp>vi</scp>) complexes chelated with the ONO tridentate hydrazone ligand: synthesis, structure and catalytic epoxidation activity
  作者：Višnja Vrdoljak、Jana Pisk、Dominique Agustin、Predrag Novak、Jelena Parlov Vuković、Dubravka Matković-Čalogović

  DOI：10.1039/c4nj01394h

  日期：——

  Synthesis of the dioxomolybdenum(VI) complexes [MoO2(L3OMe)(EtOH)] (1), [MoO2(L4OMe)(EtOH)] (2) and [MoO2(LH)(EtOH)] (3) and dioxotungsten(VI) complexes [WO2(L3OMe)(EtOH)] (4), [WO2(L4OMe)(EtOH)] (5) and [WO2(LH)]n (6a) was carried out using [MO2(C5H7O2)2] (M = Mo or W) and the corresponding aroylhydrazone ligand H2LR (3-methoxysalicylaldehyde 4-hydroxybenzhydrazone (H2L3OMe), 4-methoxysalicylaldehyde 4-hydroxybenzhydrazone (H2L4OMe), or salicylaldehyde 4-hydroxybenzhydrazone (H2LH) in ethanol. Compounds obtained upon heating of the mononuclear complexes in acetonitrile or dichloromethane, [MO2(LR)]n (1a–6a) or [MoO2(L3OMe)]2 (1b), respectively, were also investigated. Crystal and molecular structures of the mononuclear 1, 2 and 3, polynuclear 1a·MeCN and dinuclear 1b complexes were determined by the single crystal X-ray diffraction method. Powder X-ray diffraction showed isostructurality of 1 and 4, and 2 and 5. The complexes were further characterized by elemental analysis, IR spectroscopy, TG and DSC analyses, and one- and two-dimensional NMR spectroscopy. The catalytic performances of 1–5 and 6a were investigated for epoxidation of cyclooctene using aqueous tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as the oxidant.

  二氧钼(VI)配合物[MoO2(L3OMe)(EtOH)](1)、[MoO2(L4OMe)(EtOH)](2)和[MoO2(LH)(EtOH)](3)以及二氧钨(VI)配合物[WO2(L3OMe)(EtOH)](4)的合成、[MO2(C5H7O2)2]（M = Mo 或 W）和相应的酰基腙配体 H2LR（3-甲氧基水杨醛 4-羟基腙 (H2L3OMe)）进行了[WO2(L4OMe)(EtOH)]（5）和[WO2(LH)]n（6a）的研究、乙醇中的 4-甲氧基水杨醛 4-羟基苯腙（H2L4OMe）或水杨醛 4-羟基苯腙（H2LH）。此外，还研究了单核络合物在乙腈或二氯甲烷中加热后得到的化合物，分别为[MO2(LR)]n (1a-6a) 或 [MoO2(L3OMe)]2 (1b)。单晶 X 射线衍射法测定了单核 1、2 和 3、多核 1a-MeCN 和双核 1b 复合物的晶体和分子结构。粉末 X 射线衍射显示 1 和 4 以及 2 和 5 具有同构性。通过元素分析、红外光谱、TG 和 DSC 分析以及一维和二维 NMR 光谱对这些配合物进行了进一步表征。研究了 1-5 和 6a 以水性叔丁基过氧化氢（TBHP）为氧化剂对环辛烯进行环氧化反应的催化性能。
• Cobalt(<scp>iii</scp>) complexes with tridentate hydrazone ligands: protonation state and hydrogen bond competition
  作者：Višnja Vrdoljak、Gordana Pavlović、Tomica Hrenar、Mirta Rubčić、Patrizia Siega、Renata Dreos、Marina Cindrić

  DOI：10.1039/c5ra22068h

  日期：——

  the complexes was supported by IR and NMR spectroscopy as well as by the single crystal X-ray diffraction method. The effects of weak interactions on the supramolecular architecture and their role on the ligand form stabilization have been analysed. Molecular interactions within the unit cells were investigated and quantified by extensive quantum chemical analysis on models built from crystal structures

  在溶剂热条件下由[Co（C 5 H 7 O 2）3 ]和相应的配体H 2合成了[Co（HL）（L）]型钴（III）配合物L（水杨醛4-羟基苯hydr，3-甲氧基水杨醛4-羟基苯hydr，4-甲氧基水杨醛4-羟基苯hydr，水杨醛苯hydr，3-甲氧基水杨醛苯hydr，4-甲氧基水杨醛苯hydr）。通过IR和NMR光谱以及通过单晶X射线衍射法来支持配合物中不同质子化形式的相同配体的存在。分析了弱相互作用对超分子结构的影响及其对配体形式稳定的作用。通过使用密度泛函理论和经验色散从晶体结构建立的模型，通过广泛的量子化学分析，研究和定量了晶胞内的分子相互作用。本研究中使用的配体是在环境友好的条件下通过机械化学合成制备的。使用TG和DSC分析以及粉末X射线衍射方法研究了它们的热行为和相变。