2-甲氧基-6-(吗啉-4-基甲基)-4-(丙-2-烯-1-基)苯酚 | 1952-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2-甲氧基-6-(吗啉-4-基甲基)-4-(丙-2-烯-1-基)苯酚
• 英文名称: 4-allyl-2-methoxy-6-(morpholin-4-ylmethyl)phenol
• 英文别名: 4-allyl-2-methoxy-6-morpholin-4-ylmethyl-phenol；4-Allyl-2-methoxy-6-morpholinomethyl-phenol；2-Methoxy-6-(morpholin-4-ylmethyl)-4-(prop-2-en-1-yl)phenol；2-methoxy-6-(morpholin-4-ylmethyl)-4-prop-2-enylphenol
• CAS: 1952-84-7
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₃
• 分子量: 263.337
• InChiKey: UPCZNIJXFFIBBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48.5-49.5 °C
• 沸点：
  384.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基-6-(吗啉-4-基甲基)-4-(丙-2-烯-1-基)苯酚 、 3-氯-1,2-丙二醇 在 sodium ethanolate 作用下， 生成 3-(4-allyl-2-methoxy-6-morpholin-4-ylmethyl-phenoxy)-propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  PALA; CRESCENZI; TURBA, Farmaco, Edizione Scientifica, 1964, vol. 19, p. 324 - 335

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 聚合甲醛 、 丁香酚 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到2-甲氧基-6-(吗啉-4-基甲基)-4-(丙-2-烯-1-基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  新型丁香酚酯类杀菌剂的设计，合成，生物学评价和分子模型研究

  摘要：

  本研究评估了新丁香酚酯对利什曼原虫rCPB 2.8酶的抑制活性，旨在发现新的有前途的候选药物。一些化合物也产生了这种酶的体外蛋白水解活性的激活和增强，并且可能与它们在结合到可能位于LYS159残基区域中，靠近活性位点的变构位点的偏好有关。Camila M. Coelho，Thiago dos Santos，Poliany G. Freitas，Juliana B. Nunes，Marcos J. Marques，Camila GD撰写的文章《新型丁香酚酯类杀菌剂的设计，合成，生物学评估和分子模型研究》帕多瓦尼（Padovani），瓦格纳（Wagner AS），尤迪斯（Ihosvany Camps），纳尔逊·J·达·西尔维拉（Nelson JF da Silveira），迪奥戈·T·卡瓦略（Diogo T.Carvalho）和玛西娅·P。

  DOI：

  10.21577/0103-5053.20170192

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of New Eugenol Mannich Bases as Promising Antifungal Agents
  作者：Pedro Henrique O. Abrão、Rafael B. Pizi、Thiago B. de Souza、Naiara C. Silva、Antonio M. Fregnan、Fernanda N. Silva、Luiz Felipe L. Coelho、Luiz Cosme C. Malaquias、Amanda Latercia T. Dias、Danielle F. Dias、Marcia P. Veloso、Diogo T. Carvalho

  DOI：10.1111/cbdd.12504

  日期：2015.10

  New Mannich base‐type eugenol derivatives were synthesized and evaluated for their anticandidal activity using a broth microdilution assay. Among the synthesized compounds, 4‐allyl‐2‐methoxy‐6‐(morpholin‐4‐ylmethyl) phenyl benzoate (7) and 4‐5‐allyl‐2‐[(4‐chlorobenzoyl)oxy]‐3‐methoxybenzyl}morpholin‐4‐ium chloride (8) were found to be the most effective antifungal compounds with low IC50 values, some

  合成了新的曼尼希碱型丁香酚衍生物，并使用肉汤微量稀释法评估了它们的抗候选活性。在合成的化合物中，4-烯丙基-2-甲氧基-6（吗啉-4-基甲基）苯甲酸苯酯（7）和4- 5-烯丙基-2-[（4-氯苯甲酰基）氧基] -3-甲氧基苄基}发现吗啉-4-氯化铵（8）是最有效的抗真菌化合物，IC 50值低，其中一些远低于参考药物氟康唑。最显著IC 50值分别为那些7针对光滑念珠菌（1.23  μ米），白色念珠菌和克柔念珠菌（均为0.63  μm）。另外，评估了合成的化合物对人单核细胞的体外细胞毒性作用。结果，随着吗啉基的引入，丁子香酚在真核细胞中的细胞毒性活性降低。鉴于这些发现，我们指出化合物7和8是最有前途的衍生物，因为它们显示出比丁香酚和氟康唑更大的效价值，并且它们还具有很高的选择性指数。
• Sen; Arora, Journal of the Indian Chemical Society, 1958, vol. 35, p. 613
  作者：Sen、Arora

  DOI：——

  日期：——
• CRESCENZI; MARAZZI-UBERTI, Bollettino Chimico Farmaceutico, 1965, vol. 104, p. 105 - 110
  作者：CRESCENZI、MARAZZI-UBERTI

  DOI：——

  日期：——
• Design, Synthesis, Biological Evaluation and Molecular Modeling Studies of Novel Eugenol Esters as Leishmanicidal Agents
  作者：Camila Coelho、Thiago dos Santos、Poliany Freitas、Juliana Nunes、Marcos Marques、Camila Padovani、Wagner Júdice、Ihosvany Camps、Nelson da Silveira、Diogo Carvalho、Marcia Veloso

  DOI：10.21577/0103-5053.20170192

  日期：——

  close to the active site. Details are presented in the Article Design, Synthesis, Biological Evaluation and Molecular Modeling Studies of Novel Eugenol Esters as Leishmanicidal Agents by Camila M. Coelho, Thiago dos Santos, Poliany G. Freitas, Juliana B. Nunes, Marcos J. Marques, Camila G. D. Padovani, Wagner A. S. Júdice, Ihosvany Camps, Nelson J. F. da Silveira, Diogo T. Carvalho and Marcia P. Veloso

  本研究评估了新丁香酚酯对利什曼原虫rCPB 2.8酶的抑制活性，旨在发现新的有前途的候选药物。一些化合物也产生了这种酶的体外蛋白水解活性的激活和增强，并且可能与它们在结合到可能位于LYS159残基区域中，靠近活性位点的变构位点的偏好有关。Camila M. Coelho，Thiago dos Santos，Poliany G. Freitas，Juliana B. Nunes，Marcos J. Marques，Camila GD撰写的文章《新型丁香酚酯类杀菌剂的设计，合成，生物学评估和分子模型研究》帕多瓦尼（Padovani），瓦格纳（Wagner AS），尤迪斯（Ihosvany Camps），纳尔逊·J·达·西尔维拉（Nelson JF da Silveira），迪奥戈·T·卡瓦略（Diogo T.Carvalho）和玛西娅·P。
• PALA; CRESCENZI; TURBA, Farmaco, Edizione Scientifica, 1964, vol. 19, p. 324 - 335
  作者：PALA、CRESCENZI、TURBA、FRESIA

  DOI：——

  日期：——