(+/-)-1-amino-3-phenylpropylphosphonic acid | 89537-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-1-amino-3-phenylpropylphosphonic acid
• 英文别名: (1-amino-3-phenylpropyl)phosphonic acid
• CAS: 89537-16-6
• 化学式: C₉H₁₄NO₃P
• mdl: MFCD24388572
• 分子量: 215.189
• InChiKey: NAPHUBPIUWHFCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.328±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1-amino-3-phenylpropylphosphonic acid 生成 (1-Benzamido-3-phenylpropyl)phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  KARANEWSKY, DONALD S.;PETRILLO, EDWARD W. , JR.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl dihydrocinnamoylphosphonate 在 盐酸 、 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 生成 (+/-)-1-amino-3-phenylpropylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  通过氧代烷基膦酸酯的还原胺化制备1-氨基烷基膦酸和2-氨基烷基膦酸

  摘要：

  通过使1-氧代-或2-氧代烷基膦酸二烷基酯与苯甲基胺反应，然后用三乙酰氧基硼氢化物还原并进行酸水解，以令人满意的产率得到相应的氨基烷基膦酸。在1-氧代烷基膦酸二烷基酯的情况下，苄基胺，α-甲基苄基胺和三苯甲基胺的使用是不成功的，而2-氧代烷基膦酸酯的转化率也较低，但仍可实现。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00590-x

文献信息

• Synthesis and Inhibitory Studies of Phosphonic Acid Analogues of Homophenylalanine and Phenylalanine towards Alanyl Aminopeptidases
  作者：Weronika Wanat、Michał Talma、Błażej Dziuk、Paweł Kafarski

  DOI：10.3390/biom10091319

  日期：——

  henyl) propylphosphonic acid (compound 15c) being one of the best low-molecular inhibitors of both enzymes. To the best of our knowledge, P1 homophenylalanine analogues are the most active inhibitors of the APN among phosphonic and phosphinic derivatives described in the literature. Therefore, they constitute interesting building blocks for the further design of chemically more complex inhibitors.

  合成了新的高苯丙氨酸和苯丙氨酸膦酸类似物的文库，其苯环中含有氟和溴原子。评估了它们对人类（hAPN，CD13）和猪（pAPN）两种重要的丙氨酸氨基肽酶的抑制作用。酶学研究以及与文献数据的比较表明，高苯丙氨酸对苯丙氨酸衍生物的抑制作用较高。用1-氨基-3-（3-氟苯基）丙基膦酸（化合物15c）对hAPN的抑制常数在亚微摩尔范围内，对pAPN的抑制常数在微摩尔范围内。）是两种酶的最佳低分子抑制剂之一。据我们所知，P1高苯丙氨酸类似物是文献中描述的膦酸和次膦酸衍生物中APN活性最高的抑制剂。因此，它们构成了用于化学上更复杂的抑制剂的进一步设计的有趣的基础。基于分子模型模拟和SAR（结构-活性关系）分析，确定了hAPN和pAPN的酶抑制剂复合物的最佳结构。
• Phosphonyl hydroxyacyl amino acid derivatives as antihypertensives
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04616005A1

  公开（公告）日：1986-10-07

  Phosphonyl hydroxyacyl amino acids of the formula ##STR1## wherein X is a substituted or unsubstituted imino or amino acid or ester. These compounds possess angiotensin converting enzyme activity and are thus useful as hypotensive agents.

  磷酰羟基酰氨基酸的化学式为##STR1##其中X是取代或未取代的亚胺或氨基酸或酯。这些化合物具有血管紧张素转换酶活性，因此可用作降压剂。
• Phosphonyl hydroxyacyl amino acid derivatives as antihypertensive
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04703043A1

  公开（公告）日：1987-10-27

  Phosphonyl hydroxyacyl amino acids of the formula ##STR1## wherein X is a substituted or unsubstituted imino or amino acid or ester. These compounds possess angiotensin converting enzyme activity and are thus useful as hypotensive agents.

  磷酸酰羟基酰基氨基酸的化学式为 ##STR1## 其中X是取代或未取代的亚氨基酸或氨基酸或酯。这些化合物具有血管紧张素转换酶活性，因此可用作降压剂。
• Use of indanoyl amide to stimulate secondary metabolism in Taxus sp.
  申请人：Srinivasan Venkatesh

  公开号：US20050221456A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  The invention is directed to a method for the production of taxanes by culturing suspension cells of Taxus sp. in a nutrient medium that comprises an indanoyl amino acid. The indanoyl amino acid may be added in batch mode or in a feed stream at any time of the culturing. In particular, synthetic compounds 6-Ethyl-indanoyl-isoleucine, 6-Bromoindanoyl isoleucine and 1-oxo-indane-carboxy-(L)-Isoleucine-methyl ester amide (1-OII) have been found to increase taxane production from Taxus cell cultures.

  本发明涉及一种生产紫杉类药物的方法，该方法通过培养下列植物的悬浮细胞来生产紫杉类药物 紫杉 的悬浮细胞进行培养的方法。茚满酰氨基酸可以在培养过程中的任何时候以批量方式或以进料流的方式加入。特别是合成化合物 6-乙基-茚满酰-异亮氨酸、6-溴茚满酰-异亮氨酸和 1-氧代-茚满-羧基-(L)-异亮氨酸甲酯酰胺（1-OII）已被发现可增加下列植物的紫杉烷产量 紫杉 细胞培养物中产生更多的紫杉烷。
• Inhibitors of phenylalanine ammonia-lyase: 1-aminobenzylphosphonic acids substituted in the benzene ring
  作者：Jerzy Zoń、Nikolaus Amrhein、Roman Gancarz

  DOI：10.1016/s0031-9422(01)00425-3

  日期：2002.1

  Dextrorotatory 1-amino-3',4'-dichlorobenzylphosphonic acid was found to be a potent inhibitor of the plant enzyme phenylalanine ammonia-lyase both in vitro and in vivo from among the ring-substituted 1-aminobenzylphosphonic acids and other analogues of phenylglycine. A structure activity relationship analysis of the results obtained permits predictions on the geometry of the pocket of the enzyme and is a basis in the strategy of better inhibitor synthesis. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.