3,5'-O-dimethyluridine | 120046-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3,5'-O-dimethyluridine
• 英文别名: 1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(methoxymethyl)oxolan-2-yl]-3-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 120046-93-7
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₆
• 分子量: 272.258
• InChiKey: GOCXLKYHCHLNAW-PEBGCTIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  99.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5'-O-dimethyluridine 在 吡啶 、 sodium azide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3,5'-O-dimethyl-2',3'-diazido-2',3'-dideoxy-β-D-xylo-uridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and crystal structure of a salen-type copper(ii) complex derived from 3,5′-O-dimethyl-2′,3′-diamino-2′,3′-dideoxy-β-d-xylo-uridine

  摘要：

  我们报告了第一种具有 xylo 构型的 2â²,3â²-二氨基取代尿苷衍生物的合成、其作为合成沙林型配体的起始材料的使用情况，以及其第一个结构表征明确的铜（II）配合物。

  DOI：

  10.1039/b500785b
• 作为产物：
  描述：

  2',3'-Isopropylidene dimethyluridine 在 盐酸 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以92%的产率得到3,5'-O-dimethyluridine
  参考文献：
  名称：

  2'，3'- O-异亚丙基神经氨酸与碘甲烷的选择性N 3-和5'- O-烷基化

  摘要：

  在2'，3'- Ô -isopropylideneuridine（1）反应用MeI在过量的NaH的THF存在下给予2'，3'- ö异亚丙基-5'- Ö -methyluridine（2）。延长的反应时间产生2′，3′ - O-异亚丙基-3，5′- O-二甲基尿苷（4）。等摩尔量的碱和烷基化剂的使用主要导致在N（3）（3）处的甲基化。

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800319

文献信息

• Roussev, Christo D.; Ivanova, Gabriela D.; Bratovanova, Emilia K., Angewandte Chemie - International Edition, 2000, vol. 39, # 4, p. 779 - 781
  作者：Roussev, Christo D.、Ivanova, Gabriela D.、Bratovanova, Emilia K.、Petkov, Dimiter D.

  DOI：——

  日期：——
• Yamauchi, Kiyoshi; Hosokawa, Toshihito; Kinoshita, Masayoshi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 13 - 15
  作者：Yamauchi, Kiyoshi、Hosokawa, Toshihito、Kinoshita, Masayoshi

  DOI：——

  日期：——
• Selective N3- and 5?-O-Alkylation of 2?,3?-O-isopropylideneuridine with methyl iodide
  作者：Jari Hovinen

  DOI：10.1002/hlca.19970800319

  日期：1997.5.12

  The 2′,3′-O-isopropylideneuridine (1) reacts with MeI in the presence of an excess of NaH in THF giving 2′,3′-O-isopropylidene-5′-O-methyluridine (2). Prolonged reaction time gives rise to 2′,3′-O-isopropylidene-3,5′-O-dimethyluridine (4). The use of an equimolar amount of base and alkylating agent results predominantly in methylation at N(3) ( 3).

  在2'，3'- Ô -isopropylideneuridine（1）反应用MeI在过量的NaH的THF存在下给予2'，3'- ö异亚丙基-5'- Ö -methyluridine（2）。延长的反应时间产生2′，3′ - O-异亚丙基-3，5′- O-二甲基尿苷（4）。等摩尔量的碱和烷基化剂的使用主要导致在N（3）（3）处的甲基化。
• Synthesis and crystal structure of a salen-type copper(<scp>ii</scp>) complex derived from 3,5′-O-dimethyl-2′,3′-diamino-2′,3′-dideoxy-β-<scp>d</scp>-xylo-uridine
  作者：Michael Gottschaldt、Daniel Koth、Helmar Görls

  DOI：10.1039/b500785b

  日期：——

  We report the synthesis of the first 2′,3′-diamino substituted uridine derivative with xylo-configuration, its use as starting material for the synthesis of salen-type ligands and the first structurally characterised copper(II) complex thereof.

  我们报告了第一种具有 xylo 构型的 2â²,3â²-二氨基取代尿苷衍生物的合成、其作为合成沙林型配体的起始材料的使用情况，以及其第一个结构表征明确的铜（II）配合物。