4-(1-acetyl-3-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-5-yl)phenyl nicotinate | 1107065-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 4-(1-acetyl-3-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-5-yl)phenyl nicotinate
• 英文别名: [4-(2-Acetyl-5-methyl-3,4-dihydropyrazol-3-yl)phenyl] pyridine-3-carboxylate
• CAS: 1107065-22-4
• 化学式: C₁₈H₁₇N₃O₃
• 分子量: 323.351
• InChiKey: PZETUORRYKQSFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  烟酰氯 、 1-[5-(4-hydroxyphenyl)-3-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl]ethanone 在 吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 以60.1%的产率得到4-(1-acetyl-3-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-5-yl)phenyl nicotinate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Structure, and Antibacterial Activity of Novel 5-Arylpyrazole Derivatives

  摘要：

  合成了一系列新型 1-(乙酰基、甲酰胺、硫代甲酰胺)取代-5-(取代苯基)-3-甲基-4,5-二氢吡唑衍生物，并通过 1H NMR、IR、ESI-MS 和元素分析对其进行了表征。化合物 6h 和 6q 通过单晶 X 射线结构分析得到了进一步表征。所有化合物都对枯草杆菌 ATCC 6633、大肠杆菌 ATCC 35218、荧光假单胞菌 ATCC 13525 和金黄色葡萄球菌 ATCC 6538 进行了体外抗菌潜力筛选。其中，化合物 5ac 和 6h 对枯草杆菌 ATCC 6633 的最小抑制浓度值为 1.562 μg mL-1，与阳性对照青霉素相当。根据实验数据还讨论了结构-效应关系。

  DOI：

  10.1071/ch07253

文献信息

• Synthesis, Structure, and Antibacterial Activity of Novel 5-Arylpyrazole Derivatives
  作者：Xin-Hua Liu、Peng-Cheng Lv、Bo Li、Hai-Liang Zhu、Bao-An Song

  DOI：10.1071/ch07253

  日期：——

  A series of novel 1-(acetyl,carboxamide,carbothioamide)substituted-5-(substituted-phenyl)-3-methy-4,5-dihydropyrazole derivatives have been synthesized and characterized by 1H NMR, IR, ESI-MS, and elemental analysis. Compounds 6h and 6q were further characterized by single crystal X-ray structural analysis. All of the compounds have been screened for their antibacterial potential in vitro against Bacillus subtilis ATCC 6633, Escherichia coli ATCC 35218, Pseudomonas fluorescens ATCC 13525, and Staphylococcus aureus ATCC 6538. Among the tested compounds, some of them display significant activity against the tested strains, and compounds 5ac and 6h show potent activity with a minimum inhibitory concentration value of 1.562 μg mL–1 against B. subtilis ATCC 6633, which is comparable to the positive control penicillin. Structure–effect relationships are also discussed based on the experimental data.

  合成了一系列新型 1-(乙酰基、甲酰胺、硫代甲酰胺)取代-5-(取代苯基)-3-甲基-4,5-二氢吡唑衍生物，并通过 1H NMR、IR、ESI-MS 和元素分析对其进行了表征。化合物 6h 和 6q 通过单晶 X 射线结构分析得到了进一步表征。所有化合物都对枯草杆菌 ATCC 6633、大肠杆菌 ATCC 35218、荧光假单胞菌 ATCC 13525 和金黄色葡萄球菌 ATCC 6538 进行了体外抗菌潜力筛选。其中，化合物 5ac 和 6h 对枯草杆菌 ATCC 6633 的最小抑制浓度值为 1.562 μg mL-1，与阳性对照青霉素相当。根据实验数据还讨论了结构-效应关系。