[(E)-2-(6-Methoxy-naphthalen-2-yl)-vinyl]-trimethyl-silane | 154346-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: [(E)-2-(6-Methoxy-naphthalen-2-yl)-vinyl]-trimethyl-silane
• 英文别名: [(E)-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)ethenyl]-trimethylsilane
• CAS: 154346-44-8
• 化学式: C₁₆H₂₀OSi
• 分子量: 256.42
• InChiKey: HNVATUUHMPOAQG-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.996±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.74
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氯化硼 、 邻苯二酚 、 [(E)-2-(6-Methoxy-naphthalen-2-yl)-vinyl]-trimethyl-silane 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 以74%的产率得到2-[(E)-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)ethenyl]-1,3,2-benzodioxaborole
  参考文献：
  名称：

  A novel and efficient route to (E)-alk-1-enyl boronic acid derivatives from (E)-1-(trimethylsilyl)alk-1-enes and a formal Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction starting with vinylsilanes

  摘要：

  描述了一种新颖且高效的方法，将乙烯基硅烷转化为乙烯基硼酸酯，并进行了Suzuki–Miyaura交叉偶联反应，过程中无需分离由去硼化得到的中间产物。

  DOI：

  10.1039/c39950002523
• 作为产物：
  描述：

  (6-甲氧基萘基-2-乙炔基)三甲基硅烷 在 [RuHCl(CO)(PPh₃)₃] 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以94%的产率得到[(E)-2-(6-Methoxy-naphthalen-2-yl)-vinyl]-trimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  两室反应器中直接反式选择性钌催化的炔烃还原和连续流动

  摘要：

  据报道，使用可商购的氢化钌配合物，在低氢压力和低反应温度下有效的炔烃的反式选择性氢化。可以耐受各种官能团的发达反应条件是在两室设置下利用异位产生的氢气进行的。反应设置非常适合氘标记。的反式-选择性氢化外推至一个转移氢化协议，采用连续流动仅为10分钟的保留时间的填充床固定化钌氢化催化剂。

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b01045

文献信息

• Trans-vinylsilanes via Suzuki-Miyaura coupling
  作者：John A. Soderquist、Juan C. Colberg

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88153-7

  日期：1994.1

  Representative aryl, vinyl and alkynyl bromides undergo efficient Pd-catalyzed cross coupling with trans-1-(9-borabicyclo[3.3.1]non-9-yl)-2-(trimethylsilyl)ethene (1) under basic conditions to produce the corresponding trans styryl-, dienyl- and enynylsilanes (58–89%).

  代表性的芳基，乙烯基和炔基溴化物在碱性条件下与反式-1-（9-硼环[3.3.1]非-9-基）-2-（三甲基甲硅烷基）乙烯（1）进行有效的Pd催化交叉偶联。相应的反式苯乙烯基，二烯基和烯丙基硅烷（58-89％）。
• Direct <i>trans</i>-Selective Ruthenium-Catalyzed Reduction of Alkynes in Two-Chamber Reactors and Continuous Flow
  作者：Karoline T. Neumann、Sebastian Klimczyk、Mia N. Burhardt、Benny Bang-Andersen、Troels Skrydstrup、Anders T. Lindhardt

  DOI：10.1021/acscatal.6b01045

  日期：2016.7.1

  efficient trans-selective hydrogenation of alkynes under low hydrogen pressure and low reaction temperatures is reported, applying a commercially available ruthenium hydride complex. The developed reaction conditions, which tolerate a variety of functional groups, are carried out in a two-chamber setup with ex situ generated hydrogen. The reaction setup is highly suitable for deuterium labeling. The trans-selective

  据报道，使用可商购的氢化钌配合物，在低氢压力和低反应温度下有效的炔烃的反式选择性氢化。可以耐受各种官能团的发达反应条件是在两室设置下利用异位产生的氢气进行的。反应设置非常适合氘标记。的反式-选择性氢化外推至一个转移氢化协议，采用连续流动仅为10分钟的保留时间的填充床固定化钌氢化催化剂。
• A novel and efficient route to (E)-alk-1-enyl boronic acid derivatives from (E)-1-(trimethylsilyl)alk-1-enes and a formal Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction starting with vinylsilanes
  作者：Gianluca M. Farinola、Vito Fiandanese、Luigia Mazzone、Francesco Naso

  DOI：10.1039/c39950002523

  日期：——

  A novel and highly efficient conversion of vinylsilanes into vinyl boronates is described together with their Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction, performed without isolating the intermediate resulting from borodesllyiation.

  描述了一种新颖且高效的方法，将乙烯基硅烷转化为乙烯基硼酸酯，并进行了Suzuki–Miyaura交叉偶联反应，过程中无需分离由去硼化得到的中间产物。