2-[2-(3-hydroxynaphthyl-2-oxy)methyl]allyloxy-3-naphthol | 254105-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-[2-(3-hydroxynaphthyl-2-oxy)methyl]allyloxy-3-naphthol
• 英文别名: 2-methylene-1,3-bis(3-hydroxynaphthyl-2-oxy)propane；2-Naphthalenol, 3,3'-[(2-methylene-1,3-propanediyl)bis(oxy)]bis-；3-[2-[(3-hydroxynaphthalen-2-yl)oxymethyl]prop-2-enoxy]naphthalen-2-ol
• CAS: 254105-88-9
• 化学式: C₂₄H₂₀O₄
• 分子量: 372.42
• InChiKey: YNYNDEJBLDOPPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  616.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.278±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(3-hydroxynaphthyl-2-oxy)methyl]allyloxy-3-naphthol 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 萘烷 为溶剂， 反应 51.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  共价键合成[1]轮烷及其在锂离子存在下通过能量转移的独特荧光响应

  摘要：

  虽然已经有很多关于[n]轮烷的合成和性质的报道（主要是n=2），但只有少数关于[1]轮烷合成的报道被Vögtle等人发表（见参考文献5） . 一般来说，[1]轮烷可能会表现出与其他轮烷不同的性质，因为[1]轮烷中的转子和轴是共价紧密结合的。我们报告了一种通过大环化合物形成共价键来制备 [1] 轮烷的新方法。也就是说，我们首先从大环制备双环化合物，然后通过氨解进行 [1] 轮烷。这是通过共价键形成制备[1]轮烷的第一个合成实例，不利用氢键、电荷转移、金属络合等弱相互作用。该方法可能为构建[1]轮烷作为一种新的超分子体系提供了一个强大的新工具。此外，我们使用我们制备的 [1] 轮烷研究了从转子到轴的能量转移。能量从转子的萘环完美地转移到轴的蒽环。我们还发现碱离子中只有锂离子可以显着增强荧光强度。这一发现可能适用于离子传感系统、开关设备等。我们还发现碱离子中只有锂离子可以显着增强荧光强度。这一发

  DOI：

  10.1021/ja046929r
• 作为产物：
  描述：

  Sodium;3-(oxan-2-yloxy)naphthalen-2-olate 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-[2-(3-hydroxynaphthyl-2-oxy)methyl]allyloxy-3-naphthol
  参考文献：
  名称：

  Stepwise synthesis of crownophanes having either one or two hydroxy groups via Claisen rearrangement

  摘要：

  Bis(naphthyl)crownophanes having an isobutenyl group and different ring size were synthesized. By control of the reaction temperature and time, both the first-step product having one hydroxyl group and the second-step product having two hydroxy groups can be isolated in high yields. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01681-6

文献信息

• A novel crownophane trapping CO2 as carbonic acid at room temperatureElectronic supplementary information (ESI) available: synthesis of compounds, 2 ? 4, and the data of their 1H NMR, IR, ESI mass spectra and elemental analysis, and the charts of IR spectrum and DTA and TGA thermograms of the solids separated out after bubbling CO2. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b4/b403152k/
  作者：Kazuhisa Hiratani、Nobuko Sakamoto、Naohiro Kameta、Michinori Karikomi、Yoshinobu Nagawa

  DOI：10.1039/b403152k

  日期：——

  A 25 membered crownophane with two hydroxy and two amide groups around the cavity has been reported for the first time to be able to include carbonic acid formed from both carbon dioxide and water molecules to give a stable 1 ∶ 1 complex at room temperature.

  据首次报道，一种在空腔周围有两个羟基和两个酰胺基团的 25 分子冠烷能够包含由二氧化碳和水分子形成的碳酸，从而在室温下产生稳定的 1 ∶ 1 复合物。
• Synthesis of chiral crownophanes via tandem Claisen rearrangement
  作者：Hideo Tokuhisa、Yoshinobu Nagawa、Hirotaka Uzawa、Kazuhisa Hiratani

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01662-7

  日期：1999.11

  A synthetic route for crownophanes containing a chiral binaphthyl unit using tandem Claisen rearrangement is described to demonstr te the versatility of this approach. Molecular recognition by the resulting crownophane for butylurea is also investigated.

  描述了使用串联克莱森重排的包含手性联萘单元的冠环烷的合成路线，证明了该方法的多功能性。还研究了所得到的冠for烷对丁基脲的分子识别作用。
• Stepwise synthesis of crownophanes having either one or two hydroxy groups via Claisen rearrangement
  作者：Yoshinobu Nagawa、Naoki Fukazawa、Jun-ichi Suga、Michael Horn、Hideo Tokuhisa、Kazuhisa Hiratani、Kunihiro Watanabe

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01681-6

  日期：2000.11

  Bis(naphthyl)crownophanes having an isobutenyl group and different ring size were synthesized. By control of the reaction temperature and time, both the first-step product having one hydroxyl group and the second-step product having two hydroxy groups can be isolated in high yields. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of [1]Rotaxane via Covalent Bond Formation and Its Unique Fluorescent Response by Energy Transfer in the Presence of Lithium Ion
  作者：Kazuhisa Hiratani、Maiko Kaneyama、Yoshinobu Nagawa、Emiko Koyama、Masatoshi Kanesato

  DOI：10.1021/ja046929r

  日期：2004.10.1

  of [n]rotaxanes (mainly n = 2), only a few reports on the synthesis of [1]rotaxane has been published by Vögtle's group and others (see ref 5). Generally speaking, [1]rotaxane might be expected to exhibit properties different from other rotaxanes, because the rotor and the axle in the [1]rotaxane is bound covalently and closely. We report on a novel method to make [1]rotaxanes via covalent bond formation

  虽然已经有很多关于[n]轮烷的合成和性质的报道（主要是n=2），但只有少数关于[1]轮烷合成的报道被Vögtle等人发表（见参考文献5） . 一般来说，[1]轮烷可能会表现出与其他轮烷不同的性质，因为[1]轮烷中的转子和轴是共价紧密结合的。我们报告了一种通过大环化合物形成共价键来制备 [1] 轮烷的新方法。也就是说，我们首先从大环制备双环化合物，然后通过氨解进行 [1] 轮烷。这是通过共价键形成制备[1]轮烷的第一个合成实例，不利用氢键、电荷转移、金属络合等弱相互作用。该方法可能为构建[1]轮烷作为一种新的超分子体系提供了一个强大的新工具。此外，我们使用我们制备的 [1] 轮烷研究了从转子到轴的能量转移。能量从转子的萘环完美地转移到轴的蒽环。我们还发现碱离子中只有锂离子可以显着增强荧光强度。这一发现可能适用于离子传感系统、开关设备等。我们还发现碱离子中只有锂离子可以显着增强荧光强度。这一发