2-chloro-N-cyanomethyl-N-methylbenzamide | 197459-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-N-cyanomethyl-N-methylbenzamide
• 英文别名: 2-chloro-N-(cyanomethyl)-N-methylbenzamide
• CAS: 197459-64-6
• 化学式: C₁₀H₉ClN₂O
• 分子量: 208.647
• InChiKey: PTJNEJPLJQLMDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-N-cyanomethyl-N-methylbenzamide 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 硫化氢 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(2-chlorophenyl)-4-[[2-(2-chlorophenyl)-1-methylimidazol-4-yl]disulfanyl]-1-methylimidazole
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and antioxidant properties of ovothiol-derived 4-mercaptoimidazoles

  摘要：

  从天然抗氧化剂家族——卵泡硫醇中衍生出的14种4-巯基咪唑，已通过硫代酰胺与三甲基硅基三氟甲磺酸酯（三氟甲磺酸盐）的环化反应合成。这些化合物已进行了其自由基清除活性的测定。

  DOI：

  10.1039/a703741d
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯甲酰氯 、 甲氨基乙腈盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到2-chloro-N-cyanomethyl-N-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and antioxidant properties of ovothiol-derived 4-mercaptoimidazoles

  摘要：

  从天然抗氧化剂家族——卵泡硫醇中衍生出的14种4-巯基咪唑，已通过硫代酰胺与三甲基硅基三氟甲磺酸酯（三氟甲磺酸盐）的环化反应合成。这些化合物已进行了其自由基清除活性的测定。

  DOI：

  10.1039/a703741d

文献信息

• Dithiocarboxylation Reactions of N-Containing C-Nucleophiles
  作者：Wolfgang Dölling、Vera Birkner、Helmut Hartung、Matthias Biedermann

  DOI：10.1080/10426509708545601

  日期：1997.1.1

  ethyl-benzamide 8 gives on treatment with 2 equivalents of a suitable base, carbon disulfide, and an alkylating agent at lower temperatures the expected substituted ketene dithioacetals 9. At higher temperature the 2-alkylthio-4-methyl-5-oxo-4,5-dihydrobenzo[f]-1,4-thiazepine-3-carbonitriles 10 are formed. Reaction products have been identified and structurally characterized by X-ray analysis.

  摘要 3-奎宁环酮在偶极非质子溶剂中与二硫化碳、强碱和烷化剂反应，得到 2-二烷基硫代亚甲基化合物 1。N-受体甲基取代的 2,2,N-三甲基-丙酰胺在该过程中得到化合物 2-4和N-氰基甲基-N-甲基-苯甲酰胺形成化合物5。2-甲基-苯并咪唑导致N-攻击的产物，而使用1,2-二溴乙烷1,1'-碳硫酰-双（2-甲基-苯并咪唑） ) 6 形成。2-氯-N-氰基甲基-N-甲基-苯甲酰胺 8 在较低温度下用 2 当量合适的碱、二硫化碳和烷基化剂处理，得到预期的取代烯酮二硫代缩醛 9。在较高温度下，2-烷硫基-形成 4-methyl-5-oxo-4,5-dihydrobenzo[f]-1,4-thiazepine-3-carbonitriles 10。
• SYNTHESIS OF ACYLAMIDO KETENE DITHIOACETALS AND 5-OXO-4,5-DIHYDROBENZO[F]-1,4-THIAZEPINE-DERIVATIVES BY DITHIOCARBOXYLATION OF α-AZA-C-NUCLEOPHILES
  作者：Wolfgang Dölling

  DOI：10.1080/10426509708043496

  日期：1997.3.1

  N-acceptor methyl substituted 2,2,N-trimethyl-propionamides (1 acc-group = p-MeOC6H4CO-, 2 acc-group = COOMe) afford in the procedure of dithiocarboxylation 3,3-[bis(alkylthio)]-prop-2-ene-1-ones 4a-c and methyl 3,3-[bis(alkylthio)]-acrylates 5a-c, respectively. 2-Chloro- or 2,4-dichloro-N-cyanomethyl-N-methyl-benzamide 3a,b form in the reaction with carbon disulfide at lower temperature 3,3-bis(methylthio)-acrylonitriles 7a,b whereas 2-alkylthio-4-methyl-5-oxo-4,5-dihydrobenzo[f]-1,4-thiazepine-3-carbonitriles 8a-c are obtained at higher temperatures.