BS 9373 | 16288-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: BS 9373
• 英文别名: 4-amino-2-(2-aminophenyl)-quinazoline；4-amino-2-(2-aminophenyl)quinazoline；2-(2-aminophenyl)quinazolin-4-amine；2-(2-amino-phenyl)-quinazolin-4-ylamine；4-amino-2-(2-amino-phenyl)-quinazolin；4-Amino-2-<2-amino-phenyl>-chinazolin
• CAS: 16288-67-8
• 化学式: C₁₄H₁₂N₄
• 分子量: 236.276
• InChiKey: AWFUCSSIHIBPBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.8±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.313±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  BS 9373 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-(2-aminophenyl)quinazolin-4-amine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  通过N-芳基酰胺肟的简单有效地合成4-氨基喹唑啉

  摘要：

  使用乙醇中的SnCl 2通过via还原N-（2-氰基芳基）氨基肟来制备4-氨基-2-芳基喹唑啉。J.杂环化​​学。（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.572
• 作为产物：
  描述：

  13H-quinazolino[3,4-a]quinazolin-13-imine nitrate 在 盐酸 、 硝酸 作用下， 以 甲醇 、 氘代二甲亚砜 为溶剂， 反应 148.5h， 生成 BS 9373
  参考文献：
  名称：

  2,4-二氨基喹唑啉酰化反应中的反应性和区域选择性

  摘要：

  在室温下，通过酸酐，异氰酸酯或酰氯将2-（2-氨基苯基）喹唑啉-4-胺选择性地酰化在苯基氨基上。在与乙氧基亚甲基衍生物和原酸酯的反应中获得相似的选择性。在温和的条件下，用乙酸酐和异氰酸酯还可以使喹唑啉-喹唑啉四环结构中的环外亚氨基取代基酰化。用浓盐酸（在60°C下1当量）和3 M NaOH（3当量，rt）进行水解以释放苯胺取代基，从而生成甲酰化的衍生物或裂解杂环胺中的酰基。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.06.003

文献信息

• A chloride-responsive molecular switch: driving ion transport and empowering antibacterial properties
  作者：Sribash Das、Rama Karn、Mohit Kumar、Soumya Srimayee、Debasis Manna

  DOI：10.1039/d3ob01826a

  日期：——

  A molecular switch was developed to recognize and transport Cl− across lipid bilayers. The XRD-crystal structure and NOESY NMR spectra of a potent 4-aminoquinazoline analogue confirmed Cl−-induced conformation changes. Systematic biophysical studies revealed that the quinazoline moiety forms cooperative interactions of H+ and Cl− ions with the thiourea moiety, resulting in the transport of H+/Cl− across

  开发了一种分子开关来识别 Cl -并跨脂质双层运输。有效的 4-氨基喹唑啉类似物的 XRD 晶体结构和 NOESY NMR 谱证实了 Cl -诱导的构象变化。系统的生物物理研究表明，喹唑啉部分与硫脲部分形成H +和Cl -离子的协同相互作用，导致H + /Cl -跨膜运输。 pH 依赖性分析表明，在酸性环境中，强效化合物对 Cl -的转运增加。这种有效的化合物还可以在革兰氏阳性菌之间运输 H + /Cl - ，从而产生抗菌活性。
• Microwave enhanced synthesis of 4-aminoquinazolines
  作者：Julio A Seijas、M.Pilar Vázquez-Tato、M Montserrat Martı́nez

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00090-3

  日期：2000.3

  Cyanoaromatic compounds react with anthranilonitrile in a domestic microwave oven affording good yields of the corresponding 4-aminoquinazolines in a very short irradiation time. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• TRIAZOLE COMPOUNDS USEFUL AS PROTEIN KINASE INHIBITORS
  申请人：VERTEX PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：EP1318814B1

  公开（公告）日：2007-05-30
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS USING ADENOSINE A3 RECEPTOR ANTAGONISTS FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY EYE DISEASES<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS UTILISANT DES ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR DE L'ADÉNOSINE A3 POUR TRAITEMENT DE MALADIES OCULAIRES INFLAMMATOIRES
  申请人：ACORN BIOMEDICAL INC

  公开号：WO2012125400A1

  公开（公告）日：2012-09-20

  Disclosed are compositions comprising adenosine A3 receptor antagonists and methods of their use for the treatment of inflammatory eye diseases, such as uveitis and dry eye.
• Reactivity and regioselectivity in the acylation of 2,4-diaminoquinazolines
  作者：Elina Marinho、M. Fernanda Proença

  DOI：10.1016/j.tet.2016.06.003

  日期：2016.7

  at the phenylamino group by anhydrides, isocyanates or acyl chlorides, at room temperature. A similar selectivity was obtained in the reaction with ethoxymethylene derivatives and orthoesters. Acylation of the exocyclic imino substituent in the quinazolino-quinazoline tetracyclic structure also occurred under mild conditions with acetic anhydride and isocyanates. Hydrolysis to release the aniline substituent

  在室温下，通过酸酐，异氰酸酯或酰氯将2-（2-氨基苯基）喹唑啉-4-胺选择性地酰化在苯基氨基上。在与乙氧基亚甲基衍生物和原酸酯的反应中获得相似的选择性。在温和的条件下，用乙酸酐和异氰酸酯还可以使喹唑啉-喹唑啉四环结构中的环外亚氨基取代基酰化。用浓盐酸（在60°C下1当量）和3 M NaOH（3当量，rt）进行水解以释放苯胺取代基，从而生成甲酰化的衍生物或裂解杂环胺中的酰基。