1,2,3,4,5,8-hexahydro-5-(4-methoxyphenyl)-1,3-dimethyl-2,4-dioxopyrido[2,3-d]pyrimidine-7-carboxylic acid | 1172581-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 1,2,3,4,5,8-hexahydro-5-(4-methoxyphenyl)-1,3-dimethyl-2,4-dioxopyrido[2,3-d]pyrimidine-7-carboxylic acid
• 英文别名: 5-(4-methoxyphenyl)-1,3-dimethyl-2,4-dioxo-1,2,3,4,5,8-hexahydropyrido[2,3-d]pyrimidine-7-carboxylic acid
• CAS: 1172581-67-7
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃O₅
• 分子量: 343.339
• InChiKey: XQADJJLWDREYDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.62
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  102.56
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1,2,3,4,5,8-hexahydro-5-(4-methoxyphenyl)-1,3-dimethyl-2,4-dioxopyrido[2,3-d]pyrimidine-7-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  乙醇滴磨法：氧化镉纳米颗粒催化合成 [1,3] 二氧杂环戊烷 [g][1] 苯并吡喃-6-羧酸和吡啶并[d]嘧啶-7-羧酸。

  摘要：

  目的和目的：在过去的几十年中，纳米结构的过渡金属氧化物在化学转化中作为廉价、可用且极其有效的多相催化剂已经得到广泛证实。氧化镉纳米粒子 (CdO NPs) 的高导电性、高载流子浓度和更高的反应性使其成为纳米催化领域应用的潜在候选者。[1]苯并吡喃和吡啶并嘧啶衍生物构成主要类别的杂环化合物，它们具有广泛的生物活性。 材料和方法：在目前的工作中，我们报告了 8-芳基-8H-[1,3] 二氧杂环 [4,5-g][1] 苯并吡喃-6-羧酸和 1,3 -二甲基-2,4-二氧-5-苯基-1,2,3,4,5,8-六氢吡啶并[2,3-d]嘧啶-7-羧酸通过CdO NPs催化4-取代的环缩合反应苯亚甲基丙酮酸与 3,4-亚甲二氧基苯酚或 6-氨基-1,3-二甲基尿嘧啶，这是在室温下乙醇滴研磨下完成的。所描述的催化剂通过简单的沉淀法成功制备，并通过傅里叶变换红外吸收 (FT-IR) 光谱、X 射线衍射 (XRD)

  DOI：

  10.2174/1386207323666200712145041

文献信息

• Efficient synthesis of pyrido[2,3-<i>d</i>]pyrimidine-7-carboxylic acids catalyzed by a TiO₂/SiO₂ nanocomposite in aqueous media at room temperature
  作者：Sepehr Sadegh-Samiei、Shahrzad Abdolmohammadi

  DOI：10.1515/znb-2018-0076

  日期：2018.9.25

  Abstract A novel and efficient synthesis of eight 5-aryl-1,3-dimethyl-2,4-dioxo-1,2,3,4,5,8-hexahydropyrido[2,3-d]pyrimidine-7-carboxylic acids using a TiO2/SiO2 nanocomposite with a molar ratio of 1:1 as a recyclable heterogeneous catalyst is described. The desired products, five of which are new, are formed in short reaction times (2–3 h) with high to excellent yields (94%–98%) under very moderate

  摘要 一种新型高效合成 8 种 5-芳基-1,3-二甲基-2,4-二氧代-1,2,3,4,5,8-六氢吡啶并[2,3-d]嘧啶-7-羧酸描述了使用摩尔比为 1:1 的 TiO2/SiO2 纳米复合材料作为可回收的多相催化剂。在非常温和的反应条件（室温、水介质）下，所需的产品，其中五个是新的，在很短的反应时间内（2-3 小时）以高到极好的收率（94%-98%）形成。
• ZnO Nanoparticles-Catalyzed Cyclocondensation Reaction of Arylmethylidenepyruvic Acids with 6-Aminouracils
  作者：Shahrzad Abdolmohammadi

  DOI：10.2174/1386207311316010005

  日期：2013.1.1

  A new, efficient, and solvent-free cyclocondensation reaction of arylmethylidenepyruvic acids with 6- aminouracils is presented that uses a catalytic amount of ZnO nanoparticles (ZnO Nps) as a recyclable catalyst at 70 °C. This protocol has the advantages of high yields (91-98%), easy work-up, very short reaction time (2 h), and using environmentally friendly procedure.

  芳基亚甲基丙酮酸与 6- 的新型、高效、无溶剂环缩合反应 提出的氨基尿嘧啶使用催化量的氧化锌纳米颗粒（ZnO Nps）作为可回收催化剂，在 70 °C 下进行。 该方案具有产率高（91-98%）、易于后处理、反应时间极短（2 小时）以及使用 环保程序。
• An Efficient Synthesis of Novel Hexahydropyrido[2,3-<i>d</i>]pyrimidine Derivatives from (Arylmethylidene)pyruvic Acids (=(3<i>E</i>)-4-Aryl-2-oxobut-3-enoic Acids) in Aqueous Media
  作者：Saeed Balalaie、Shahrzad Abdolmohammadi、Bita Soleimanifard

  DOI：10.1002/hlca.200800318

  日期：2009.5

  Abstractmagnified imageA series of new hexahydropyrido[2,3‐d]pyrimidine derivatives 3 were synthesized by the cyclocondensation reaction of (arylmethylidene)pyruvic acids (=(3E)‐4‐aryl‐2‐oxobut‐3‐enoic acids) 1 and 6‐aminouracils (=6‐aminopyrimidine‐2,4(1H,3H)‐diones) 2 in H2O under reflux conditions (Scheme 1, Table). This novel protocol has the advantages of facility, of easy workup, of high yields, and of an environmentally benign procedure. The structures of compounds 3a–3f were corroborated spectroscopically (IR, 1H‐ and 13C‐NMR, and EI‐MS). A plausible mechanism for the reaction is proposed (Scheme 2).