(5S,2E)-5-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-4,4-difluoro-6-phenyl-hex-2-enal | 1146760-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5S,2E)-5-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-4,4-difluoro-6-phenyl-hex-2-enal
• 英文别名: tert-butyl N-[(E,2S)-3,3-difluoro-6-oxo-1-phenylhex-4-en-2-yl]carbamate
• CAS: 1146760-31-7
• 化学式: C₁₇H₂₁F₂NO₃
• 分子量: 325.355
• InChiKey: OYXUWEPNASOKDV-RNVIBTMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.6±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 (5S,2E)-5-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-4,4-difluoro-6-phenyl-hex-2-enal 在 3-苄基羟乙基甲基噻唑氯化锂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 反应 20.0h， 以70%的产率得到ethyl (Z,5S)-4-fluoro-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-phenylhex-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  利用N-杂环卡宾（NHCs）的分子内氧化还原反应合成氟代烯烃二肽等排体

  摘要：

  （Z）-氟烯烃二肽等排体（FADI 16）已作为潜在的二肽模拟物，其具有用氟烯烃取代母体肽键的功能。以前，我们通过用有机铜或SmI 2还原γ，γ-二氟-α，β-烯酸酯来合成FADI ，这促使我们使用由N-杂环卡宾（NHC）介导的分子内氧化还原反应来制备FADI。通过NHC介导的分子内氧化还原反应将γ，γ-二氟-α，β-烯醛20和γ，γ-二氟-α，β-烯丙基硅烷34代替烯酸酯，从而使醛成分还原了二氟烯丙基S N中的分量2'方式伴有单脱氟。

  DOI：

  10.1021/jo900134k
• 作为产物：
  描述：

  、 甲酰甲撑基三苯基磷 以 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以285 mg的产率得到(5S,2E)-5-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-4,4-difluoro-6-phenyl-hex-2-enal
  参考文献：
  名称：

  利用N-杂环卡宾（NHCs）的分子内氧化还原反应合成氟代烯烃二肽等排体

  摘要：

  （Z）-氟烯烃二肽等排体（FADI 16）已作为潜在的二肽模拟物，其具有用氟烯烃取代母体肽键的功能。以前，我们通过用有机铜或SmI 2还原γ，γ-二氟-α，β-烯酸酯来合成FADI ，这促使我们使用由N-杂环卡宾（NHC）介导的分子内氧化还原反应来制备FADI。通过NHC介导的分子内氧化还原反应将γ，γ-二氟-α，β-烯醛20和γ，γ-二氟-α，β-烯丙基硅烷34代替烯酸酯，从而使醛成分还原了二氟烯丙基S N中的分量2'方式伴有单脱氟。

  DOI：

  10.1021/jo900134k

文献信息

• Synthesis of Fluoroalkene Dipeptide Isosteres by an Intramolecular Redox Reaction Utilizing <i>N</i>-Heteorocyclic Carbenes (NHCs)
  作者：Yoko Yamaki、Akira Shigenaga、Kenji Tomita、Tetsuo Narumi、Nobutaka Fujii、Akira Otaka

  DOI：10.1021/jo900134k

  日期：2009.5.1

  which prompted us to use an intramolecular redox reaction mediated by N-heterocyclic carbenes (NHCs) for the preparation of FADIs. Instead of the enoates, γ,γ-difluoro-α,β-enal 20 and γ,γ-difluoro-α,β-enoylsilane 34 were converted to FADIs by an NHC-mediated intramolecular redox reaction, whereby aldehyde components reduced the allylic difluoride component in an SN2′ manner with accompanying monodefluorination

  （Z）-氟烯烃二肽等排体（FADI 16）已作为潜在的二肽模拟物，其具有用氟烯烃取代母体肽键的功能。以前，我们通过用有机铜或SmI 2还原γ，γ-二氟-α，β-烯酸酯来合成FADI ，这促使我们使用由N-杂环卡宾（NHC）介导的分子内氧化还原反应来制备FADI。通过NHC介导的分子内氧化还原反应将γ，γ-二氟-α，β-烯醛20和γ，γ-二氟-α，β-烯丙基硅烷34代替烯酸酯，从而使醛成分还原了二氟烯丙基S N中的分量2'方式伴有单脱氟。