4-methoxy-4-cholesten-3-one | 17307-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-4-cholesten-3-one
• 英文别名: 4-methoxycholest-4-en-3-one；4-Methoxy-cholest-4-en-3-on；4-Methoxy-4-cholesten-3-on；4-Methoxycholest-4-en-3-on；(8S,9S,10R,13R,14S,17R)-4-methoxy-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 17307-77-6
• 化学式: C₂₈H₄₆O₂
• 分子量: 414.672
• InChiKey: MGPDFYDWTWTQRX-AHZAKQNUSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-130 °C(Solv: water (7732-18-5); methanol (67-56-1))
• 沸点：
  512.2±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-4-cholesten-3-one 在 SiO₂H⁽¹⁺⁾ 、 盐酸羟胺 、 甲基锂 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (E)-2α-methoxy-5α-cholestan-4-one oxime
  参考文献：
  名称：

  Suginome, Hiroshi; Ohshima, Koji; Ohue, Yoshihiko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 21, p. 3239 - 3250

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (8S,9S,10R,13R,14S,17R)-5-bromo-4-methoxy-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,4,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 4-methoxy-4-cholesten-3-one
  参考文献：
  名称：

  .alpha.-Methoxylation of Unsaturated Carbonyl Compounds

  摘要：

  alpha-Methoxylation of enals or enones can be performed in high yield by a simple one-pot reaction sequence: Bromination of unsaturated hydrazones, HBr-elimination, and addition of methanol leads to the formation of beta-bromo-alpha-methoxy hydrazones (11), which after hydrolysis and HBr-elimination yields the alpha-methoxy enals or alpha-methoxy enones (13), respectively.

  DOI：

  10.1021/jo00099a037

文献信息

• NOVEL CHOLEST-4-EN-3-ONE OXIME DERIVATIVES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING SAME, AND PREPARATION METHOD
  申请人：Pruss Rebecca

  公开号：US20110224180A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  The present invention relates to novel chemical compounds, in particular cholest-4-en-3-one oxime derivatives and to the use thereof as medicaments, especially as cytoprotective medicaments, in particular neuroprotective, cardioprotective and/or hepatoprotective medicaments.

  本发明涉及新型化合物，特别是胆甾-4-烯-3-酮肟衍生物，并将其用作药物，尤其是细胞保护药物，特别是神经保护、心脏保护和/或肝脏保护药物。
• Levisalles,J.; Pete,J.-P., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1967, p. 3747 - 3752
  作者：Levisalles,J.、Pete,J.-P.

  DOI：——

  日期：——
• Lemonnier,M. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1972, p. 169 - 173
  作者：Lemonnier,M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Enger,A.; Pete,J.P., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1975, p. 1681 - 1685
  作者：Enger,A.、Pete,J.P.

  DOI：——

  日期：——
• Ahmad, M. S.; Alam, Zafar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 1001 - 1003
  作者：Ahmad, M. S.、Alam, Zafar

  DOI：——

  日期：——