(3R,4R)-3-hydroxy-1,3,4-triphenylazetidin-2-one | 195388-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (3R,4R)-3-hydroxy-1,3,4-triphenylazetidin-2-one
• CAS: 195388-30-8
• 化学式: C₂₁H₁₇NO₂
• 分子量: 315.371
• InChiKey: DAOPYLCAODXVBI-TZIWHRDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-3-hydroxy-1,3,4-triphenylazetidin-2-one 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3R,4S)-3-hydroxy-1,3,4-triphenylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过亚胺与1,3-二氧戊环-4-酮的烯醇酸酯的加成反应，对（3-R）-3-烷基-3-羟基-β-内酰胺进行手性控制。

  摘要：

  描述了一种以通用且可预测的方式手性构建（3R）-3-烷基-3-羟基-β-内酰胺的方法。该方案遵循Seebach立体中心自我再生的合成原理，并已应用于选定数量的1，3-二氧杂戊环-4-酮亚胺和（2S）-手性烯酸酯之间的加成反应。这些试剂很容易从（S）-α-羟基酸（乳酸，扁桃，异戊酸，苹果酸）和新戊醛或频哪酮的缩醛化中获得。在某些情况下，将烯酸酯添加到亚胺中，环化并去除辅助中心是一步一步完成的，提供了相应的β-内酰胺，如（3R，4S）-Z和（3R，4R ）-E对映体过量的非对映体混合物。四个带有2-呋喃基（4e）的N-未取代的（3R，4S）-3-羟基-3-甲基-β-内酰胺，获得C4处的苯基乙烯基（4h），甲氧基羰基（4i）和2-噻吩基（4l）取代基作为主要的非对映异构体，并通过结晶纯化。这些取代基同时存在于C3和C4处，使这些β-内酰胺成为合成新紫杉烷类的有用中间体，新的紫杉类化合物在异丝氨酸部分具有有趣的结构修饰。

  DOI：

  10.1021/jo9822481
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5S)-2-tert-butyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-one 、 (E)-N-benzylidenebenzenamine 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成 (3R,4S)-3-hydroxy-1,3,4-triphenylazetidin-2-one 、 (3R,4R)-3-hydroxy-1,3,4-triphenylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过亚胺与1,3-二氧戊环-4-酮的烯醇酸酯的加成反应，对（3-R）-3-烷基-3-羟基-β-内酰胺进行手性控制。

  摘要：

  描述了一种以通用且可预测的方式手性构建（3R）-3-烷基-3-羟基-β-内酰胺的方法。该方案遵循Seebach立体中心自我再生的合成原理，并已应用于选定数量的1，3-二氧杂戊环-4-酮亚胺和（2S）-手性烯酸酯之间的加成反应。这些试剂很容易从（S）-α-羟基酸（乳酸，扁桃，异戊酸，苹果酸）和新戊醛或频哪酮的缩醛化中获得。在某些情况下，将烯酸酯添加到亚胺中，环化并去除辅助中心是一步一步完成的，提供了相应的β-内酰胺，如（3R，4S）-Z和（3R，4R ）-E对映体过量的非对映体混合物。四个带有2-呋喃基（4e）的N-未取代的（3R，4S）-3-羟基-3-甲基-β-内酰胺，获得C4处的苯基乙烯基（4h），甲氧基羰基（4i）和2-噻吩基（4l）取代基作为主要的非对映异构体，并通过结晶纯化。这些取代基同时存在于C3和C4处，使这些β-内酰胺成为合成新紫杉烷类的有用中间体，新的紫杉类化合物在异丝氨酸部分具有有趣的结构修饰。

  DOI：

  10.1021/jo9822481

文献信息

• One-pot synthesis of (3R)-hydroxy-β-lactams via enolates of 2-tert-butyl-1,3-dioxolan-4-ones. Part 1
  作者：Gaetano Barbaro、Arturo Battaglia、Andrea Guerrini、Carlo Bertucci

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00303-0

  日期：1997.8

  Seebach's synthetic method of self-regeneration of stereocenters ''SRS'' has been applied to the addition reaction of diphenylimine 1 to the lithium enolates of (2S,5S)-2-(tert-butyl)-5-methyl-1,3-dioxolan-4-one 2a and of (2S,5S)-2-(tert-butyl)-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-one 2b. Variable 4S/4R mixtures of (3R)-S-hydroxy-beta-lactams 4a,b are obtained, depending on the reaction conditions. The induced enantioselectivity (ee) is very high, and the simple selectivity (exo-endo) is low. Overall, this appears a rather direct approach to chiral beta-lactams with full control of stereochemistry at C3. The stereoselective radical reduction of the stereoisomer (3R,4R)-E-4a afforded the homochiral C3,C4-monosubstituted beta-lactam (3S,4S)-Z-10. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.