N-phthalimido-S-methyl-S-(p-tolyl)sulfoximine | 91146-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-phthalimido-S-methyl-S-(p-tolyl)sulfoximine
• 英文别名: N-phtalimido-S-methyl-S-(p-tolyl)sulfoximine；2-[[Methyl-(4-methylphenyl)-oxo-lambda6-sulfanylidene]amino]isoindole-1,3-dione；2-[[methyl-(4-methylphenyl)-oxo-λ6-sulfanylidene]amino]isoindole-1,3-dione
• CAS: 91146-71-3
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₃S
• 分子量: 314.365
• InChiKey: HXWJCDKWVDASEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167-169 °C
• 沸点：
  495.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phthalimido-S-methyl-S-(p-tolyl)sulfoximine 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.03h， 以83%的产率得到S-甲基-S-(4-甲基苯基)亚磺酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical Imination of Sulfoxides Using N-Aminophthalimide

  摘要：

  [GRAPHICS]A novel electrochemical sulfoxide imination process is described. Our approach starts with a highly selective nitrene transfer from N-aminophthalimide to a variety of sulfoxides. This oxidative treatment is followed by reductive N-N bond cleavage under the controlled current conditions, which leads to a range of parent NH sulfoximines. In addition to solving the challenging problem of removing the N-phthalimido group, the overall process avoids the use of toxic oxidants and metal additives.

  DOI：

  10.1021/ol0257530
• 作为产物：
  描述：

  甲基对甲苯亚砜 、 氨基邻苯二甲胺 在 2-碘酰苯甲酸 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 21.17h， 以86%的产率得到N-phthalimido-S-methyl-S-(p-tolyl)sulfoximine
  参考文献：
  名称：

  以Sc(OTf)3为催化剂，IBX介导的亚砜亚胺化

  摘要：

  摘要 在此，我们首次利用 2-碘氧基苯甲酸盐和三氟甲磺酸钪作为 PhthNH2 的特定氧化剂来生成亚砜亚胺。这种方法可以有效地对芳基、苄基、环状和烷基取代的 S˭O 键进行亚胺化，并具有良好的收率。此外，对空间位阻亚砜进行了研究，发现本协议是值得选择的。这种简便的方法不需要惰性气氛或无水溶剂。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2018.1431281

文献信息

• Development of Electrochemical Processes for Nitrene Generation and Transfer
  作者：Tung Siu、Christine J. Picard、Andrei K. Yudin

  DOI：10.1021/jo048591p

  日期：2005.2.1

  acceptor molecules of interest. Specifically, a wide range of structurally dissimilar olefins can be transformed into the corresponding aziridines in the presence of N-aminophthalimide. Likewise, nitrene generation in the presence of sulfoxides leads to their chemoselective transformation into the corresponding sulfoximines. In this paper we discuss the underlying mechanistic foundation of these reactions

  已经开发了用于在化学惰性阳极表面上进行氮转移反应的电化学策略。可以在温和的条件下在铂电极上完成高反应性氮转移试剂的生成和捕集。在此过程中导致高水平化学选择性的关键因素是过电势现象。我们已经发现，就氧化倾向而言相似的分子可以基于它们对给定电极表面的亲和力而被区分。因此，可以在感兴趣的受体分子的存在下选择性地产生反应性物质。具体而言，在N的存在下，各种结构上不同的烯烃都可以转化为相应的氮丙啶-氨基邻苯二甲酰亚胺。同样，在亚砜存在下生成亚硝基导致其化学选择性转化为相应的亚砜亚胺。在本文中，我们讨论了这些反应的潜在机理基础。
• Electrochemical Imination of Sulfoxides Using <i>N</i>-Aminophthalimide
  作者：Tung Siu、Andrei K. Yudin

  DOI：10.1021/ol0257530

  日期：2002.5.1

  [GRAPHICS]A novel electrochemical sulfoxide imination process is described. Our approach starts with a highly selective nitrene transfer from N-aminophthalimide to a variety of sulfoxides. This oxidative treatment is followed by reductive N-N bond cleavage under the controlled current conditions, which leads to a range of parent NH sulfoximines. In addition to solving the challenging problem of removing the N-phthalimido group, the overall process avoids the use of toxic oxidants and metal additives.
• Imination of sulfoxides mediated by IBX with Sc(OTf)₃as catalyst
  作者：Tu-Hsin Yan、Bakthavachalam Ananthan

  DOI：10.1080/00397911.2018.1431281

  日期：2018.4.18

  ABSTRACT Herein we utilized, for the first time, 2-iodoxybenzoate along with scandium triflate as a specific oxidant for PhthNH2 to create sulfoximines. This method efficiently effects imination of aryl, benzyl, cyclic and alkyl substituted S˭O bonds with good to excellent yields. In addition, sterically encumbered sulfoxides have been studied and found that the present protocol is the worthy choice

  摘要 在此，我们首次利用 2-碘氧基苯甲酸盐和三氟甲磺酸钪作为 PhthNH2 的特定氧化剂来生成亚砜亚胺。这种方法可以有效地对芳基、苄基、环状和烷基取代的 S˭O 键进行亚胺化，并具有良好的收率。此外，对空间位阻亚砜进行了研究，发现本协议是值得选择的。这种简便的方法不需要惰性气氛或无水溶剂。图形概要