(R)-6-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)piperidin-2-one | 1399282-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (R)-6-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)piperidin-2-one
• 英文别名: (6R)-6-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]piperidin-2-one
• CAS: 1399282-25-7
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₃
• 分子量: 199.25
• InChiKey: GICLUIBPLLHWMQ-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-6-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)piperidin-2-one 在 sodium periodate 、 dimethyl sulfide borane 、 ruthenium(III) chloride trihydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 9.0h， 生成 D-哌啶-2-甲酸
  参考文献：
  名称：

  的简短的对映选择性全合成（- [R ）-和（小号）-pipecolic酸

  摘要：

  的方便实用的全合成（- [R ）-和（小号）-pipecolic酸已经通过利用手性实现顺-吖丙啶-2-羧酸酯，为常见的合成前体。该合成包括氮丙啶环和Wittig烯作为关键反应的区域选择性还原裂解。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2014.08.001
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N,N-dibenzyl-1-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-prop-2-yn-1-amine 在 copper(l) iodide 、 Pd(OH)2/C 、 氢气 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、689.49 kPa 条件下， 反应 38.0h， 生成 (R)-6-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过三组分α-氧醛-二苄胺-炔烃偶联反应的 非对映选择性构建顺-α-氧胺：在合成（+）-β-conhydrine及其类似物中的应用†

  摘要：

  描绘了Cu（I）催化的α-氧醛-二苄基胺-炔烃偶联反应，用于构建具有优异收率和非对映选择性的α-氧胺。晶体结构分析和理论计算是也支持形成的SYN -α-羟基胺作为主要产品。该方法的应用解决了（+）-β-水合醇与具有两种不同多样性特征的类似物的合成。圆环尺寸的变化允许构造哌啶和吡咯烷环，而侧臂功能的变化是通过不同有机铜（Gilman试剂）对环氧化合物的完全区域选择性开放而实现的。提出了内酰胺-Cu（I）络合基序，该基团通过六元环状过渡态允许末端的环氧碳上的分子发生分子内攻击。本工作的特点是在八个步骤中以（26％）的产率合成了（+）-β-异水合柠檬酸，以21–28％的产率合成了其七个类似物。

  DOI：

  10.1039/c2ob26007g

文献信息

• Synthesis and Structure–Activity Relationship Studies of Anti-Inflammatory Epoxyisoprostane Analogues
  作者：Helene Wolleb、Seiji Ogawa、Michael Schneider、Andrej Shemet、Jonathan Muri、Manfred Kopf、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01042

  日期：2018.5.18

  the epoxyisoprostane EC is a highly effective inhibitor of the secretion of the proinflammatory cytokine IL-6. Herein, a modular synthesis of analogues is described, allowing flexible variations of the cyclic side chain of the parent lactone. A structure–activity relationship study identified a lactam analogue that retains the high activity. Furthermore, the exocyclic allylic alcohol was shown to be crucial

  环氧异前列腺素EC的内酯衍生物是促炎性细胞因子IL-6分泌的高效抑制剂。本文中，描述了类似物的模块合成，其允许母体内酯的环状侧链的灵活变化。结构-活性关系研究确定了保留高活性的内酰胺类似物。此外，表明环外烯丙基醇对于观察到的效果至关重要。
• Enantioselective syntheses of (R)-pipecolic acid, (2R,3R)-3-hydroxypipecolic acid, β-(+)-conhydrine and (−)-swainsonine using an aziridine derived common chiral synthon
  作者：Subhash P. Chavan、Lalit B. Khairnar、Kailash P. Pawar、Prakash N. Chavan、Sanket A. Kawale

  DOI：10.1039/c5ra06429e

  日期：——

  Concise total syntheses of (R)-pipecolic acid, (R)-ethyl-6-oxopipecolate, (2R,3R)-3-hydroxypipecolic acid and formal syntheses of β-(+)-conhydrine, (−)-lentiginosine, (−)-swainsonine and 1,2-di-epi-swainsonine have been accomplished starting from a common chiral synthon. The present strategy employs regioselective aziridine ring opening, Wittig olefination and RCM as the key chemical transformations

  简明的（R）-哌酸，（R）-乙基-6-氧代哌酸酯，（2 R，3 R）-3-羟基哌酸的总合成以及β-（+）-羟基，（-）-龙胆苷的形式合成，（-）-swainsonine和1,2- di - epi -swainsonine已从常见的手性合成子开始完成。本策略采用区域选择性氮丙啶开环，维蒂希烯化和RCM作为关键化学转化。
• Diastereoselective construction of syn-α-oxyamines via three-component α-oxyaldehyde–dibenzylamine–alkyne coupling reaction: application in the synthesis of (+)-β-conhydrine and its analogues
  作者：Sharad Chandrakant Deshmukh、Arundhati Roy、Pinaki Talukdar

  DOI：10.1039/c2ob26007g

  日期：——

  variation allows construction of piperidine and pyrrolidine rings while a variation of side arm functionality is achieved by complete regioselective opening of epoxide by different organocopper ylides (Gilman reagents). A lactam–Cu(I) complexation motif is proposed which allows an intramolecular attack of ylides at the terminal epoxy carbon via the six-membered cyclic transition state. The present work

  描绘了Cu（I）催化的α-氧醛-二苄基胺-炔烃偶联反应，用于构建具有优异收率和非对映选择性的α-氧胺。晶体结构分析和理论计算是也支持形成的SYN -α-羟基胺作为主要产品。该方法的应用解决了（+）-β-水合醇与具有两种不同多样性特征的类似物的合成。圆环尺寸的变化允许构造哌啶和吡咯烷环，而侧臂功能的变化是通过不同有机铜（Gilman试剂）对环氧化合物的完全区域选择性开放而实现的。提出了内酰胺-Cu（I）络合基序，该基团通过六元环状过渡态允许末端的环氧碳上的分子发生分子内攻击。本工作的特点是在八个步骤中以（26％）的产率合成了（+）-β-异水合柠檬酸，以21–28％的产率合成了其七个类似物。
• A short enantioselective total synthesis of (R)- and (S)-pipecolic acid
  作者：Subhash P. Chavan、Lalit B. Khairnar、Prakash N. Chavan、Dinesh B. Kalbhor

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.08.001

  日期：2014.9

  A convenient and practical total synthesis of (R)- and (S)-pipecolic acid has been achieved by utilizing chiral cis-aziridine-2-carboxylate as the common synthetic precursor. The synthesis involves regioselective reductive cleavage of the aziridine ring and Wittig olefination as key reactions.

  的方便实用的全合成（- [R ）-和（小号）-pipecolic酸已经通过利用手性实现顺-吖丙啶-2-羧酸酯，为常见的合成前体。该合成包括氮丙啶环和Wittig烯作为关键反应的区域选择性还原裂解。