1,2-Diphenyl-1-hydroxy-buten-(2) | 124068-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2-Diphenyl-1-hydroxy-buten-(2)
• 英文别名: 1,2-diphenylbut-2-en-1-ol
• CAS: 124068-93-5
• 化学式: C₁₆H₁₆O
• 分子量: 224.302
• InChiKey: HQVPVEQOTZQGFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-丙炔 、 苯甲醛 在 三乙基硅烷 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 potassium tert-butylate 、 C₅₇H₇₆N₆P⁽¹⁺⁾*I^(1-) 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 1,2-Diphenyl-1-hydroxy-buten-(2) 、 反式-2-甲基-1,3-二苯基-2-丙烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  活性二碳作为过渡金属配位和催化的柔性配体

  摘要：

  二碳是一种活性碳的同素异形体，天然仅存在于恒星空间的高温介质中。我们报告了一系列瓶装膦稳定二碳 (PDC) 分子的成功制备。我们探索将这些分子用作一类新的互补类卡宾配体，具有强 σ-供体（>NHCs 和 CAAcs）但弱 π-受体特性。基于 Cavallo 的 SambVca 程序的 PDC 空间图分析显示可比的空间体积体积为 32.5%，类似于传统的 IMes 卡宾。然而，我们的 PDC 表现出由金属配合物的性质和催化反应环境调节的动态空间柔性。我们通过成功实施 Suzuki-Miyaura 交叉偶联和醛和炔烃的还原偶联反应证明了 PDC 框架的催化效用。对还原偶联反应的详细研究揭示了 PDC 和金属配合物之间的重要二次相互作用，这在催化系统中起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c05486

文献信息

• Copper-Catalyzed Regio- and Stereoselective Intermolecular Three-Component Oxyarylation of Allenes
  作者：Taisuke Itoh、Yohei Shimizu、Motomu Kanai

  DOI：10.1021/ol501022d

  日期：2014.5.16

  A copper(II)-catalyzed intermolecular three-component oxyarylation of allenes using arylboronic acids as a carbon source and TEMPO as an oxygen source is described. The reaction proceeded under mild conditions with high regio- and stereo-selectivity and functional group tolerance. A plausible reaction mechanism is proposed, involving carbocupration of allenes, homolysis of the intervening allylcopper(II), and a radical TEMPO trap.
• Reactive Dicarbon as a Flexible Ligand for Transition-Metal Coordination and Catalysis
  作者：Ming-Chun Wu、Yu-Fu Liang、Titel Jurca、Glenn P. A. Yap、Tsz-Fai Leung、Tiow-Gan Ong

  DOI：10.1021/jacs.2c05486

  日期：2022.7.20

  these molecules as a new complementary class of carbene-like ligands featuring strong σ-donor (>NHCs and CAAcs) but weak π-acceptor properties. Steric map analysis of PDC based on Cavallo’s SambVca program reveals comparable steric volume bulk of 32.5%, similar to the conventional IMes carbene. However, our PDCs exhibit dynamic steric flexibility modulated by the nature of the metal complexes and catalytic

  二碳是一种活性碳的同素异形体，天然仅存在于恒星空间的高温介质中。我们报告了一系列瓶装膦稳定二碳 (PDC) 分子的成功制备。我们探索将这些分子用作一类新的互补类卡宾配体，具有强 σ-供体（>NHCs 和 CAAcs）但弱 π-受体特性。基于 Cavallo 的 SambVca 程序的 PDC 空间图分析显示可比的空间体积体积为 32.5%，类似于传统的 IMes 卡宾。然而，我们的 PDC 表现出由金属配合物的性质和催化反应环境调节的动态空间柔性。我们通过成功实施 Suzuki-Miyaura 交叉偶联和醛和炔烃的还原偶联反应证明了 PDC 框架的催化效用。对还原偶联反应的详细研究揭示了 PDC 和金属配合物之间的重要二次相互作用，这在催化系统中起着至关重要的作用。