5-fluoro-1-methyl-4-nitro-2,1-benzisothiazoline 2,2-dioxide | 152339-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 5-fluoro-1-methyl-4-nitro-2,1-benzisothiazoline 2,2-dioxide
• 英文别名: 2,1-Benzisothiazole, 5-fluoro-1,3-dihydro-1-methyl-4-nitro-, 2,2-dioxide；5-fluoro-1-methyl-4-nitro-3H-2,1-benzothiazole 2,2-dioxide
• CAS: 152339-81-6
• 化学式: C₈H₇FN₂O₄S
• 分子量: 246.219
• InChiKey: LOPJUCAFUUHDHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.617±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.01
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  80.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-fluoro-1-methyl-4-nitro-2,1-benzisothiazoline 2,2-dioxide 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 2-<2-(4-fluoro-1-methylamino-3-nitrophenyl)>indene
  参考文献：
  名称：

  New Synthesis of 2-Phenylindene Derivatives

  摘要：

  Aza-ortho-xylylenes 4 generated via thermal extrusion of SO2 from 1,3-dihydro-2,1-benzisothiazolo-3-spiro-2'-indan 2,2-dioxides 3 undergo [1,5] hydrogen shift giving 2-phenylindene derivatives 5 in good yields.

  DOI：

  10.1080/00397919308011127
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-3-硝基苯胺 在 吡啶 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 5-fluoro-1-methyl-4-nitro-2,1-benzisothiazoline 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Wojciechowski, K., Polish Journal of Chemistry, 1992, vol. 66, # 7, p. 1121 - 1124

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions of aza-ortho-xylylenes generated from 2,1-benzisothiazoline 2,2-dioxides.
  作者：Krzysztof Wojciechowski

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87205-7

  日期：1993.8

  Thermal extrusion of SO2 from 2,1-benzisothiazoline 2,2-dioxides 2 leads to aza-ortho-xylylenes 3, which depending on the substituents undergo various transformations. Aza-ortho-xylylenes substituted at the position 4, 5, and 6 gave Diels-Alder reactions with maleic acid derivatives 4 leading to cis-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 2,3-dicarboxylic acid derivatives 5 in high yields. 7-Substituted derivatives

  从2，1-苯并噻唑啉2，2-二氧化物2热挤出SO 2会生成氮杂邻二甲苯3，取决于取代基，它们会经历各种转化。在4、5和6位取代的氮杂邻二甲苯基与马来酸衍生物4进行狄尔斯-阿尔德反应，从而以高收率得到顺式-1,2,3,4-四氢喹啉2,3-二羧酸衍生物5。7-取代的衍生物经历[1,5]氢转移，导致邻甲苯胺衍生物9和10。氮杂-邻-xylylenes从产生N-（4-戊烯基）和N-（5-己烯基）衍生物11给出了分子内狄尔斯-阿尔德反应的产物。