3-(1-naphthyl)-3-hydroxy-1,1-diphenylprop-1-ene | 173035-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(1-naphthyl)-3-hydroxy-1,1-diphenylprop-1-ene
• 英文别名: 1-Naphthalen-1-yl-3,3-diphenylprop-2-en-1-ol
• CAS: 173035-72-8
• 化学式: C₂₅H₂₀O
• 分子量: 336.433
• InChiKey: YKMLHTAKWSUCFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-naphthyl)-3-hydroxy-1,1-diphenylprop-1-ene 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 chiral diphenylphosphinoaryl oxazoline 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 methyl 2-carbomethoxy-5,5-diphenyl-3-(1-naphthyl)-pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的烯丙基取代反应对琥珀酸和γ-内酯的对映选择性合成

  摘要：

  使用二苯基膦酰基芳基恶唑啉配体，乙酸不对称乙酸烯丙酯和丙二酸二甲酯之间的钯催化反应以高收率和对映选择性（最高99％ee）进行。如此形成的取代产物转化为对映体富集的琥珀酸，也转化为对映体富集的γ-内酯。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00332-j
• 作为产物：
  描述：

  β-苯基肉桂醛 、 1-溴代萘 在 正丁基锂 作用下， 生成 3-(1-naphthyl)-3-hydroxy-1,1-diphenylprop-1-ene
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的烯丙基取代反应对琥珀酸和γ-内酯的对映选择性合成

  摘要：

  使用二苯基膦酰基芳基恶唑啉配体，乙酸不对称乙酸烯丙酯和丙二酸二甲酯之间的钯催化反应以高收率和对映选择性（最高99％ee）进行。如此形成的取代产物转化为对映体富集的琥珀酸，也转化为对映体富集的γ-内酯。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00332-j

文献信息

• Synthesis of Oxazoles by Tandem Cycloisomerization/Allylic Alkylation of Propargyl Amides with Allylic Alcohols: Zn(OTf)₂ as π Acid and σ Acid Catalyst
  作者：Bin Wang、Ying Chen、Ling Zhou、Jianwu Wang、Chen-Ho Tung、Zhenghu Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02382

  日期：2015.12.18

  A Zn(OTf)(2)-catalyzed tandem cycloisomerization/allylic alkylation of N-(propargyl)arylamides and allylic alcohols to produce Oxazole derivatives has been successfully developed. The zinc catalyst served as pi acid and also sigma acid in this reaction. The target allylic oxazoles have been transformed into multisubstituted diene Structures, which are potential aggregation-induced emission active Optical materials.
• Enantioselective synthesis of succinic acids and γ-lactones via palladium catalysed allylic substitution reactions
  作者：Graham J Dawson、Jonathan MJ Williams、Steven J Coote

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00332-j

  日期：1995.10

  acetates and sodiodimethylmalonate proceeds in high yields and enantioselectivities (up to 99% ee) using a diphenylphosphinoaryl oxazoline ligand. The so-formed substitution products are transformed into enantiomerically enriched succinic acids and also into enantiomerically enriched γ-lactones.

  使用二苯基膦酰基芳基恶唑啉配体，乙酸不对称乙酸烯丙酯和丙二酸二甲酯之间的钯催化反应以高收率和对映选择性（最高99％ee）进行。如此形成的取代产物转化为对映体富集的琥珀酸，也转化为对映体富集的γ-内酯。